Springen naar inhoud

thiol via alkeen naar thiolester


  • Log in om te kunnen reageren

#1

steefjuh18

    steefjuh18


  • >25 berichten
  • 45 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 17 januari 2007 - 16:17

Hoi,

weet iemand iets over reactiecondities om van een thiol via een alkeen naar een thiolester gaat?

Ik kan hier zeer weinig over vinden, helaas :oops:

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

cipherIX

    cipherIX


  • >100 berichten
  • 181 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 18 januari 2007 - 08:48

Hallo,

Sorry, mij is de vraag niet geheel duidelijk, want - de thiol ( R-CH2-CH2-SH ) wordt via een alkeen-intermediate ( R-CH=CH2 + "H2S" ) in een thio(l)ester ( R-C(=O)-S-R' -of- R-C(=S)-O-R' ) omgezet :oops: (de route is onlogisch, dus zodoende niet in de literatuur te vinden) ... Zou je geen voorbeelden kunnen gevenen: van de 'thiol' die je hebt en de 'thio(l)ester' die je wilt ...

Gegroet,
OMS

#3

steefjuh18

    steefjuh18


  • >25 berichten
  • 45 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 18 januari 2007 - 10:59

Dit is een rx-vgl:

CH3 - CH2 - CH - CH2 + HS CH2 - R -> CH3 - CH2 - CH2 - S - CH2 - R

Dus een thioether neem ik aan... ik was inderdaad onduidelijk...

#4

cipherIX

    cipherIX


  • >100 berichten
  • 181 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 18 januari 2007 - 14:17

OK ...

R-CH=CH2 + HBr --> R-CH(-CH3)-Br + R'-SH --(base)--> R-CH(-CH3)-S-R'

R-CH=CH2 + mCPBA --> R-CH(-O-)-CH2 (epoxide) + R'-SH --> R-CH(-OH)-CH2-S-R' / R-CH(-CH2-OH)-S-R'

De thiol (-SH) is een zeer goed nucleofiel,
je dient dus de alkeen (-R-CH=CH2) in een extra stap, of stappen, in een reactieve verbinding (electrofiel) om te zetten, zoals in de twee voorbeelden boven (R-halogenide of een epoxide). Je zou ook de alkeen eerst kunnen oxideren (zie literatuur + eventueel reduceren tot een alcohol), de alcohol via de mesylate/tosylate activeren (goede leaving-groep / electrofiel);- denk aan de (anti-)Markovnikov regels.
Ik zelf ken géén directe reactie tussen een alkeen (~ nucleofiel) en een thiol (= nucleofile) :oops: .

Gegroet,
OMS





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures