Springen naar inhoud

Aromaticiteit


  • Log in om te kunnen reageren

#1

Cerium

    Cerium


  • >250 berichten
  • 449 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 08 december 2006 - 16:13

Hallo,

Volgens mij is de volgende verbinding anti-aromatisch:

http://img85.imagesh...nnen0002hw2.jpg

Klopt dit?

Alvast bedankt

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

rwwh

    rwwh


  • >5k berichten
  • 6847 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 08 december 2006 - 22:49

Hoeveel pi-elektronen heeft deze verbinding?

#3

Cerium

    Cerium


  • >250 berichten
  • 449 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 09 december 2006 - 11:04

5 denk ik. 1 voor elk C-atoom.

Veranderd door Xenon, 09 december 2006 - 11:06


#4

Cerium

    Cerium


  • >250 berichten
  • 449 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 09 december 2006 - 12:02

En een oneven aantal p-elektronen betekent toch dat de het hoogste MO-niveau toch niet volledig kan gevuld zijn.

Het betekent wel dat volgens mijn redenering ringstructuren met een oneven aantal C-atomen niet aromatisch kunnen zijn... kan dit?

#5

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 09 december 2006 - 13:05

En wat dacht je van de dubbele binding tussen de zuurstof?

#6

Jooken

    Jooken


  • >250 berichten
  • 677 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 09 december 2006 - 13:45

Opdat een verbinding aromatisch is moet er tegelijk aan 3 criteria voldaan zijn:

1) de verbinding moet vlak zijn
2) de verbinding moet een cyclisch geconjugeerd systeem hebben
3) het aantal л elektronen moet gelijk zijn aan 2.n+2 met n = 0,1,2,...

Een verbinding is anti-aromatisch als voldaan is aan 1) en 2) en als het aantal л elektronen gelijk is aan 2.n

Benzeen bvb is aromatisch omdat er 6 л elektronen zijn, en 6 = 2n+2 met n=2

Deze verbinding is vlak, vermits alle atomen sp2 gehybridiseerd zijn. Er is ook een cyclisch geconjugeerd syteem, van de vijf koolstofatomen.

Deze verbinding is zeker niet anti-aromatisch, omdat de 4 л elektronen van de C=C niet zomaar kunnen verdeeld worden over de 5 sp2 koolstofatomen: In het carbonylkoolstofatoom zitten immers ook nog elektronen.

Het geconjugeerd systeem is eigenlijk als volgt:

Geplaatste afbeelding

Dit maakt het geconjugeerd systeem niet helemaal cyclisch, waardoor de verbinding niet echt aromatisch of anti-aromatisch is, naar mijn mening.

#7

Cerium

    Cerium


  • >250 berichten
  • 449 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 09 december 2006 - 14:55

Ok, dus als er een geconjugeerd systeem kan aangeduid worden dat zich niet beperkt tot de ring, moet je dit dan ook doen?

Want als je nu enkel naar de ring kijkt, en je veronderstelt dat de p orbitaal van het koolstofatoom van de carbonylgroep deelneemt aan het л-systeem van de ring. Dan zou je toch kunnen zeggen da er 5 p-elektronen zijn en dus Het hoogste MO-niveau niet volledig kan opgevuld worden en dus de ring anti-aromatisch is, niet?

#8

rwwh

    rwwh


  • >5k berichten
  • 6847 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 09 december 2006 - 15:04

Als je zo kijkt zijn er misschien 5 pi-elektronen, maar zo mag je dus niet kijken. Alle pi-elektronen doen mee, en dat zijn er 6: drie geconjugeerde dubbele bindingen. Elk van die zes heeft de vrijheid om over het hele pi-systeem te bewegen. Dit molecuul wordt daardoor danig gestabiliseerd.

Een systeem met 5 pi elektronen is een radikaal. Zo'n systeem zal heel graag negatief geladen worden. Kijk eens naar de structuur van ferroceen

#9

Cerium

    Cerium


  • >250 berichten
  • 449 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 09 december 2006 - 17:36

Ok, zo begrijp ik het wel, bedankt.

#10

Dr. Fenyl

    Dr. Fenyl


  • 0 - 25 berichten
  • 1 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 12 december 2006 - 22:46

Het is overgens 4n+2 en niet 2n+2 pie electronen anders zou je alkenen ook aan de aromaten toevoegen.





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures