Is het mogelijk om een ester te maken van hydrochinon (p-dihydroxybenzeen) of catechol (o-dihydroxybenzeen)? Ik zou wel eens een ester willen maken met oxaalzuur, waarbij er slechts 1 OH-groep hoeft te worden veresterd. Ik vroeg me af of dit ook wil met fenol en derivaten daarvan. Die reageren anders dan alifatische -OH groepen, maar het fijne weet ik er niet van.
De ester-vorming zou dan dus leiden tot vorming van een hydroxyfenyloxalaat ester.
Als ik fenol zou gebruiken, hoe zou ik dan te werk moeten gaan om fenyl oxalaat te maken?
Laatste berichten
-
22:08
wig 11
-
21:37
speciale rel. theorie 12
-
21:22
[scheikunde] vraag Chemie - wat is de oplossing? 11
-
20:14
Aardlek-schakelaar 2
-
15:56
Programmeren met vectoren 6
-
14:53
Straatklok loopt 5 minuten voor 12
-
25 apr
Gravity and gravitation 4
-
25 apr
Bruine vlekken op treinaanwijzerbord 10
-
25 apr
Vogels in de stad zijn goede klussers 2
-
25 apr
Rood laserlicht 3
-
25 apr
Herleiden afmetingen vanaf een foto 21
-
25 apr
[wiskunde] Prijs Product per KG; Alternatief Inzicht 3
-
25 apr
do-re-mi-fa-so vliegtuigen 9
-
25 apr
geen minkowski-ruimte toch? Doe ik dit nou fout? 17
-
25 apr
[natuurkunde] kroon van koning op Syracuse 10
-
25 apr
2013 – Augustus Vraag 3 3
-
24 apr
Vraag 2009 Juli Vraag 5 5
-
24 apr
positie 2
-
24 apr
Schroefdraad berekening 8
-
24 apr
[scheikunde] Kan chloorgas de geleiding van elektriciteit belemmeren? 9
Nieuwsberichten
-
04 mar
Een nieuw soort magnetisme: altermagnetisme
-
31 okt
AI kan via stem diabetes vaststellen 11
-
21 okt
Einstein krijgt wéér gelijk 45
-
07 feb
witter dan wit 20
-
19 jun
irrigatie en de aardas
Ester van hydrochinon of catechol.
Moderator: ArcherBarry
-
- Berichten: 11.177
Re: Ester van hydrochinon of catechol.
Mag niet echt een probleem zijn, aspirine begint eigenlijk ook met fenol, eigenlijk 2-hydroxybenzoëzuur maar de essentie blijft volgens mij hetzelfde.
-
- Berichten: 2.399
Re: Ester van hydrochinon of catechol.
Hoeft te worden veresterd of moet er maar 1 worden veresterd? Ik denk namelijk dat ze gewoon beide zullen gaan, trouwens catachol oxideert makkelijk 
-
- Berichten: 3.145
Re: Ester van hydrochinon of catechol.
Het maakt me in eerste instantie helemaal niet uit of er 1 of 2 OH groepen worden veresterd. Het gaat om het krijgen van een fenyl-oxalaat structuur.
Hoe zou ik dit dan moeten doen? Gewoon hydrochinon, oxaalzuur en geconcentreerd zwavelzuur bij elkaar en dan verwarmen? Lijkt me dat ik dan een dikke zwarte teerachtige rommel krijg en verder niets.
Hoe zou ik dit dan moeten doen? Gewoon hydrochinon, oxaalzuur en geconcentreerd zwavelzuur bij elkaar en dan verwarmen? Lijkt me dat ik dan een dikke zwarte teerachtige rommel krijg en verder niets.
-
- Berichten: 2.399
Re: Ester van hydrochinon of catechol.
Heb je hier wat aan?
Ik zat zelf ook even te kijken omdat de research groep waar ik deel van uitmaak, veel onderzoek de laatste paar maanden naar catachol amines gedaan heeft. Ik kan/mag er nog niet veel over vertellen, maar geloof mij, probeer het eerst met die andere stoffen voor je met catachol aan de slag gaat. Het is een lastig molecuul om mee te werken, en de kans dat je daarmee wel met zwarte drap eindigt acht ik vrij groot
Ik zat zelf ook even te kijken omdat de research groep waar ik deel van uitmaak, veel onderzoek de laatste paar maanden naar catachol amines gedaan heeft. Ik kan/mag er nog niet veel over vertellen, maar geloof mij, probeer het eerst met die andere stoffen voor je met catachol aan de slag gaat. Het is een lastig molecuul om mee te werken, en de kans dat je daarmee wel met zwarte drap eindigt acht ik vrij groot
-
- Berichten: 11.177
Re: Ester van hydrochinon of catechol.
Waar je ook kans op hebt, en dat verwacht ik vooral met hydrochinon, is dat je polymerisatie kan krijgen. Immers: je hebt 2 stoffen met 2 actieve groepen.woelen schreef: Het maakt me in eerste instantie helemaal niet uit of er 1 of 2 OH groepen worden veresterd. Het gaat om het krijgen van een fenyl-oxalaat structuur.
Hoe zou ik dit dan moeten doen? Gewoon hydrochinon, oxaalzuur en geconcentreerd zwavelzuur bij elkaar en dan verwarmen? Lijkt me dat ik dan een dikke zwarte teerachtige rommel krijg en verder niets.
-
- Berichten: 173
Re: Ester van hydrochinon of catechol.
Hier staat veel info over esters. Mss dat het met dcc wil werken (ik zou zo eigenlijk niet weten waarom niet). Ik kan morgen wel wat zoeken met scifinder als je wilt. Of kijk anders even op de site van orgsynth.com
-
- Berichten: 2.953
Re: Ester van hydrochinon of catechol.
Wanneer je deze synthese zonder beschermgroepen (en dus met het risico op polymerisatie) uit wilt voeren, is het gebruik van de standaard peptide koppelingsreagentia prima te doen. Dit is ook veruit de mildste methode. Het nadeel van deze reagentia is de prijs en beschikbaarheid voor particulieren.
Met een zwavelzuurgekatalyseerde verestering vermoed ook ik dat je vooral (ongecontroleerde) oxidatie van je catechol/hydrochinon zult krijgen.
De goedkope methode met gemakkelijk verkrijgbare reagentia lijkt mij de volgende:
Zet het oxaalzuur om naar de dimethylester mbv methanol en zwavelzuur.
Laat deze ester met het mononatriumzout van het catechol of dihydrochinon reageren.
Met een zwavelzuurgekatalyseerde verestering vermoed ook ik dat je vooral (ongecontroleerde) oxidatie van je catechol/hydrochinon zult krijgen.
De goedkope methode met gemakkelijk verkrijgbare reagentia lijkt mij de volgende:
Zet het oxaalzuur om naar de dimethylester mbv methanol en zwavelzuur.
Laat deze ester met het mononatriumzout van het catechol of dihydrochinon reageren.
-
- Berichten: 11.177
Re: Ester van hydrochinon of catechol.
Het mononatriumzout kun je eventueel maken door catechol of dihydrochinon te laten reageren met NaOH, met verhouding 2:1, omdat je anders een dinatriumzout krijgt.
-
- Berichten: 3.145
Re: Ester van hydrochinon of catechol.
Fswd, hoe zou je dat dan moeten isoleren uit de waterige oplossing? Hydrochinon in basisch milieu is ZEER zuurstofgevoelig. Binnen no-time heb je alleen maar zwarte drab, als je hydrochinon toevoegt aan een oplossing van NaOH, de zuurstof uit de lucht die wordt echt de vloeistof ingezogen lijkt het wel. Vreselijk
-
- Berichten: 11.177
Re: Ester van hydrochinon of catechol.
Mja ik zat eigenlijk te denken aan een beschermende atmosfeer, maar je hebt natuurlijk geen stikstoffles daar staan
-
- Berichten: 2.399
Re: Ester van hydrochinon of catechol.
Je kunt er wat vitamine C bij gooien, maargoed het wordt er allemaal niet gemakkelijker op.
-
- Berichten: 50
Re: Ester van hydrochinon of catechol.
En waarom gewoon niet Fischer veresteren? Zure katalyse lijkt me hier zelf niet nodig met oxaalzuur en fenol in je mengsel. Weet nu wel niet meteen of oxaalzuur oplosbaar is in tolueen, maar anders zou je gewoon je water azeotroop af kunnen halen. Dan doe je gewoon een Fischerverestering. Zowel fenol als oxaalzuur gaat dan deprotoneren in evenwichten, en dan zou je het meteen kunnen krijgen.
Misschien kan je oxalylchloride gebruiken? Dit is een dizuurchloride, en dat zou dan gewoon moeten veresteren door bij een oplossing van fenol te laten druppelen. Als je traag laat toedruppelen reageert het oxalylchloride met een overmaat fenol en krijg je het dieester. Die reactie gaat op in tal van solventen, en heb je nog geen katalysator nodig. Als het niet meteen werkt eens proberen in pyridine of met wat DMAP als katalysator. Ik heb de reactie nog nooit uitgevoerd, maar dit lijkt me toch wel mogelijk.
Misschien kan je oxalylchloride gebruiken? Dit is een dizuurchloride, en dat zou dan gewoon moeten veresteren door bij een oplossing van fenol te laten druppelen. Als je traag laat toedruppelen reageert het oxalylchloride met een overmaat fenol en krijg je het dieester. Die reactie gaat op in tal van solventen, en heb je nog geen katalysator nodig. Als het niet meteen werkt eens proberen in pyridine of met wat DMAP als katalysator. Ik heb de reactie nog nooit uitgevoerd, maar dit lijkt me toch wel mogelijk.
Poing
-
- Berichten: 3.145
Re: Ester van hydrochinon of catechol.
Volkiedolkie, houd er wel rekening mee dat ik maar een hobbyist ben, die thuis wat experimenten doet. De stoffen die jij hier allemaal opnoemt heb ik echt niet in huis staan . Tolueen gaat nog wel, maar een stof als oxalylchloride zit er voor mij toch echt niet in 8-[ . Ach... dat is misschien maar beter ook, al die organische stoffen met hun dampen, dat is niet gezond.
. Tolueen gaat nog wel, maar een stof als oxalylchloride zit er voor mij toch echt niet in 8-[ . Ach... dat is misschien maar beter ook, al die organische stoffen met hun dampen, dat is niet gezond.-
- Berichten: 2.953
Re: Ester van hydrochinon of catechol.
Ik wordt nu toch wel nieuwsgierig. Waar wil(de) je de ester eigenlijk voor gebruiken?
