Springen naar inhoud

stabielste carbokathion


  • Log in om te kunnen reageren

#1

Jeffrey_Buter

    Jeffrey_Buter


  • >250 berichten
  • 857 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 04 januari 2007 - 13:42

Waarom is het kathion CH3CHCl+ stabieler dan +CH2CH2Cl?

Zelf dacht ik dat +CH2CH2Cl stabieler was omdat de positieve lading verder weg ligt van het elektronen zuigende Cl-atoom. Intensiveert dit Cl-atoom de positieve lading van CH3CHCl+ niet meer dan die van +CH2CH2Cl?


Maar aangezien CH3CHCl+ stabieler is dan +CH2CH2Cl kan ik dan zeggen dat hyperconjungatie een belangrijkere factor is in stabilisatie dan het inductieve effect van het Cl-atoom?

OF:

is het zo dat CH3CHCl+ naast het EN Cl-atoom ook nog een elektronen stuwenede CH3-groep bevat tewijl +CH2CH2Cl alleen een CH2Cl-groep bevat die de positieve lading nog meer versterkt?

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Bell

    Bell


  • 0 - 25 berichten
  • 15 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 04 januari 2007 - 13:59

Ik kan me vergissen, maar mijn idee is het volgende:

Cl is inductief accepterend, zoals je reeds aanhaalde, maar ook een mesomeer donor.
CH3 is een inductief donor.

Dus ik ga akkoord dat CH3-CH+-Cl het meest stabiele is, gezien het mesomeer donor effect van Cl en het inductief donor effect van CH3.

In de andere molecule wordt de positieve lading enkel gestabiliseerd door het inductief donor effect van CH2.

Veranderd door Bell, 04 januari 2007 - 22:21


#3

DrQuico

    DrQuico


  • >1k berichten
  • 2952 berichten
  • VIP

Geplaatst op 04 januari 2007 - 21:10

Daar ben ik het mee eens. Voor het H3C-CH+-Cl kation kun je 2 resonantiestrukturen opschrijven, voor de ander zijn er geen resonantiestrukturen.





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures