Springen naar inhoud

Reactiemechanisme tot acetal vorming


  • Log in om te kunnen reageren

#1

Jeffrey_Buter

    Jeffrey_Buter


  • >250 berichten
  • 857 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 28 december 2006 - 14:32

Op het internet vond ik het volgende reactiemechanisme voor de synthese van een acetal:

Geplaatste afbeelding


In mijn leerboek (Organic chemistry, morrison and boyd, pagina 681, 5de druk) is het mechanisme anders. Het mechanisme in het boek gaat volgens de vorming van het Oxonium ion ( R-C=O+-R' ) na de afsplitsing van H2O.
In mijn boek staat dat het mechanisme via het oxonium ion verloopt omdat deze stabieler is dan het carbokation ( R-C+-O-R' ). In het oxonium ion hebben alle atomen een octet omringing, in het carbokation heb je dit niet.

Nu heb ik wat vragen:
1) Volgens welk mechanisme verloopt de acetal vorming? Kan het ook zijn dat het via beide mechanismen loopt aangezien het oxonium ion en carbokation resonantiestructuren van elkaar zijn?

2) Hoe valt het alcohol aan op het C-atoom in het oxonium ion?
Zelf denk ik dat de positieve lading (gecentreerd op het O-atoom) wordt "uitgesmeerd" over C=O gedeelte door het elektronegativiteitsverschil. Hierdoor krijgt men δ+ C=O δ-en op het δ+ kan het O-atoom van het alcohol aanvallen.

Veranderd door JeffreyButer, 28 december 2006 - 14:35


Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

jorgensw

    jorgensw


  • >100 berichten
  • 147 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 28 december 2006 - 17:41

1) Inderdaad zijn dit resonantiestructuren. Het komt er op neer dat de positieve lading voor een gedeelte aanwezig is op de koolstof en voor een gedeelte op de zuurstof.
Juist hierdoor wordt je carbonyl (C=O) geactiveerd voor aanval van methanol, aangezien dit elektronenarm wordt en de zuurstof uit methanol elektronenrijk is.
Het zijn geen verschillende mechanismen, de ladingen zijn alleen verschillend getekend.

2) zie hierboven

#3

Jeffrey_Buter

    Jeffrey_Buter


  • >250 berichten
  • 857 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 28 december 2006 - 18:14

Dankje voor je reactie ik zie het nu. Ik had gedacht aan een tussenstructuur. Ik ging uit van of het oxonium ion of het carbokation.
Dankje

Veranderd door JeffreyButer, 28 december 2006 - 18:15






0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures