Springen naar inhoud

nitratie salicylaat


  • Log in om te kunnen reageren

#1

kcornelis

    kcornelis


  • 0 - 25 berichten
  • 3 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 09 januari 2007 - 10:21

Ik heb op school gekeken hoeveel nitraat er in een onbekende oplossing zit.
Dit kun je doen door salicylaat toe te voegen en zwavel zuur. Deze reageren vervolgens tot een stof die geel van kleur is. Dit kun je dan fotometrisch bepalen.
maar nu mijn vraag:
Ik wil weten hoe deze reactie loopt bij salicylaat.
Ik weet hoe deze bij benzeen loopt: benzeen nitratie

ik verwacht dat de reactie bij salicylaat ongeveer hetzelfde is, maar bij salicylaat zit er nog een zuurgroep (COOH) en daarnaast een zuurstof aan de benzeen ring.

Dus wat ik wil weten is aan welke koolstof hecht het NO2 gedeelte. of ziet deze reactie er heel anders uit dan bij benzeen

ik hoop dat mijn vraag een beetje duidelijk is zo

alvast bedankt,

Groeten Koen

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

DrQuico

    DrQuico


  • >1k berichten
  • 2952 berichten
  • VIP

Geplaatst op 09 januari 2007 - 11:05

De reactie is inderdaad hetzelfde als bij nitrering van benzeen.

Wanneer je het (natrium?) salicylaat in zuur gooit krijg je in eerste instantie salicylzuur. De groepen aan een benzeenring richten de electrofiele aromatische substitutie (de nitrering) naar specifieke plaatsen op de ring.

Een OH-groep is een sterk activerende ortho, para richter.
Een COOH-groep is een deactiverende meta richter.

Dit geeft dus twee mogelijkheden waar de substitutie plaats kan vinden. Van deze twee posities is degene met de minste sterische hinder in de buurt favoriet.

Weet je nu zelf welke positie dit is?

#3

kcornelis

    kcornelis


  • 0 - 25 berichten
  • 3 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 10 januari 2007 - 09:34

dan lijkt het me dat hij zich met de OH groep bindt.

#4

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 10 januari 2007 - 13:15

Nee, want de nitrering werkt hetzelfde als bij benzeen. Heeft benzeen een OH-groep? Nee.

#5

Mardec

    Mardec


  • 0 - 25 berichten
  • 16 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 13 oktober 2007 - 13:25

dan lijkt het me dat hij zich met de OH groep bindt.

Je verwart de fenolgroep met een -OH functie.

Het is correct ervanuit te gaan dan een -OH groep genitreerd zal worden. Maar een -OH groep op een aromatische ring (benzeenring) is geen alcohol/hydroxide groep niet meer maar een fenol. Een fenol is een zuur en heeft niets meer te maken met een -OH (alcohol groep).

Met andere woorden, de -OH groep hier is een andere functionele groep als een alcohol, het is een fenol. En deze kan niet genitreerd worden (zonder trukjes uit te halen).

Dus het komt erop neer dat een koolstof op de aromatische ring genitreerd zal worden.

Geplaatste afbeelding

Quote DrQuico

Een OH-groep is een sterk activerende ortho, para richter.
Een COOH-groep is een deactiverende meta richter.

/Quote DrQuico

Geplaatste afbeelding

Dus nu heb je 2 plaatsen op de ring waar de nitro groep zich zal kunnen plaatsen. Nu gaat hij kiezen voor de plaats met het meeste vrije ruimte rondom zich.

EDIT: Niet gezien dat dit topic al een tijdje dood is..

Veranderd door Mardec, 13 oktober 2007 - 13:26






0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures