Springen naar inhoud

Ester van hydrochinon of catechol.


  • Log in om te kunnen reageren

#1

woelen

    woelen


  • >1k berichten
  • 3145 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 16 oktober 2006 - 15:55

Is het mogelijk om een ester te maken van hydrochinon (p-dihydroxybenzeen) of catechol (o-dihydroxybenzeen)? Ik zou wel eens een ester willen maken met oxaalzuur, waarbij er slechts 1 OH-groep hoeft te worden veresterd. Ik vroeg me af of dit ook wil met fenol en derivaten daarvan. Die reageren anders dan alifatische -OH groepen, maar het fijne weet ik er niet van.

De ester-vorming zou dan dus leiden tot vorming van een hydroxyfenyloxalaat ester.

Als ik fenol zou gebruiken, hoe zou ik dan te werk moeten gaan om fenyl oxalaat te maken?

Veranderd door woelen, 16 oktober 2006 - 15:55


Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 16 oktober 2006 - 17:01

Mag niet echt een probleem zijn, aspirine begint eigenlijk ook met fenol, eigenlijk 2-hydroxybenzoŽzuur maar de essentie blijft volgens mij hetzelfde.

#3

Napoleon1981

    Napoleon1981


  • >1k berichten
  • 2399 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 16 oktober 2006 - 17:23

Hoeft te worden veresterd of moet er maar 1 worden veresterd? Ik denk namelijk dat ze gewoon beide zullen gaan, trouwens catachol oxideert makkelijk :oops:

#4

woelen

    woelen


  • >1k berichten
  • 3145 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 16 oktober 2006 - 18:07

Het maakt me in eerste instantie helemaal niet uit of er 1 of 2 OH groepen worden veresterd. Het gaat om het krijgen van een fenyl-oxalaat structuur.

Hoe zou ik dit dan moeten doen? Gewoon hydrochinon, oxaalzuur en geconcentreerd zwavelzuur bij elkaar en dan verwarmen? Lijkt me dat ik dan een dikke zwarte teerachtige rommel krijg en verder niets.

#5

Napoleon1981

    Napoleon1981


  • >1k berichten
  • 2399 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 16 oktober 2006 - 19:22

Heb je hier wat aan?

Ik zat zelf ook even te kijken omdat de research groep waar ik deel van uitmaak, veel onderzoek de laatste paar maanden naar catachol amines gedaan heeft. Ik kan/mag er nog niet veel over vertellen, maar geloof mij, probeer het eerst met die andere stoffen voor je met catachol aan de slag gaat. Het is een lastig molecuul om mee te werken, en de kans dat je daarmee wel met zwarte drap eindigt acht ik vrij groot :oops:

Veranderd door Napoleon1981, 16 oktober 2006 - 19:23


#6

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 16 oktober 2006 - 21:07

Het maakt me in eerste instantie helemaal niet uit of er 1 of 2 OH groepen worden veresterd. Het gaat om het krijgen van een fenyl-oxalaat structuur.

Hoe zou ik dit dan moeten doen? Gewoon hydrochinon, oxaalzuur en geconcentreerd zwavelzuur bij elkaar en dan verwarmen? Lijkt me dat ik dan een dikke zwarte teerachtige rommel krijg en verder niets.

Waar je ook kans op hebt, en dat verwacht ik vooral met hydrochinon, is dat je polymerisatie kan krijgen. Immers: je hebt 2 stoffen met 2 actieve groepen.

#7

edje_CF

    edje_CF


  • >100 berichten
  • 173 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 16 oktober 2006 - 21:13

Hier staat veel info over esters. Mss dat het met dcc wil werken (ik zou zo eigenlijk niet weten waarom niet). Ik kan morgen wel wat zoeken met scifinder als je wilt. Of kijk anders even op de site van orgsynth.com

Veranderd door edje, 16 oktober 2006 - 21:16


#8

DrQuico

    DrQuico


  • >1k berichten
  • 2952 berichten
  • VIP

Geplaatst op 17 oktober 2006 - 12:22

Wanneer je deze synthese zonder beschermgroepen (en dus met het risico op polymerisatie) uit wilt voeren, is het gebruik van de standaard peptide koppelingsreagentia prima te doen. Dit is ook veruit de mildste methode. Het nadeel van deze reagentia is de prijs en beschikbaarheid voor particulieren.

Met een zwavelzuurgekatalyseerde verestering vermoed ook ik dat je vooral (ongecontroleerde) oxidatie van je catechol/hydrochinon zult krijgen.

De goedkope methode met gemakkelijk verkrijgbare reagentia lijkt mij de volgende:

Zet het oxaalzuur om naar de dimethylester mbv methanol en zwavelzuur.
Laat deze ester met het mononatriumzout van het catechol of dihydrochinon reageren.

#9

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 17 oktober 2006 - 12:34

Het mononatriumzout kun je eventueel maken door catechol of dihydrochinon te laten reageren met NaOH, met verhouding 2:1, omdat je anders een dinatriumzout krijgt.

#10

woelen

    woelen


  • >1k berichten
  • 3145 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 17 oktober 2006 - 12:46

Fswd, hoe zou je dat dan moeten isoleren uit de waterige oplossing? Hydrochinon in basisch milieu is ZEER zuurstofgevoelig. Binnen no-time heb je alleen maar zwarte drab, als je hydrochinon toevoegt aan een oplossing van NaOH, de zuurstof uit de lucht die wordt echt de vloeistof ingezogen lijkt het wel. Vreselijk :oops:

#11

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 17 oktober 2006 - 13:47

Mja ik zat eigenlijk te denken aan een beschermende atmosfeer, maar je hebt natuurlijk geen stikstoffles daar staan :oops:

#12

Napoleon1981

    Napoleon1981


  • >1k berichten
  • 2399 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 17 oktober 2006 - 13:55

Je kunt er wat vitamine C bij gooien, maargoed het wordt er allemaal niet gemakkelijker op.

#13

volkiedolke

    volkiedolke


  • >25 berichten
  • 50 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 18 oktober 2006 - 17:02

En waarom gewoon niet Fischer veresteren? Zure katalyse lijkt me hier zelf niet nodig met oxaalzuur en fenol in je mengsel. Weet nu wel niet meteen of oxaalzuur oplosbaar is in tolueen, maar anders zou je gewoon je water azeotroop af kunnen halen. Dan doe je gewoon een Fischerverestering. Zowel fenol als oxaalzuur gaat dan deprotoneren in evenwichten, en dan zou je het meteen kunnen krijgen.

Misschien kan je oxalylchloride gebruiken? Dit is een dizuurchloride, en dat zou dan gewoon moeten veresteren door bij een oplossing van fenol te laten druppelen. Als je traag laat toedruppelen reageert het oxalylchloride met een overmaat fenol en krijg je het dieester. Die reactie gaat op in tal van solventen, en heb je nog geen katalysator nodig. Als het niet meteen werkt eens proberen in pyridine of met wat DMAP als katalysator. Ik heb de reactie nog nooit uitgevoerd, maar dit lijkt me toch wel mogelijk.
Poing

#14

woelen

    woelen


  • >1k berichten
  • 3145 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 18 oktober 2006 - 18:52

Volkiedolkie, houd er wel rekening mee dat ik maar een hobbyist ben, die thuis wat experimenten doet. De stoffen die jij hier allemaal opnoemt heb ik echt niet in huis staan :oops: . Tolueen gaat nog wel, maar een stof als oxalylchloride zit er voor mij toch echt niet in 8-[. Ach... dat is misschien maar beter ook, al die organische stoffen met hun dampen, dat is niet gezond.

#15

DrQuico

    DrQuico


  • >1k berichten
  • 2952 berichten
  • VIP

Geplaatst op 18 oktober 2006 - 21:22

Ik wordt nu toch wel nieuwsgierig. Waar wil(de) je de ester eigenlijk voor gebruiken?





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures