Springen naar inhoud

[scheikunde] salicylzuur uit wilgenschors


  • Log in om te kunnen reageren

#1

meisje001

    meisje001


  • 0 - 25 berichten
  • 6 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 06 oktober 2006 - 16:04

wie kan mij hiermee helpen???

ik ben bezig met ons profielwerkstuk (6vwo) en we doen het over aspirine. we gaan op verschillende manieren aspirine maken, maar eerst gaan we proberen of we salicylzuur uit wilgenschors kunnen halen. we hebben twee emmers schors uren gekookt, gefiltreerd, en één emmer vol 'wilgenextract' ,ofwel een soort thee, ingedampt zodat we een sterk mengsel overhielden.
we hebben al aangetoond dat daar wel echt salicylzuur in zit, maar nu is de vraag hoe we het eruit kunnen krijgen. Het lost namelijk niet in ether op zoals we verwacht hadden.

Kan iemand mij hiermee helpen??

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Beryllium

    Beryllium


  • >5k berichten
  • 6314 berichten
  • Minicursusauteur

Geplaatst op 06 oktober 2006 - 16:11

Voordat je het kan oplossen in ether zal je moeten bedenken in welke vorm salicylzuur in je 'wilgenschorsthee' aanwezig is. Met andere woorden, moet je eens de pH van je thee bepalen en daarmee kijken of je salicylzuur geladen of ongeladen is bij deze pH.
You can't possibly be a scientist if you mind people thinking that you're a fool. (Douglas Adams)

#3

meisje001

    meisje001


  • 0 - 25 berichten
  • 6 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 09 oktober 2006 - 20:26

bedankt voor je reactie. ik heb vandaag de pH gemeten met zo'n staafje, maar dat was een beetje onduidelijk dus morgen gaan we met een pH-meter meten. Ik verwacht dat de pH ongeveer bij 4 ligt, maar omdat de vloeistof bruin is was dat niet duidelijk te zien. maar wat helpt mij dit om verder komen? moet ik een zuur-base reactie doen ofzo?

#4

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 09 oktober 2006 - 21:01

Wat verandert er aan salicylzuur als deze geladen is? Lost een ion goed in een organisch oplosmiddel op? Wat moet je doen als dit niet zo is?

Veranderd door FsWd, 09 oktober 2006 - 21:01


#5

Beryllium

    Beryllium


  • >5k berichten
  • 6314 berichten
  • Minicursusauteur

Geplaatst op 09 oktober 2006 - 21:07

Als je pH zo rond de 4 ligt denk ik dat dat niet het probleem zal zijn. Ik dacht dat het misschien een hoge pH had.
Misschien heeft iemand anders een idee?
You can't possibly be a scientist if you mind people thinking that you're a fool. (Douglas Adams)

#6

*_gast_Gerard_*

  • Gast

Geplaatst op 09 oktober 2006 - 21:24

Waarom lost het niet op in ether? Of is het niet aantoonbaar?

#7

meisje001

    meisje001


  • 0 - 25 berichten
  • 6 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 10 oktober 2006 - 20:43

ik heb vandaag de pH gemeten met de pH-meter en die geeft 5,8 aan. waarom die niet in ether oplost zou ik niet weten. misschien moeten we meer ether erbij doen ofzo? ik zal morgen nog eens verder gaan zoeken. we hebben op internet een methode gevonden om een mengsel met een neutrale stof, een base, een zwak zuur en een sterk zuur van elkaar te scheiden, misschien dat we daar iets aan hebben... we gaan ook nog proberen met ethanol oplossen. maar verder zou ik het echt niet weten. we hebben iig wel aangetoond dat er salicylzuur in de 'thee' zit mbv Fe3+ (nitraat) omdat die dan paars kleurt. dat is iig al iets.

#8

*_gast_Gerard_*

  • Gast

Geplaatst op 10 oktober 2006 - 21:31

Hard zoeken op in google levert de volgende link op
http://www.pharm.uu....nal/cleanup.htm

Hierin staat onder het kopje "Tweefasische extractie" de volgende zin:

Salicylzuur heeft bij voorbeeld in een systeem chloroform/water een verdelingscoëfficient van omstreeks 20, terwijl in een systeem ether/water de verdelingscoëfficiënt omstreeks 120 bedraagt.

