Benzeen C-Cl

kinetine

Hallo allemaal, ik vraag me of het mogelijk si om van benzeenzuur de COOH of COONa groep mogelijk is te vervangen door C-Cl.

ik denk dat de dubbele zuurstofbinding in COO- makkelijk te verwijderen si met H2 eventueel met een katalysator(of toch niet) maar hoe ik de OH moet vervangen weet ik niet.

ik heb namelijk benzeen met een C-Cl nodig omdat ik dat nodig heb voor 6-benzylaminopurine, een adeninederivaat waarbijde C-Cl een waterstofatoom afsplits bij de aminogroep en HCl vormt en de 2 moleculen vorbonden zijn en 6-benzylaminopurine heb

Bij voorbaat dank

Stef,

rwwh

Ik ken dit soort reacties niet. Een CO₂ elimineren is normaal vrij eenvoudig, maar dit voorstel lijkt me een enge substitutie. Heet dat spul overigens geen "Benzoëzuur"? Zou je ergens fenylazijnzuur vandaan kunnen halen, en daar de zuurgroep door Cl vervangen? Fenylazijnzuur wordt gemaakt uit benzylcyanide....

DrQuico

Als ik het goed begrijp wil je benzoëzuur omzetten in benzylchloride. Dit zul je in meerdere stappen moeten doen.

Benzoëzuur kun je met LiAlH₄ reduceren tot benzyl alcohol. Wanneer je het zuur eerst verestert met methanol kun je deze reductie ook met het mildere NaBH₄ uitvoeren.

Het benzyl alcohol kun je vervolgens op meerdere manieren omzetten naar het chloride (met bijvoorbeeld SOCl₂), maar ik begrijp dat het een goede leaving group moet worden voor substitutie met het amine. In dat geval kun je volstaan met het maken van het mesylaat (met methaansulfonyl chloride) of het tosylaat (met 4-methylfenylsulfonyl chloride). Deze groepen zijn onder 'mildere' omstandigheden te introduceren.

Het gevaar bij nucleofiele substituties aan amines is wel dat je ook meerdere groepen aan het amine kan krijgen.

In dat geval kun je het benzyl alcohol ook terug-oxideren tot benzaldehyde om deze vervolgens te koppelen aan het amine via een reductieve aminering.

kinetine

bedankt voor de informatie, ik dnek dat het wel moet lukken als ik de chemicalien heb gevonden, als ik het goed heb zijn er 4 a 5 mogelijkheden, ik denk dat voor de hormonale activiteit 2 mogelijkheden goed zijn.

er zijn een aantal chemicalien genoemd waarmee ik benzylchloride kan maken, weet iemand misschien ook waar ze in zitten of waar ze te koop zijn?

Stef,

Vreggie

Je kunt ook gewoon benzylchloride inkopen zo duur is het niet.

kinetine

Oh, waar zou ik hetd an bijvoorbeeld kunnen kopen?

dat zou dan een hoop tijd schelen

Stef,

Fuzzwood

Dat zal het bedrijf toch wel weten, waar zij haar chemicaliën inkoopt?

kinetine

ik werk niet bij een bedrijf, ik wil het zelf proberen te maken, maar ik vraag me af of je ebnzyl chloride wel als particulier kunt kopen, want vaak moet je bvij een site aanmelden en bedrijfsnaam en KvK nummer invullen, en sinds ik die niet heb zal het moeilijk worden

Stef,

TomWaits

Benzyl chloride is onstabiel en reageert levendig met het vocht dat in de lucht zit. Deze stof ontbindt daarbij tot tolueen en HCl gas. (wat niet prettig is als je dit plots allemaal in je gezicht krijgt!)

Vermijdt dus deze stof en kies liever voor benzyl bromide als alternatief. Benzyl bromide zou wel kankerverwekkend zijn. Benzyl bromide kan je maken door brominatie van tolueen in de aanwezigheid van UV straling. UV straling is wel noodzakelijk omdat je anders substitutie van broom op de benzeenring krijgt i.p.v. op de methylgroep.

DrQuico

Plutonium schreef: Benzyl chloride is onstabiel en reageert levendig met het vocht dat in de lucht zit. Deze stof ontbindt daarbij tot tolueen en HCl gas. (wat niet prettig is als je dit plots allemaal in je gezicht krijgt!)

Vermijdt dus deze stof en kies liever voor benzyl bromide als alternatief. Benzyl bromide zou wel kankerverwekkend zijn. Benzyl bromide kan je maken door brominatie van tolueen in de aanwezigheid van UV straling. UV straling is wel noodzakelijk omdat je anders substitutie van broom op de benzeenring krijgt i.p.v. op de methylgroep.

Ik werk toch liever met benzyl chloride, dan met benzyl bromide. Benzyl bromide is veel reactiever en vormt met water benzyl alcohol en HBr. Dit gaat alleen niet heel erg snel en met benzyl chloride nog langzamer. Benzyl bromide is een sterk traanopwekkend middel (traangas) en benzyl chloride is dat minder.

Happyjeroen

Ik heb ook liever te maken met waterstofchloride dan met waterstofbromide, als ik moet kiezen... Daarbij is tolueen ook kankerverwekkend..

TomWaits

Maar hoe kan het dan dat het minder reactieve benzyl chloride onstabiel is, terwijl het reactievere benzyl bromide dit volgens de gevarenkaarten wel is? Heeft dat dan iets te maken met de lichtgevoeligheid van deze stof i.p.v. ontbinding o.i.v. waterdamp uit de lucht zoals ik beweerde. (of beter: zoals een engelsman beweerde, die benzyl chloride ooit zelf heeft gemaakt en allemaal HCl in zijn gezicht kreeg)

En ook: als benzyl bromide langzaam met water reageert, ter vorming van benzyl alcohol en HBr dan zullen je ogen niet spontaan beginnen te tranen aangezien HBr goed oplosbaar is in water en dus gewoon in oplossing blijft, of zie ik dat verkeerd?

Wetenschapsforum

Laatste berichten

Nieuwsberichten

Benzeen C-Cl

Benzeen C-Cl

Re: Benzeen C-Cl

Re: Benzeen C-Cl

Re: Benzeen C-Cl

Re: Benzeen C-Cl

Re: Benzeen C-Cl

Re: Benzeen C-Cl

Re: Benzeen C-Cl

Re: Benzeen C-Cl

Re: Benzeen C-Cl

Re: Benzeen C-Cl

Re: Benzeen C-Cl