Springen naar inhoud

Wat kan er bij deze reactie misgaan?


  • Log in om te kunnen reageren

#1

Lisa.de.Vries

    Lisa.de.Vries


  • >25 berichten
  • 99 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 05 oktober 2006 - 21:02

De reactie waarvan het mechanisme hieronder is weergegeven moet onder droge omstandigheden uitgevoerd worden. Welke bijreacties kunnen eigenlijk optreden en welke nevenproducten kunnen ontstaan als het reactievat niet droog is?

Geplaatste afbeelding

Ik denk dat ik er eentje zelf heb kunnen vinden: de anhydride aan het begin kan met water reageren zodat deze stof ontstaat:

Geplaatste afbeelding

Klopt dat? En wat kan dr allemaal nog meer gebeuren?

Veranderd door Lisa..., 05 oktober 2006 - 21:04


Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 05 oktober 2006 - 21:48

De stof in het begin is geen anhydride hoor: het mist een essentieel element: een zuurstofatoom op de plaats waar nu die 2 waterstoffen aanhangen. Zoek maar eens een plaatje van azijnzuuranhydride. :oops:. Verder is een van de resonantiestructuren dubbel. Print het voor de grap es uit en zet er een spiegel tegen.

#3

Lisa.de.Vries

    Lisa.de.Vries


  • >25 berichten
  • 99 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 05 oktober 2006 - 22:05

Whoops :oops: Foutje!

Maar als deze stof geen anhydride is, welke bijreacties kunnen dan optreden als t reactievat niet droog wordt gehouden?

#4

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 05 oktober 2006 - 22:48

Wat gebeurt er als je water bij een methoxide doet? Het is zo'n sterke base ten opzichte van water dat je spontaan methanol krijgt gevormd en een hydroxide.

#5

Lisa.de.Vries

    Lisa.de.Vries


  • >25 berichten
  • 99 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 06 oktober 2006 - 16:29

Is dat het enige, of zijn er meer mogelijkheden? Ik moet namelijk zoveel mogelijk bijreacties verzinnen.

Veranderd door Lisa..., 06 oktober 2006 - 16:30


#6

Lisa.de.Vries

    Lisa.de.Vries


  • >25 berichten
  • 99 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 07 oktober 2006 - 08:22

Kan water geen H atoom van de alfa plek afpakken? Kan water adderen aan een dubbele binding ergens?

#7

DrQuico

    DrQuico


  • >1k berichten
  • 2952 berichten
  • VIP

Geplaatst op 07 oktober 2006 - 22:08

Op wat voor manier kan water met een ester reageren onder basische condities? Wat voor producten worden er gevormd wanneer dit in de verschillende stadia van de reactie plaatsvind? Kunnen de gevormde producten eventueel nog verder reageren onder de reactiecondities?

Wat gebeurt er als je water bij een methoxide doet? Het is zo'n sterke base ten opzichte van water dat je spontaan methanol krijgt gevormd en een hydroxide.


Toch niet helmaal. De pKa's van water en methanol zijn nagenoeg gelijk. :oops:

#8

Lisa.de.Vries

    Lisa.de.Vries


  • >25 berichten
  • 99 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 07 oktober 2006 - 22:34

Kunt u me svp vandaag nog uit de brand helpen :oops:? Ik heb het voor morgen bij de proef nodig...

Is water dan een base die sterk genoeg is om de ester te hydrolyseren? Als dat zo is dan zal methanol afgesplitst worden en elk van de volgende producten:

Geplaatste afbeelding

Of ze nog verder kunnen reageren... tsjaah: de carboxylgroep kan gedeprotoneerd worden, maar dan? Een nucleofiele aanval op een carbonylcentrum oid?

Bovendien: kan water niet ergens aan een dubbele binding adderen?

Veranderd door Lisa..., 08 oktober 2006 - 08:50


#9

Lisa.de.Vries

    Lisa.de.Vries


  • >25 berichten
  • 99 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 08 oktober 2006 - 11:24

Ik heb nu:

1) dimethylmalonaat: 1 x gehydrolyseerd + aanval op een carbonylcentrum van nog een molecuul dimethylmalonaat+ protonering & dit molecuul kan nog een keer gehydrolyseerd worden en aanvallen op een carbonylcentrum van nog een dimethylmalonaat molecuul: (dit is toch overigens een polymerisatie?? want dit molecuul kan ook weer verder reageren)
2) het anion 1x gehydrolyseerd + aanval op carbonylcentrum van mesityloxide + portonering & nog dit nog 1x herhaald
3) combinatie van 1 en 2 (ook dit kan toch verder polymeriseren):


Geplaatste afbeelding

Zijn er meer opties?

Veranderd door Lisa..., 08 oktober 2006 - 11:45


#10

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 08 oktober 2006 - 11:44

Kunt u me svp vandaag nog uit de brand helpen :oops:? Ik heb het voor morgen bij de proef nodig...

Is water dan een base die sterk genoeg is om de ester te hydrolyseren? Als dat zo is dan zal methanol afgesplitst worden en elk van de volgende producten:

Geplaatste afbeelding

Of ze nog verder kunnen reageren... tsjaah: de carboxylgroep kan gedeprotoneerd worden, maar dan? Een nucleofiele aanval op een carbonylcentrum oid?

Bovendien: kan water niet ergens aan een dubbele binding adderen?

En een van de zuurstoffen verdwijnt in het niets? Er klopt iets niet helemaal aan je sto´ciometrie daar. 8-[

#11

Lisa.de.Vries

    Lisa.de.Vries


  • >25 berichten
  • 99 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 08 oktober 2006 - 11:46

Die is toch afgesplitst als methanol 8-[ Ik heb btw mn voorgaande post gewijzigd net :oops:

Veranderd door Lisa..., 08 oktober 2006 - 11:46


#12

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 08 oktober 2006 - 11:51

Nee wat jij nu hebt is R-COOMe + H2O --> MeOH + R-COH <-- dat is een aldehyde en geen carbonzuur.

Links 3 O-tjes, rechts maar 2.

Veranderd door FsWd, 08 oktober 2006 - 11:52


#13

Lisa.de.Vries

    Lisa.de.Vries


  • >25 berichten
  • 99 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 08 oktober 2006 - 11:53

Nee wat jij nu hebt is R-COOMe + H2O --> MeOH + R-OH.

Links 3 O-tjes, rechts maar 2.

Nee wat ik heb is R-COOMe + H2O --> MeOH + R-COOH. ('t is een carbonzuur dat ontstaat naast methanol, geen alcohol)

EDIT: er ontstaat toch geen aldehyde bij ester hydrolyse? Geplaatste afbeelding

Veranderd door Lisa..., 08 oktober 2006 - 11:55


#14

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 08 oktober 2006 - 11:59

Uiteraard, maar zie jij een carbonzuur in jou plaatjes? :oops:

#15

Lisa.de.Vries

    Lisa.de.Vries


  • >25 berichten
  • 99 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 08 oktober 2006 - 12:02

De bovenste 2 wel :oops: Sorry voor de rest, dat moeten natuurlijk ook carbonzuurgroepen zijn!!

Veranderd door Lisa..., 08 oktober 2006 - 12:02






0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures