Hydride VS. Methylshift
Moderator: ArcherBarry
-
- Berichten: 18
Hydride VS. Methylshift
Hoi, ik heb morgen tentamen organische chemie en er is nog 1 dingetje waar ik niet uit kom namelijk: wanneer vindt er een hydride schift plaats en wanneer vindt een methylshift plaats? is hier een regel of een trucje voor? alvast bedankt.
-
- Berichten: 857
Re: Hydride VS. Methylshift
Er ontstaat een hydride of methylshift alleen als er een stabieler carbokation gevormt kan worden. De methylgroep of H kan slechts 1 plaat opschuiven.
Een voorbeeld is de substitutie reactie aan 2-chloor-3,3-dimethylbutaan. Wanneer via het SN1 mechanisme het chloor-atoom van de butaan wordt gehaald ontstaat er een secundair carbokation. Wanneer er een methylgroep opschuift naar dit 2de C-atoom gaat je + lading naar het 3de C-atoom. Het molecuul dat nu ontstaat is een tertiar carbokation. Deze is stabieler dan een secundair carbokation dus zal de methylshift plaats vinden.
Duidelijk?
Een voorbeeld is de substitutie reactie aan 2-chloor-3,3-dimethylbutaan. Wanneer via het SN1 mechanisme het chloor-atoom van de butaan wordt gehaald ontstaat er een secundair carbokation. Wanneer er een methylgroep opschuift naar dit 2de C-atoom gaat je + lading naar het 3de C-atoom. Het molecuul dat nu ontstaat is een tertiar carbokation. Deze is stabieler dan een secundair carbokation dus zal de methylshift plaats vinden.
Duidelijk?
-
- Berichten: 18
Re: Hydride VS. Methylshift
ja maar dat wist ik ook al mijn vraag was meer van: als er zowel een hydride als methylshift plaats kunnen vinden welke gebeurt er dan?
-
- Berichten: 857
Re: Hydride VS. Methylshift
Bij een SN1 substitutie aan 2-chloor-3-methylbutaan ontstaat een secundair carbokation. De + lading wisselt met het H-atoom van plaats om een tertiar carbokation te vormen.
Het is dus zo dat het H-atoom of de methyl-groep van plaats verandert om de + lading te verschuiven en dus niet anders om. Wanneer er dus zowel een hydride-shift als methyl-shift zou kunnen plaatsvinden is het de hydrideshift die voorrang krijgt.
Het is dus zo dat het H-atoom of de methyl-groep van plaats verandert om de + lading te verschuiven en dus niet anders om. Wanneer er dus zowel een hydride-shift als methyl-shift zou kunnen plaatsvinden is het de hydrideshift die voorrang krijgt.