Als je geen salicylzuur in je ether vindt betekent dat volgens mij dat de concentratie le laag is om te detecteren.

#9

Beryllium

    Beryllium


  • >5k berichten
  • 6314 berichten
  • Minicursusauteur

Geplaatst op 10 oktober 2006 - 22:10

Toch verdenk ik de pH van je wilgenschorsthee dan.
Volgens Wikipedia heeft salicylzuur een pKa van 2,97. Bij een pH van 5,8 houdt dat in dat je dan toch wel een hele flinke fractie van je salicylzuur in de geladen vorm hebt! Als ik jou was zou ik maar eens proberen wat aan te zuren, tot een pH van 2 of daaromtrent. En dan nog eens extraheren.
You can't possibly be a scientist if you mind people thinking that you're a fool. (Douglas Adams)

#10

helium_CF

    helium_CF


  • 0 - 25 berichten
  • 23 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 10 oktober 2006 - 23:34

Be heeft gelijk:

bij te hoge pH komt aspirine in water voor als een ion ( deel van een zout, polair) en lost het dus goed op in water (polair) maar slecht in ether(apolair)
bij lage pH is het een ( nauwelijks polair) molecuul en lost het dus slecht op in water en bv wel goed in ether.

aanzuren dus, bv met azijnzuur of zoutzuur


opmerking:
Als je weinig ervaring hebt met chemiepraktijk adviseer ik een petroleumether (bv kooktraject 80-100) te gebruiken ipv ether. Ether is nogal een gevaarlijke stof: zeer brandbaar, zeer vluchtig, bedwelmend en explosief ( maar de gevaarlijke eigenschappen zul je vast wel opgezocht hebben voordat je ermee ging werken)

#11

meisje001

    meisje001


  • 0 - 25 berichten
  • 6 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 11 oktober 2006 - 09:09

nou we hebben jullie raad opgevolgd. we hebben het eerst aangezuurd met azijnzuur, zodat we pH 3 kregen want lager gaat niet aangezien de pH van de azijnzuur 3 was. daarna hebben we geëxtraheerd met ether, toen de etherlaag gepipetteerd en er Fe3+ bijgedaan. helaas werd het niet paars. de andere laag werd wel donker toen we er Fe3+ bijdeden. Daarna hebben we het aangezuurd met zwavelzuur, zodat we pH 2 kregen. hierna dezelfde stappen, en helaas hetzelfde resultaat.

#12

*_gast_Gerard_*

  • Gast

Geplaatst op 11 oktober 2006 - 10:05

Aanbevolen een controle-expiriment
Los salycylzuur op in water (licht aanzuren) en uitschudden met ether en testen met Fe3+. Je kunt dan zien of het tot nu toe klopt.

#13

meisje001

    meisje001


  • 0 - 25 berichten
  • 6 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 11 oktober 2006 - 14:32

nou het lost dus gewoon echt niet op in ether (wat wel zou moeten), ook niet kant-en-klaar-salicylzuur, maar dat hadden we dus idd zelf al geprobeerd. waar we wel achter zijn is dat het salicylzuur uit onze smurrie heel goed oplost in ethanol. er blijft dan nog heel veel troep achter in de beker, en daarna hebben we de ethanol oplossing gefiltreerd en ingedampt. helaas kregen we toen weer een stroopje, alleen waarschijnlijk veel zuiverder. morgen gaan we naar het laboratorium en laten we testen wat er nog allemaal in zit. dan zien we wel weer verder, want we hebben nu vanalles en nog wat geprobeerd en we weten nu niet meer wat we nog kunnen doen, dus dat is even afwachten.

#14

cerys

    cerys


  • 0 - 25 berichten
  • 1 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 13 oktober 2006 - 14:58

Dit is maar een ideetje hoor, maar als je nu es active carbon toevoegd aan het mengsel, dan hoort salicylic acid in de charcoal te gaan zitten, alles was je dan hoeft te doen is het water weg te centrifugeren en je extractie solution (ether?) toe te voegen aan de (droge) charcoal, goed mixen en ether afpippeteren naar aparte buisjes vervolgens zit salicylic acid dus in de ether. Vraag me niet hoe precies dit werk... ik weet alleen dat dat vroeger de manier was om medicatie en drugs uit bloed te extracten, voor analitisch onderzoek (HPLC).
Hoopt dat het werkt.
Everything is chemistry.





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures