Springen naar inhoud

Broomradicalen


  • Log in om te kunnen reageren

#1

dna_CF

    dna_CF


  • >25 berichten
  • 56 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 08 januari 2007 - 11:42

Ik zit met een probleem namelijk:

Trans-1,3-hexadieen laten we met Br2 reageren onder reactie condities waarbij broomradicalen ontstaan.

Geplaatste afbeelding
Geplaatste afbeelding



Dit is wat ik denk dat er gebeurt kan iemand dit verifieren.
En ik denk dat de middelste structuur het hoofdproduct is.
En de rechtse structuur als 2e product, en als minste word het linker gevormd.

Trans-1,3-hexadieen laat men reageren met onderstaande verbinding wat word er dan gevormd als hoofdproduct.

Geplaatste afbeelding

Dit is dan het tegenovergestelde van de trans dus de cis vorm van de 2 cyanide groepen neem ik aan, klopt het molecuul verder wel trouwens?

Alvast Bedankt.

Veranderd door dna, 08 januari 2007 - 12:19


Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

edje_CF

    edje_CF


  • >100 berichten
  • 173 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 08 januari 2007 - 11:58

Waarom zou je geen bromering krijgen van je dubbele binding? Ik denk dat zoals jij het zo voor stelt de linkse het meest gevormd wordt, omdat dat het meest stabiele radicaal is (zelfde stabiliteit als een allyl radicaal?). En rechts het minste ( zelfde stabiliteit als een vinyl radicaal?)

#3

DrQuico

    DrQuico


  • >1k berichten
  • 2952 berichten
  • VIP

Geplaatst op 08 januari 2007 - 12:03

In je reactie met broomradicalen zitten de tweevoudige bindingen van het rechter product toch op een andere plek. Zie je zelf wat hier fout is?
Je geeft aan welke van de producten je als hoofdproduct verwacht. Wat voor redenering gebruik je voor het bepalen hiervan?

In je tweede reactie (de Diels Alder) krijg je geen cyclo-octatriŽen gevormd. Bij een Diels alder tussen een alkeen en een 1,3-diŽen krijg je een cyclohexeenring.

#4

dna_CF

    dna_CF


  • >25 berichten
  • 56 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 08 januari 2007 - 12:22

Bovenstaande reactie is aangepast.
Neem aan dat de onderstaande 3 producten wel kloppen.
De middelste is meest stabiel vanwege meest gesubstitueerde vorm.
Denk ik...

#5

dna_CF

    dna_CF


  • >25 berichten
  • 56 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 13 januari 2007 - 00:59

Het middelste product zal het meeste gevormd worden omdat dit ook het meest stabiele radicaal geeft.
Echter het rechtse product is het meest stabiele maar dat doet er schijnbaar neit toe in welke hoeveelheid het gevormd word.

#6

rwwh

    rwwh


  • >5k berichten
  • 6847 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 13 januari 2007 - 15:05

Bovenstaande reactie is aangepast.

Welke? De Diels-Alder klopt nog steeds niet! Je moet je -een met het -dieen verbinden naast alle dubbele bindingen zodat een zesring wordt gevormd, en slechts 1 dubbele binding overblijft.

#7

Jos7x

    Jos7x


  • 0 - 25 berichten
  • 13 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 13 januari 2007 - 15:20

Bij de bromering is het belangrijk of je naar het kinetisch of thermodynamisch product kijkt.
Kinetisch product is product dat het snelst gevormd word. Dat is het product met het meest stabiele intermediair dus de middelste.
Thermodynamisch product is het meest stabiele product, en dat is de derde, want daar heeft het sterisch grotere broom meer ruimte.

#8

Jos7x

    Jos7x


  • 0 - 25 berichten
  • 13 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 13 januari 2007 - 15:31

Owja, en voor de DielsAlder, je hebt het over trans-1,3-hexadieen, terwijl je bij je reactie cis tekent...
En het product klopt ook niet, dat moet 3-ethylcyclohex-4-ene-1,2-dicarbonitrile.
Dat is dus een zesring met de twee nitrillen naast elkaar, een dubbele binding aan de overkant en een ethyl naast de nitrillen.

#9

dna_CF

    dna_CF


  • >25 berichten
  • 56 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 15 januari 2007 - 00:54

Ik weet dat de diels alder niet klopt, maar dat maakt niet zoveel uit het gaat om de reactie met broom radicalen...
Maar goed het rechter product word dus onder hoge temperaturen het meest gevormd ik dacht dat dat rechter product het meest word gevormd als kinetisch en het middelste als thermodynamisch...

#10

Jos7x

    Jos7x


  • 0 - 25 berichten
  • 13 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 15 januari 2007 - 01:08

Maar je rechterproduct klopt niet he, dubbele bindingen moeten een plaatsje opschuiven. Heet dan (2E,4E)-1-broomhexa-2,4-dieen Dus CH3CHCHCHCHCH2Br. Dit is inderdaag het thermodynamische product.
Maar voor het kinetische product krijg je een mengsel van 1 en 2 (linker en middel) bij beiden is het radicaal op een secundair koolstof gelegen. In het midden is het maar een heel klein beetje stabieler, dus geeft net iets meer.





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures