Springen naar inhoud

Benzeenring ioderen


  • Log in om te kunnen reageren

#1

edje_CF

    edje_CF


  • >100 berichten
  • 173 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 26 oktober 2006 - 14:06

Hallo, ik wil een benzeenring gaan ioderen door een diazoniumzout te laten reageren met KI. Mijn vraag is nu weet iemand het reactie mechanisme van deze reactie? Ik kan werkelijk nergens een mechanisme vinden, niet op internet en niet in de boeken.

Met vriendelijke groet,

edje

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Jooken

    Jooken


  • >250 berichten
  • 677 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 26 oktober 2006 - 16:02

Ik vrees dat er weinig bekend is over dat mechanisme. Het is een varians van de Sandmeyerreactie. Deze verloopt radicalair, en is dus zeker geen eenvoudige substitutie

#3

edje_CF

    edje_CF


  • >100 berichten
  • 173 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 26 oktober 2006 - 16:46

Ja ik weet dat er stikstof gas ontstaat en een benzeen radicaal en een jood radicaal maar hoe het nou precies zit weet ik niet. :oops:

#4

volkiedolke

    volkiedolke


  • >25 berichten
  • 50 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 26 oktober 2006 - 16:59

Bwaah, hier een radicalair reactiemechanisme voor geven ben ik niet zo'n voorstander van. Wat is er mis met het SN1-mechanisme?

Gewoon het vertrek van je ultra-goede leaving-groep "stikstof-gas" geeft een aryl-carbokation, waar dan een Iodide op aanvalt als nucleofiel. Ja, ok, je hebt dan een aryl-kation, en dat is niet zo verschrikkelijk gunstig, maar dit lijkt me toch waarschijnlijker dan een radicaal. De reactie wordt ook uitgevoerd door gewoon het diazoniumzout te verhitten in aanwezigheid van van KI en water. Lijkt me toch sterk om hier jood-radicalen in goed rendement uit te halen.
Poing

#5

edje_CF

    edje_CF


  • >100 berichten
  • 173 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 26 oktober 2006 - 17:22

Ik heb 2 referenties waar radicaalvorming in staat, maar niet het preciese reactie mechanisme. rendement is meestal iets van 85% ofzo.

Veranderd door edje, 27 oktober 2006 - 08:16


#6

edje_CF

    edje_CF


  • >100 berichten
  • 173 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 27 oktober 2006 - 08:16

Hier staat iets over de radicaal vorming. Overigens gaat het bij andere halides met koper ook om radicaal vorming.

#7

volkiedolke

    volkiedolke


  • >25 berichten
  • 50 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 27 oktober 2006 - 14:27

Heb even het volledige artikel binnen gehaald.
Zoals je al aangaf gaan Sandmeyer reacties normaal radicalair. Dit artikel bespreekt een mogelijke radicalaire weg bij de iodering van diazoaromaten. Ze stellen in het artikel dat jood een sterk genoeg redox-koppel is om exact de zelfde functie uit te voeren als de koper bij gewone Sandmeyer-reacties.
Je zocht een mechanisme? Wel de reacties die op de eerste pagina aangeduid staan zijn eigenlijk al zowat het mechanisme. Om hier een pijltjes-mechanisme te geven wordt ingewikkeld omdat er verscheidene mogelijke reactiewegen zijn.
Poing





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures