Springen naar inhoud

Hydride VS. Methylshift


  • Log in om te kunnen reageren

#1

BioChem_CF

    BioChem_CF


  • 0 - 25 berichten
  • 18 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 23 oktober 2006 - 14:18

Hoi, ik heb morgen tentamen organische chemie en er is nog 1 dingetje waar ik niet uit kom namelijk: wanneer vindt er een hydride schift plaats en wanneer vindt een methylshift plaats? is hier een regel of een trucje voor? alvast bedankt.

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Jeffrey_Buter

    Jeffrey_Buter


  • >250 berichten
  • 857 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 23 oktober 2006 - 14:40

Er ontstaat een hydride of methylshift alleen als er een stabieler carbokation gevormt kan worden. De methylgroep of H kan slechts 1 plaat opschuiven.

Een voorbeeld is de substitutie reactie aan 2-chloor-3,3-dimethylbutaan. Wanneer via het SN1 mechanisme het chloor-atoom van de butaan wordt gehaald ontstaat er een secundair carbokation. Wanneer er een methylgroep opschuift naar dit 2de C-atoom gaat je + lading naar het 3de C-atoom. Het molecuul dat nu ontstaat is een tertiar carbokation. Deze is stabieler dan een secundair carbokation dus zal de methylshift plaats vinden.

Duidelijk?

Veranderd door JeffreyButer, 23 oktober 2006 - 14:45


#3

BioChem_CF

    BioChem_CF


  • 0 - 25 berichten
  • 18 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 23 oktober 2006 - 14:53

ja maar dat wist ik ook al ;-) mijn vraag was meer van: als er zowel een hydride als methylshift plaats kunnen vinden welke gebeurt er dan?

#4

Jeffrey_Buter

    Jeffrey_Buter


  • >250 berichten
  • 857 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 23 oktober 2006 - 14:59

Bij een SN1 substitutie aan 2-chloor-3-methylbutaan ontstaat een secundair carbokation. De + lading wisselt met het H-atoom van plaats om een tertiar carbokation te vormen.

Het is dus zo dat het H-atoom of de methyl-groep van plaats verandert om de + lading te verschuiven en dus niet anders om. Wanneer er dus zowel een hydride-shift als methyl-shift zou kunnen plaatsvinden is het de hydrideshift die voorrang krijgt.

Veranderd door JeffreyButer, 23 oktober 2006 - 15:01






0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures