Springen naar inhoud

Mesomerie


  • Log in om te kunnen reageren

#1

Cerium

    Cerium


  • >250 berichten
  • 449 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 29 oktober 2006 - 13:38

Hallo

Mesomerie is het verschijnsel dat in een chemische verbinding de elektronendistributie over de verschillende mogelijke structuren verdeeld wordt.

Nu is mijn vraag de volgende; komt mesomerie alleen voor in de gevallen waarbij er geconjugeerde dubbele bindingen in de verbinding zitten? Ik heb namelijk een cursus die dat laat uitschijnen.

En kunnen er voor etheen ook resonerende structuren opgetekend worden?

Alvast bedankt

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Jeffrey_Buter

    Jeffrey_Buter


  • >250 berichten
  • 857 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 29 oktober 2006 - 14:37

Niet alleen bij geconjungeerde dubbele bindingen komt resonantie voor.

Keto-enol tautomerie is hier een voorbeeld van. Aceton (propanon) kan resoneren tot propenol. Zie het plaatje hieronder voor een algemeen mechanisme:
Geplaatste afbeelding

Bevat een organische stof een O of een N groep in combinatie met een dubbele C-C binding, let dan goed op of resonantie mogelijk is.

Kijk eens naar de structuur van etheen. Dit is H2C=CH2. Kan je bij dit molecuul ergens anders een dubbele binding plaatsen zonder in de knoei te komen met de covalentie van het atoom?

Veranderd door JeffreyButer, 29 oktober 2006 - 14:40


#3

Cerium

    Cerium


  • >250 berichten
  • 449 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 29 oktober 2006 - 15:08

Zou dit kunnen? :

CH2=CH2 <-> |CH2--CH2+ <-> CH2+-CH2-|

De probabiliteit van voorkomen van de kanonieken is 50-50 dus volgens mij komt zo de covalentie niet in het gedrang

Veranderd door Xenon, 29 oktober 2006 - 15:11


#4

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 29 oktober 2006 - 15:14

Als dat stabiel was had je meteen een polymeer :oops:

#5

Cerium

    Cerium


  • >250 berichten
  • 449 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 29 oktober 2006 - 15:24

Dus geen resonantie bij etheen...?

#6

volkiedolke

    volkiedolke


  • >25 berichten
  • 50 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 29 oktober 2006 - 15:40

De dingen die jij daar tekend, het dipool-etheen is iets wat wel voorkomt bij aangeslagen toestanden. Dat zijn dus geen normale toestanden van een molecule. Denk er gewoon maar aan, carbanionen en carbokationen zijn geen stabiele dingen, zeker niet als die beide primair zijn en naast elkaar staan. De kans dat dit gewoon voorkomt is dus redelijk klein. :oops:
Poing

#7

rwwh

    rwwh


  • >5k berichten
  • 6847 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 30 oktober 2006 - 22:21

Deze beschrijving is een beetje "klassiek", als in "niet kwantummechanisch". In de kwantummechanica mag je alle mogelijke structuren tekenen, hoe theoretisch ook, en de waarheid is altijd een resonantie (dat is kwantummechanisch voor "mengsel") van allemaal.

Het is wel zo dat als het energieniveau van één van de voorgestelde structuren (zoals degene die hier wordt voorgesteld) hoog is, dat deze structuur slechts een zeer kleine bijdrage zal leveren aan het mengsel.





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures