Springen naar inhoud

Natriumzouten farmaca


  • Log in om te kunnen reageren

#1

henriettetrapman

    henriettetrapman


  • 0 - 25 berichten
  • 9 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 20 november 2006 - 21:17

Voor mijn opleiding farmacie komt het vaak voor dat er zoutvormen worden gebruikt bij farmaca om de oplosbaarheid te verhogen. Vaak worden er natriumzouten gebruikt, bijvoorbeeld natriumfenobarbital. Mijn vraag is alleen, waar zit de negatieve lading in dit molecuul?
Er zijn geen carboxylgroepen namelijk, maar wel bijvoorbeeld 2 amidebindingen. Hmmmmm, ik snap niet wat dan de tegenlading is.....

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

scientist 1

    scientist 1


  • >250 berichten
  • 448 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 20 november 2006 - 21:26

Ik denk aan de stikstof.

#3

DrQuico

    DrQuico


  • >1k berichten
  • 2952 berichten
  • VIP

Geplaatst op 20 november 2006 - 21:39

De amideprotonen zijn inderdaad relatief zuur. Je kunt deze vergelijken met de alfa-waterstofatomen van ketonen mbv keto-enol tautomerie. Je kunt hiermee veel resonantiestrukturen creŽren wat duidt op een stabiel anion. De negatieve lading wordt over de hele ring 'uitgesmeerd'.

De meest stabiele resonantiestruktuur heeft een negatieve lading op ťťn van de zuurstofatomen:
Geplaatste afbeelding

#4

jorgensw

    jorgensw


  • >100 berichten
  • 147 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 20 november 2006 - 22:27

Een negatieve lading op een stikstof die niet wordt gestabiliseert komt niet veel voor.
Hoe makkelijk is het om een proton van ammonia te verwijderen? ...Erg lastig...
Probeer maar een stof te bedenken waar een proton van een neutrale stikstof verwijderd is. LDA (Lithium diisopropylamide) is een voorbeeld, maar deze is toch wel erg basisch.
Dat betekent dus dat een resonantiestructuur met een negatieve lading op de stikstof slechts een klein aandeel heeft.

#5

rwwh

    rwwh


  • >5k berichten
  • 6847 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 20 november 2006 - 23:01

In geval van amines wordt dan ook vaak een "hydrochloride" gebruikt, en geen natriumzout.

#6

henriettetrapman

    henriettetrapman


  • 0 - 25 berichten
  • 9 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 21 november 2006 - 20:01

Bedankt voor jullie reacties! Hmmmm, dit soort dingen krijg je niet in de opleiding farmacie...... Maar het is wel duidelijk zo! Ooit op VWO heb ik wel resonantiestructuren gehad....

Idd komen HCL zoutvormen ook voor. Die zijn ook veel makkelijker te tekenen, aangezien de amingroep een proton opneemt!





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures