Springen naar inhoud

Sterische hinder! examen


  • Log in om te kunnen reageren

#1

florence 00

    florence 00


  • >25 berichten
  • 40 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 16 november 2006 - 13:20

Kan mij iemand kort uitleggen wat het verschil is tussen sterische hinder en torsie spanning?
groetjes

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

woelen

    woelen


  • >1k berichten
  • 3145 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 16 november 2006 - 13:48

Sterische hinder is dat delen van moleculen a.h.w. in de weg zitten voor andere delen. Door sterische hinder kan het voor komen dat bepaalde moleculen niet te maken zijn. Stel ik heb een benzeenring en ik maak een 1 van de C-atomen een isopropylgroep, met aan de uiteinden daarvan ook nog een -OH groep,

dus:

HO-CH2-CH(C6H5)-CH2-OH

Stel dat ik aan een ander C-atoom van de benzeenring nog zo'n groep HO-CH2-CH(-)-CH2-OH wil koppelen. Dit zal niet gaan in ortho-positie, omdat die twee grote molecuuldelen elkaar in de weg zitten. Ze moeten enerzijds vast zitten aan de beide naastgelegen C-atomen van de benzeenring, en ze moeten ook nog eens elkaar niet overlappen. Ze kunnen niet de zelfde ruimte innemen.

---------------------------------------------

Spanning in een binding (torsie, maar kan ook loodrecht op de binding zijn) moet je je voorstellen als een mechanische veer of een metalen strip, welke onder spanning strak staat.

Stel ik heb een rechte metalen strip met aan de uiteinden twee kogels. Als ik die strip ga buigen door de kogels anders te positioneren, loodrecht op de strip, dan komt er spanning op te staan. Buig ik voldoende, dan breekt hij. Zo ook, als ik de strip ga torderen, door te draaien aan de kogels. Dan komt hij ook onder spanning te staan en bij voldoende torsie scheurt hij. Ook door te trekken of te duwen aan de kogels in de lengterichting van de strip kun je spanning krijgen.
Dit is wat ook in moleculen kan zitten. Bindingen willen graag onder een bepaalde voorkeurshoek, maar als de globale geometrie van het molecuul een andere hoek voorschrijft, dan krijg je spanning. De bindingen zijn dan als het ware strak gespannen en dat kan zowel door buiging, door torsie of door een te korte of te lange binding, afhankelijk van het molecuul. Bij een molecuul met niet-ideale geometrie zal die spanning verdeeld worden over de verschillende bindingen in het molecuul.

Moleculen met veel spanning op de bindingen zijn niet stabiel. Zo is cyclohexaan heel stabiel, maar cyclopropaan niet, omdat C-C-C bindingen bij voorkeur over ca. 109 graden gaan en dat bij cyclohexaan goed kan (3D denken!) en bij cyclopropaan niet (daar zit er 60 graden tussen).

Veranderd door woelen, 16 november 2006 - 13:55


#3

rwwh

    rwwh


  • >5k berichten
  • 6847 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 16 november 2006 - 22:02

Ik kan hier nog aan toevoegen dat sterische hindering voor alle atoomtypes gigantisch groot kan zijn, en dat torsiespanning over een normale sigma-binding heel klein is. Alleen als er een pi-binding in het spel is speelt torsiespanning een significante rol bij de voorkeurswaarde van de torsiehoek.

#4

jorgensw

    jorgensw


  • >100 berichten
  • 147 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 16 november 2006 - 22:56

Drie- en vierringen zijn over het algemeen erg reactief, ook als er geen pi binding in aanwezig is. Bedenk dat je bij een pi binding te maken hebt met een sp2 koolstof. Deze wenst een hoek van 120 graden.

Veranderd door jorgensw, 16 november 2006 - 22:58


#5

rwwh

    rwwh


  • >5k berichten
  • 6847 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 17 november 2006 - 06:41

Dit is waar, maar een hoek is niet hetzelfde als een torsiehoek! Als je een rijtje atomen hebt, dan beschrijft 1-2-3 een hoek, en 1-2-3-4 een torsiehoek. Neem bijvoorbeeld butaan: dat kan om de binding 2-3 draaien. Deze draaiing heet de torsiehoek. Als 1 en 4 beide omhoog wijzen zitten ze elkaar stevig in de weg, het lijkt dus alsof de torsiehoek die stand verbied, maar eigenlijk is dat sterische hindering en speelt de torsiehoek als "oorzaak" slechts een heel kleine rol.

#6

jorgensw

    jorgensw


  • >100 berichten
  • 147 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 17 november 2006 - 12:22

Klopt je hebt gelijk





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures