Kort vraagje over dipolen twee isomere functies
Moderator: ArcherBarry
-
- Berichten: 99
Kort vraagje over dipolen twee isomere functies
De isonitrilfunctie R-N---C heeft de + lading op het N atoom en een - lading op het C atoom. Maar is in het geval van de nitrilfunctie R-C---N de - lading op het C atoom en de + op het N atoom gedistribueert?
NB --- is een drievoudige binding
NB --- is een drievoudige binding
- Berichten: 2.953
Re: Kort vraagje over dipolen twee isomere functies
Nee, bij een nitril zijn de atomen ongeladen. De C heeft immers 4 en de N heeft 3 bindingen.
-
- Berichten: 99
Re: Kort vraagje over dipolen twee isomere functies
Dat klopt, t was een beetje slecht geformuleerd, maar de N zal toch een beetje negatief geladen zijn en de C een beetje positief vanwege het elektronnegativiteitsverschil? In mijn boek staat namelijk dat de dipool van de isonitril functie in grootte gelijk is en tegengesteld aan die van de nitril functie. (Nu weet ik niet wat dit precies betekent voor de lading op de atomen)
- Berichten: 2.953
Re: Kort vraagje over dipolen twee isomere functies
Er is inderdaad een ongeveer even grote dipool die tegengesteld is. Wanneer de dipool in grootte nagenoeg gelijk is, zal de ladingsverdeling ook nagenoeg gelijk zijn. Het tekenen van de ladingen in de struktuurformule is enigzins arbitrair omdat het toch 'uitgesmeerd' is over de atomen.
-
- Berichten: 99
Re: Kort vraagje over dipolen twee isomere functies
Dus je kan je indenken dat de N in de nitril functie + is en de C - evenals bij de isonitril functie?
- Berichten: 11.177
Re: Kort vraagje over dipolen twee isomere functies
Ze hebben in het nitrilgeval geen lading, alleen een dipoolmoment
-
- Berichten: 99
Re: Kort vraagje over dipolen twee isomere functies
Dat begrijp ik maar ik wil graag duidelijk weten welk atoom welke lading heeft: + of -?
- Berichten: 11.177
Re: Kort vraagje over dipolen twee isomere functies
De C zal natuurlijk een positiever dipoolmoment hebben dan de N omdat de N elektronegatiever is en zelfs nog een vrij elektronenpaar heeft.
- Berichten: 6.853
Re: Kort vraagje over dipolen twee isomere functies
Deze ladingen zijn dus veel kleiner dan 1. Bij gewone covalente bindingen kun je de polariteit afleiden uit de elektronegativiteit van de atoomtypes die de binding vormen.
-
- Berichten: 99
Re: Kort vraagje over dipolen twee isomere functies
Ok, ok logisch allemaal... ik werd alleen een beetje in de war gebracht door een aantal elektronendistributieplaatjes in mijn boek die zowel voor de nitril als de isonitril functie een grote bult bij de N laten zien...
- Berichten: 2.953
Re: Kort vraagje over dipolen twee isomere functies
Volgens mij zit de verwarring in het tekenen van een Lewis-struktuurformule en de electronendistributieplaatjes. Omdat N electronegatiever is dan C zal de N de grotere electronendichtheid rond zich hebben.
Het weergeven van een isonitrilfunctie gaat eigenlijk niet zo goed met een Lewis struktuurformule. Je wordt gedwongen een + lading op de stikstof te tekenen en een negatieve lading op de koolstof. Op basis van deze struktuurformule zou je een absurde reactiviteit (instabiliteit) verwachten. In werkelijkheid is een isonitril niet zó reactief zet de Lewis-struktuurformule je op het verkeerde been wanneer je naar de electronendistributie kijkt.
Het weergeven van een isonitrilfunctie gaat eigenlijk niet zo goed met een Lewis struktuurformule. Je wordt gedwongen een + lading op de stikstof te tekenen en een negatieve lading op de koolstof. Op basis van deze struktuurformule zou je een absurde reactiviteit (instabiliteit) verwachten. In werkelijkheid is een isonitril niet zó reactief zet de Lewis-struktuurformule je op het verkeerde been wanneer je naar de electronendistributie kijkt.