Hydride VS. Methylshift

Moderator: ArcherBarry

Reageer
Berichten: 18

Hydride VS. Methylshift

Hoi, ik heb morgen tentamen organische chemie en er is nog 1 dingetje waar ik niet uit kom namelijk: wanneer vindt er een hydride schift plaats en wanneer vindt een methylshift plaats? is hier een regel of een trucje voor? alvast bedankt.

Berichten: 857

Re: Hydride VS. Methylshift

Er ontstaat een hydride of methylshift alleen als er een stabieler carbokation gevormt kan worden. De methylgroep of H kan slechts 1 plaat opschuiven.

Een voorbeeld is de substitutie reactie aan 2-chloor-3,3-dimethylbutaan. Wanneer via het SN1 mechanisme het chloor-atoom van de butaan wordt gehaald ontstaat er een secundair carbokation. Wanneer er een methylgroep opschuift naar dit 2de C-atoom gaat je + lading naar het 3de C-atoom. Het molecuul dat nu ontstaat is een tertiar carbokation. Deze is stabieler dan een secundair carbokation dus zal de methylshift plaats vinden.

Duidelijk?

Berichten: 18

Re: Hydride VS. Methylshift

ja maar dat wist ik ook al ;-) mijn vraag was meer van: als er zowel een hydride als methylshift plaats kunnen vinden welke gebeurt er dan?

Berichten: 857

Re: Hydride VS. Methylshift

Bij een SN1 substitutie aan 2-chloor-3-methylbutaan ontstaat een secundair carbokation. De + lading wisselt met het H-atoom van plaats om een tertiar carbokation te vormen.

Het is dus zo dat het H-atoom of de methyl-groep van plaats verandert om de + lading te verschuiven en dus niet anders om. Wanneer er dus zowel een hydride-shift als methyl-shift zou kunnen plaatsvinden is het de hydrideshift die voorrang krijgt.

Reageer