Natriumzouten farmaca
Moderator: ArcherBarry
-
- Berichten: 9
Natriumzouten farmaca
Voor mijn opleiding farmacie komt het vaak voor dat er zoutvormen worden gebruikt bij farmaca om de oplosbaarheid te verhogen. Vaak worden er natriumzouten gebruikt, bijvoorbeeld natriumfenobarbital. Mijn vraag is alleen, waar zit de negatieve lading in dit molecuul?
Er zijn geen carboxylgroepen namelijk, maar wel bijvoorbeeld 2 amidebindingen. Hmmmmm, ik snap niet wat dan de tegenlading is.....
Er zijn geen carboxylgroepen namelijk, maar wel bijvoorbeeld 2 amidebindingen. Hmmmmm, ik snap niet wat dan de tegenlading is.....
- Berichten: 2.953
Re: Natriumzouten farmaca
De amideprotonen zijn inderdaad relatief zuur. Je kunt deze vergelijken met de alfa-waterstofatomen van ketonen mbv keto-enol tautomerie. Je kunt hiermee veel resonantiestrukturen creëren wat duidt op een stabiel anion. De negatieve lading wordt over de hele ring 'uitgesmeerd'.
De meest stabiele resonantiestruktuur heeft een negatieve lading op één van de zuurstofatomen:
De meest stabiele resonantiestruktuur heeft een negatieve lading op één van de zuurstofatomen:
-
- Berichten: 147
Re: Natriumzouten farmaca
Een negatieve lading op een stikstof die niet wordt gestabiliseert komt niet veel voor.
Hoe makkelijk is het om een proton van ammonia te verwijderen? ...Erg lastig...
Probeer maar een stof te bedenken waar een proton van een neutrale stikstof verwijderd is. LDA (Lithium diisopropylamide) is een voorbeeld, maar deze is toch wel erg basisch.
Dat betekent dus dat een resonantiestructuur met een negatieve lading op de stikstof slechts een klein aandeel heeft.
Hoe makkelijk is het om een proton van ammonia te verwijderen? ...Erg lastig...
Probeer maar een stof te bedenken waar een proton van een neutrale stikstof verwijderd is. LDA (Lithium diisopropylamide) is een voorbeeld, maar deze is toch wel erg basisch.
Dat betekent dus dat een resonantiestructuur met een negatieve lading op de stikstof slechts een klein aandeel heeft.
- Berichten: 6.853
Re: Natriumzouten farmaca
In geval van amines wordt dan ook vaak een "hydrochloride" gebruikt, en geen natriumzout.
-
- Berichten: 9
Re: Natriumzouten farmaca
Bedankt voor jullie reacties! Hmmmm, dit soort dingen krijg je niet in de opleiding farmacie...... Maar het is wel duidelijk zo! Ooit op VWO heb ik wel resonantiestructuren gehad....
Idd komen HCL zoutvormen ook voor. Die zijn ook veel makkelijker te tekenen, aangezien de amingroep een proton opneemt!
Idd komen HCL zoutvormen ook voor. Die zijn ook veel makkelijker te tekenen, aangezien de amingroep een proton opneemt!