Springen naar inhoud

ester maken: waarom ontstaat er een lijmgeur?


  • Log in om te kunnen reageren

#1

Sanniejjj

    Sanniejjj


  • 0 - 25 berichten
  • 2 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 11 november 2006 - 14:52

Wij hebben voor ons profielwerkstuk een aantal esters gemaakt. De ester uit 1-butylethanoaat (zuurtjeslucht) is zeer goed gelukt, maar we hebben ook voorzichtig aan de andere twee esters geroken en die ruiken dus echt niet zoals ze zouden moeten ruiken.
We hebben geprobeerd methylpropylmethanoaat (uit tertair butanol en mierezuur) en 2-propylethanoaat (uit 2-propanol en ethaanzuur) te maken. De esters zouden respectievelijk naar framboos en peer moeten ruiken, maar ze hadden echt een lijmgeur.

Weet iemand hoe het komt dat er zo'n lijmgeur ontstaat? Welke stof of welke stoffen ontstaan er die die lijmgeur veroorzaken en hoe ontstaan die stoffen uit de beginstoffen?
En wat natuurlijk ook belangrijk is: wat hebben we verkeerd gedaan waardoor deze stoffen ontstaan en wat moeten we dus de volgende keer anders doen?

Ik hoop dat iemand het weet! Alvast bedankt!

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Boanerges

    Boanerges


  • >250 berichten
  • 274 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 11 november 2006 - 16:25

Volgens mij moet methylpropylmethanoaat naar aardbei ruiken en niet naar framboos.

Maar er kunnen verschillende oorzaken zijn dat het niet ruikt zoals het zou horen. Het kan zijn dat je andere stoffen boven je esther uitruikt.

Er zouden verschillende oorzaken kunnen zijn waardoor je niet de gewenste geur ruikt. De zuiverheid van stoffen, temperatuur tijdens de reactie. Dat is niet zo 1 2 3 te zeggen.

#3

Jeffrey_Buter

    Jeffrey_Buter


  • >250 berichten
  • 857 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 11 november 2006 - 19:18

De reactie is goed gegaan hoor maar de lijmgeur is de geur die jij ruikt.
Wat is reuk? Reuk is iets subjectiefs. Jij vind iets lekker ruiken terwijl de ander het vies vind. Zo zit het ook met geur identificatie. Iemand heeft gewoon de esters eens gemaakt en "bepaald" waar ze naar ruiken.

Ik heb de "peren" ester ook eens gemaakt en ik liep precies tegen hetzelfde aan. Ik vond de geur niet lekker, zeker niet peer maar lijmachtig vond ik het ook niet.

EDIT:
als je een ester wilt maken die echt lekker ruikt dan moet je de bananen ester maken. Dit is isopentylacetaat, deze ruikt naar bananen. Alhoewel ik ook eens aceton als geur heb gehoord van iemand. Reuk is subjectief.

Veranderd door JeffreyButer, 11 november 2006 - 19:20


#4

rwwh

    rwwh


  • >5k berichten
  • 6847 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 11 november 2006 - 19:20

Die lijmgeur zou wel eens ethylacetaat kunnen zijn.

#5

Sanniejjj

    Sanniejjj


  • 0 - 25 berichten
  • 2 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 12 november 2006 - 14:42

Ik weet dat reuk iets subjectiefs is, maar toch weet ik uit ervaring dat een ester, als hij wel goed gelukt is, toch echt zou moeten ruiken zoals hij hoort te ruiken. We hebben de ester van 1-butanol en ethaanzuur (zuurtje) namelijk ook eerst als gidsexperiment gemaakt en dat was dus echt mislukt en die rook toen echt heel ranzig (ook een beetje als lijmlucht) De tweede keer dat we deze ester maakten, rook hij echter wel echt naar zuurtjeslucht. We hebben dat nog even getest door een paar mensen eraan te laten ruiken die van tevoren niet wisten wat het zou moeten zijn en die vonden het ook een snoepjeslucht/zuurtjeslucht. We hebben die mensen echter ook aan de andere esters laten ruiken en die vonden ze heel erg stinken (alleen de TOA, die wist wat het had moeten zijn, beweerde dat ze er misschien nog wel een frambozenlucht uit kon halen)

We hadden een terugvloeikoeler gebruikt om daarmee het water gemengd met de ester op te vangen. Dat zou een emulsie moeten worden en uiteindelijk ook echt uit twee lagen moeten gaan bestaan. Bij onze 'zuurtjes'ester was er echt sprake van een emulsie, maar bij de andere twee dus helemaal niet. Daarom denk ik dat er toch wat mis is gegaan.
Ik weet dat er in lijmen esters zitten (ethylacetaat) maar ik snap niet hoe dat gevormd kan worden. Het acetaatgedeelte is misschien nog wel logisch bij 2-propylethanoaat (peer), omdat dat uit ethaanzuur ontstaat, maar voor de rest hebben we totaal andere beginstoffen gebruikt. Dus hoe dat dan kan?

#6

rwwh

    rwwh


  • >5k berichten
  • 6847 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 12 november 2006 - 15:51

Ik heb ook geen idee, gaf alleen aan dat lijmlucht ook van een ester kan komen. Vieze stank is vaak een zuur....

#7

Jeffrey_Buter

    Jeffrey_Buter


  • >250 berichten
  • 857 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 12 november 2006 - 17:03

Bij de esterficatie hoor je na het refluxen een tweelagensysteem over te houden en geen emulsie. Waarom denk jij dat er een emulsie hoort te ontstaan? Een emulsie zou het scheiden van je ester en water alleen maar moeilijker maken. Tevens is de polariteit van je ester en water dusdanig verschillend dat er een tweelagensysteem ontstaat.
Mocht er geen tweelagensysteem ontstaan, destilleer het mengsel dan om je ester te krijgen.

Maar heb jij je ester wel gezuiverd? rwwh zei het al, verontreinigingen van je zuur zorgen voor een vieze geur. Haal deze verontreiniging weg door het te wassen met een bicarbonaatoplossing of vast bicarbonaat. Als er na toevoeging van de bicarbonaat geen CO2 (belletjes) meer ontstaat heb je alle zuur geneutraliseerd.
Na deze bewerking kan je de ester watervrij maken met watervrije natrium- of magnesiumsulfaat. Destilleer je ester nu en dan heb je een behoorlijk zuiver product.

EDIT: het kan ook zijn dat je vieze geur komt doordat je beginproducten zijn kapot geoxideert door je H2SO4. Had je waterlaag na het refluxen een gelig/bruinige kleur? Zo ja, dan kan het boven genoemde gebeurt zijn.

Veranderd door JeffreyButer, 12 november 2006 - 17:30


#8

Calafalas

    Calafalas


  • >25 berichten
  • 53 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 13 november 2006 - 08:21

Ik heb de bananolie twee keer gemaakt. Een keer toen ik nog op de middelbare school zat en een keer vorig jaar. Van de middelbare school kan ik me nog welk herinneren dat ik hem ook heel erg naar lijm vond ruiken, maar ik had er toen geen idee van wat daarvan de oorzaak was... Vorig jaar viel mij mij op dat als je er te sterk aan ruikt, het ook een beetje een lijmlucht heeft. Het kan dus misschien komen doordat er te sterk aan geroken wordt...
Als je wat voozichtiger ruikt, ruikt het dan ook niet een beetje naar waar het naar zou moeten ruiken ?

#9

Jeffrey_Buter

    Jeffrey_Buter


  • >250 berichten
  • 857 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 13 november 2006 - 09:49

Als je nog een andere ester wilt maken die zeer goed ruikt dan moet je ethylbutanoaat maken. Deze ester ruikt naar ananas en kan je alsvolgt makkelijk maken:

"Om de reactie snel te laten verlopen kun je ongeveer 0.5 mL boterzuur oplossen in ongeveer 5 mL ethanol en vervolgens voorzichtig ongeveer 1.5 equivalent thionylchloride (1.5 eq tov het boterzuur) toedruppelen. Je zult waarschijnlijk wel merken waarom deze methode ook wel de 'fried chicken' verestering wordt genoemd.

Vervolgens een minuutje of zo schudden en dan is de reactie ongeveer klaar. Let bij het indampen van de ethanol wel op het kookpunt van ethylbutyraat (120 graden celcius), anders ben je alles kwijt. Waarschijnlijk gaat het in je reageerbuisje het beste door een perslucht of stikstofstroom te leiden over de oplossing in een waterbadje van zo'n 30 graden."
(THANKS TO DRQUICO!!)

Zoals je ziet zal je met boterzuur moeten werken. Deze stof stinkt een beetje erg maar als je in de zuurkast werkt moet het geen probleem zijn. De ester ruikt lekker zoet maar af en toe is er ook een klein vleugje boterzuur te besporen :oops:.


@Calafalas: Ik vond de bananenolie zeer goed te ruiken. Lijmlucht zou ik zelf niet zeggen, ik vond het toch echt naar banaan ruiken. Nu ziet de topicstarter ook weer dat reuk iets subjectiefs is.

#10

Calafalas

    Calafalas


  • >25 berichten
  • 53 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 14 november 2006 - 11:13

ik denk dat het er ook aan ligt, of je (bij het geval van bananenolie) te veel zwavelzuur hebt toegevoegd. Dit gaat al snel, en zorgt er voor dat je veel geoxideerde troep krijgt...

#11

LvS_CF

    LvS_CF


  • >100 berichten
  • 139 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 15 november 2006 - 20:01

Ik heb de bananen ester een keer gemaakt met Zeoliet ipv Zwavelzuur als katalysator. een tip uit mijn scheikundeboek, ging vrij goed en je hebt geen last van de oxidatie verschijnselen en bruine of zelfs zwarte troep.
Maar het aan je ester ruiken als deze nog geconcentreerd iskan zorgen voor een smerige lucht. er verder goed zuiveren zoals hier boven al een keer beschreven staat





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures