Broomradicalen

Moderator: ArcherBarry

Reageer
Berichten: 56

Broomradicalen

Ik zit met een probleem namelijk:

Trans-1,3-hexadieen laten we met Br2 reageren onder reactie condities waarbij broomradicalen ontstaan.

Afbeelding

Afbeelding

Dit is wat ik denk dat er gebeurt kan iemand dit verifieren.

En ik denk dat de middelste structuur het hoofdproduct is.

En de rechtse structuur als 2e product, en als minste word het linker gevormd.

Trans-1,3-hexadieen laat men reageren met onderstaande verbinding wat word er dan gevormd als hoofdproduct.

Afbeelding

Dit is dan het tegenovergestelde van de trans dus de cis vorm van de 2 cyanide groepen neem ik aan, klopt het molecuul verder wel trouwens?

Alvast Bedankt.

Berichten: 173

Re: Broomradicalen

Waarom zou je geen bromering krijgen van je dubbele binding? Ik denk dat zoals jij het zo voor stelt de linkse het meest gevormd wordt, omdat dat het meest stabiele radicaal is (zelfde stabiliteit als een allyl radicaal?). En rechts het minste ( zelfde stabiliteit als een vinyl radicaal?)

Gebruikersavatar
Berichten: 2.953

Re: Broomradicalen

In je reactie met broomradicalen zitten de tweevoudige bindingen van het rechter product toch op een andere plek. Zie je zelf wat hier fout is?

Je geeft aan welke van de producten je als hoofdproduct verwacht. Wat voor redenering gebruik je voor het bepalen hiervan?

In je tweede reactie (de Diels Alder) krijg je geen cyclo-octatriëen gevormd. Bij een Diels alder tussen een alkeen en een 1,3-diëen krijg je een cyclohexeenring.

Berichten: 56

Re: Broomradicalen

Bovenstaande reactie is aangepast.

Neem aan dat de onderstaande 3 producten wel kloppen.

De middelste is meest stabiel vanwege meest gesubstitueerde vorm.

Denk ik...

Berichten: 56

Re: Broomradicalen

Het middelste product zal het meeste gevormd worden omdat dit ook het meest stabiele radicaal geeft.

Echter het rechtse product is het meest stabiele maar dat doet er schijnbaar neit toe in welke hoeveelheid het gevormd word.

Gebruikersavatar
Berichten: 6.853

Re: Broomradicalen

Bovenstaande reactie is aangepast.
Welke? De Diels-Alder klopt nog steeds niet! Je moet je -een met het -dieen verbinden naast alle dubbele bindingen zodat een zesring wordt gevormd, en slechts 1 dubbele binding overblijft.

Berichten: 13

Re: Broomradicalen

Bij de bromering is het belangrijk of je naar het kinetisch of thermodynamisch product kijkt.

Kinetisch product is product dat het snelst gevormd word. Dat is het product met het meest stabiele intermediair dus de middelste.

Thermodynamisch product is het meest stabiele product, en dat is de derde, want daar heeft het sterisch grotere broom meer ruimte.

Berichten: 13

Re: Broomradicalen

Owja, en voor de DielsAlder, je hebt het over trans-1,3-hexadieen, terwijl je bij je reactie cis tekent...

En het product klopt ook niet, dat moet 3-ethylcyclohex-4-ene-1,2-dicarbonitrile.

Dat is dus een zesring met de twee nitrillen naast elkaar, een dubbele binding aan de overkant en een ethyl naast de nitrillen.

Berichten: 56

Re: Broomradicalen

Ik weet dat de diels alder niet klopt, maar dat maakt niet zoveel uit het gaat om de reactie met broom radicalen...

Maar goed het rechter product word dus onder hoge temperaturen het meest gevormd ik dacht dat dat rechter product het meest word gevormd als kinetisch en het middelste als thermodynamisch...

Berichten: 13

Re: Broomradicalen

Maar je rechterproduct klopt niet he, dubbele bindingen moeten een plaatsje opschuiven. Heet dan (2E,4E)-1-broomhexa-2,4-dieen Dus CH3CHCHCHCHCH2Br. Dit is inderdaag het thermodynamische product.

Maar voor het kinetische product krijg je een mengsel van 1 en 2 (linker en middel) bij beiden is het radicaal op een secundair koolstof gelegen. In het midden is het maar een heel klein beetje stabieler, dus geeft net iets meer.

Reageer