Vetzuur nomenclature

Moderator: ArcherBarry

Reageer
Berichten: 4

Vetzuur nomenclature

Dag mensen,

Ik heb een vraag over de omeganotatie in de vetzuur nomenclature in vergelijking tot de deltanotatie.

Als voorbeeld alfa-linoleenzuur. In de deltanotatie krijgt dit vetzuur de notatie c9,c12,c15-C18:3 en in de omeganotatie C18:3 ω-3. Hierin worden twee bindingen dus niet benoemd en de cis/transconfiguratie wordt helemaal achterwege gelaten. Mijn vraag is: waarom is dit? Waarom is de omeganotatie feitelijk incompleet?

Ik heb wat gelezen over dat de deltanotatie vooral door chemici en de omeganotatie vooral door fysiologen wordt gebruikt, maar dan valt mij toch het ontbreken van de cis/transconfiguratie op. Transvet is immers een zeer slecht vet tegenover de over het algemeen goede cisvetzuren!

Ik hoor het graag!

Gebruikersavatar
Berichten: 2.953

Re: Vetzuur nomenclature

Het verschil tussen de twee notaties komt voort uit een aantal generalisaties die je kunt maken over de natuurlijk voorkomende vetzuren:

-wanneer tweevoudige bindingen aanwezig zijn dan hebben deze gewoonlijk de Z (=cis) geometrie

-de plaats van de tweevoudige bindingen in vetzuren is gewoonlijk hetzelfde. Bij ω-3 zit de eerste tweevoudige binding bij de derde binding wanneer je telt vanaf de CH3 kant op de derde plek. Iedere volgende zit hier weer 3 bindingen vandaan. (bij ω-6 zit de eerste bij de zesde binding)

De notatie C18:3 ω-3 geeft dus de volgende informatie:

C18 met 3 tweevoudige bindingen.

Alle tweevoudige bindingen hebben cis-geometrie

De eerste zit 3 bindingen vanaf de CH3 (ω-3). Dit wordt dus c15. De hieropvolgenden zitten telkens 3 bindingen verder. Dat zijn dan c12 en c9.

Je komt dan op dezelfde hoeveelheid informatie als wanneer je de deltanotitie zou gebruiken. Deze notitie werkt alleen dus niet voor de trans-vetzuren, tenzij je er nog iets extra's bij zet.
Ik heb wat gelezen over dat de deltanotatie vooral door chemici en de omeganotatie vooral door fysiologen wordt gebruikt, maar dan valt mij toch het ontbreken van de cis/transconfiguratie op. Transvet is immers een zeer slecht vet tegenover de over het algemeen goede cisvetzuren!
De deltanotatie geeft zonder extra aannames eenduidig de struktuur weer. Daar houden chemici van.

Fysiologen kijken minder naar de struktuur, maar meer naar wat voor gevolg de struktuur voor de werking heeft. Met de omeganotatie is de positie van de tweevoudige binding tov het uiteinde van de keten in één oogopslag duidelijk (ω-3 of ω-6). Vermoedelijk is juist deze positie vrij belangrijk voor de werking (maar dat weet ik niet zeker).

Hiernaast is het natuurlijk ook gewoon 'wat men gewend is' binnen een bepaald vakgebied.

Berichten: 873

Re: Vetzuur nomenclature

Ik heb wat gelezen over dat de deltanotatie vooral door chemici en de omeganotatie vooral door fysiologen wordt gebruikt, maar dan valt mij toch het ontbreken van de cis/transconfiguratie op. Transvet is immers een zeer slecht vet tegenover de over het algemeen goede cisvetzuren!
Bij de ω-3, -6, -9 notatie wordt uitgegaan van cis-verbindingen.

Deze notatie lijkt voor de consument interessant aangezien deze ω-vetzuren een 'gezonde' invloed hebben op ons gestel (ontsteking remmend, cholesterol verlagend).

Wanneer we te maken hebben met trans vetzuren praten we over niet gezonde vetzuren. Sterker nog, deze vetzuren hebben een schadelijke werking op ons gestel. Om daar, zeker voor de consument, wel te gaan spreken over ω-vetzuren geeft alleen maar verwarring.

Ik ben het wel met DrQuico eens dat chemici graag een duidelijke structuur- beschrijving willen zien en dan is de delta-notatie een hele goede. Je geeft dan meteen weer of je een cis/trans dubbele binding hebt en waar deze zich bevindt.

Berichten: 4

Re: Vetzuur nomenclature

Duidelijk! Dank!

Reageer