stabielste carbokathion

Moderator: ArcherBarry

Reageer
Berichten: 857

stabielste carbokathion

Waarom is het kathion CH3CHCl+ stabieler dan +CH2CH2Cl?

Zelf dacht ik dat +CH2CH2Cl stabieler was omdat de positieve lading verder weg ligt van het elektronen zuigende Cl-atoom. Intensiveert dit Cl-atoom de positieve lading van CH3CHCl+ niet meer dan die van +CH2CH2Cl?

Maar aangezien CH3CHCl+ stabieler is dan +CH2CH2Cl kan ik dan zeggen dat hyperconjungatie een belangrijkere factor is in stabilisatie dan het inductieve effect van het Cl-atoom?

OF:

is het zo dat CH3CHCl+ naast het EN Cl-atoom ook nog een elektronen stuwenede CH3-groep bevat tewijl +CH2CH2Cl alleen een CH2Cl-groep bevat die de positieve lading nog meer versterkt?

Berichten: 15

Re: stabielste carbokathion

Ik kan me vergissen, maar mijn idee is het volgende:

Cl is inductief accepterend, zoals je reeds aanhaalde, maar ook een mesomeer donor.

CH3 is een inductief donor.

Dus ik ga akkoord dat CH3-CH+-Cl het meest stabiele is, gezien het mesomeer donor effect van Cl en het inductief donor effect van CH3.

In de andere molecule wordt de positieve lading enkel gestabiliseerd door het inductief donor effect van CH2.

Gebruikersavatar
Berichten: 2.953

Re: stabielste carbokathion

Daar ben ik het mee eens. Voor het H3C-CH+-Cl kation kun je 2 resonantiestrukturen opschrijven, voor de ander zijn er geen resonantiestrukturen.

Reageer