weet iemand iets over reactiecondities om van een thiol via een alkeen naar een thiolester gaat?
Ik kan hier zeer weinig over vinden, helaas
Laatste berichten
-
10:10
[scheikunde] Kan chloorgas de geleiding van elektriciteit belemmeren?
-
09:48
Schroefdraad berekening 4
-
09:25
[scheikunde] berekeningen labo vitamine c bepaling 1
-
08:56
geen minkowski-ruimte toch? Doe ik dit nou fout? 11
-
22:05
projectiel 7
-
21:48
Verschil tussen deze 2 vragen 4
-
19:29
[wiskunde] rode en witte ballen verdelen 8
-
17:23
Rotatie van het heelal 41
-
12:15
Weerfrustratie 5
-
11:55
Muntje opgooien 14
-
21 apr
Reactiviteit silyl enol ethers 1
-
21 apr
Criterium voor vochtretentie
-
21 apr
speciale rel. theorie 5
-
21 apr
Vogels in de stad zijn goede klussers
-
21 apr
Ervaringen met "herontdekkingen" 15
-
20 apr
Herleiden afmetingen vanaf een foto 19
-
20 apr
Stank rotte eieren uit de warmwaterboiler 11
-
20 apr
Nut warmtepomp 18
-
20 apr
Airco bevriezings kans berekenen. 17
-
19 apr
Ik wil studeren via afstandsonderwijs, kennen jullie Tech?
Nieuwsberichten
-
04 mar
Een nieuw soort magnetisme: altermagnetisme
-
31 okt
AI kan via stem diabetes vaststellen 11
-
21 okt
Einstein krijgt wéér gelijk 45
-
07 feb
witter dan wit 20
-
19 jun
irrigatie en de aardas
thiol via alkeen naar thiolester
Moderator: ArcherBarry
-
- Berichten: 45
thiol via alkeen naar thiolester
Hoi,
weet iemand iets over reactiecondities om van een thiol via een alkeen naar een thiolester gaat?
Ik kan hier zeer weinig over vinden, helaas
weet iemand iets over reactiecondities om van een thiol via een alkeen naar een thiolester gaat?
Ik kan hier zeer weinig over vinden, helaas
-
- Berichten: 181
Re: thiol via alkeen naar thiolester
Hallo,
Sorry, mij is de vraag niet geheel duidelijk, want - de thiol ( R-CH2-CH2-SH ) wordt via een alkeen-intermediate ( R-CH=CH2 + "H2S" ) in een thio(l)ester ( R-C(=O)-S-R' -of- R-C(=S)-O-R' ) omgezet (de route is onlogisch, dus zodoende niet in de literatuur te vinden) ... Zou je geen voorbeelden kunnen gevenen: van de 'thiol' die je hebt en de 'thio(l)ester' die je wilt ...
Gegroet,
OMS
Sorry, mij is de vraag niet geheel duidelijk, want - de thiol ( R-CH2-CH2-SH ) wordt via een alkeen-intermediate ( R-CH=CH2 + "H2S" ) in een thio(l)ester ( R-C(=O)-S-R' -of- R-C(=S)-O-R' ) omgezet
(de route is onlogisch, dus zodoende niet in de literatuur te vinden) ... Zou je geen voorbeelden kunnen gevenen: van de 'thiol' die je hebt en de 'thio(l)ester' die je wilt ...Gegroet,
OMS
-
- Berichten: 45
Re: thiol via alkeen naar thiolester
Dit is een rx-vgl:
CH3 - CH2 - CH - CH2 + HS CH2 - R -> CH3 - CH2 - CH2 - S - CH2 - R
Dus een thioether neem ik aan... ik was inderdaad onduidelijk...
CH3 - CH2 - CH - CH2 + HS CH2 - R -> CH3 - CH2 - CH2 - S - CH2 - R
Dus een thioether neem ik aan... ik was inderdaad onduidelijk...
-
- Berichten: 181
Re: thiol via alkeen naar thiolester
OK ...
R-CH=CH2 + HBr --> R-CH(-CH3)-Br + R'-SH --(base)--> R-CH(-CH3)-S-R'
R-CH=CH2 + mCPBA --> R-CH(-O-)-CH2 (epoxide) + R'-SH --> R-CH(-OH)-CH2-S-R' / R-CH(-CH2-OH)-S-R'
De thiol (-SH) is een zeer goed nucleofiel,
je dient dus de alkeen (-R-CH=CH2) in een extra stap, of stappen, in een reactieve verbinding (electrofiel) om te zetten, zoals in de twee voorbeelden boven (R-halogenide of een epoxide). Je zou ook de alkeen eerst kunnen oxideren (zie literatuur + eventueel reduceren tot een alcohol), de alcohol via de mesylate/tosylate activeren (goede leaving-groep / electrofiel);- denk aan de (anti-)Markovnikov regels.
Ik zelf ken géén directe reactie tussen een alkeen (~ nucleofiel) en een thiol (= nucleofile) .
Gegroet,
OMS
R-CH=CH2 + HBr --> R-CH(-CH3)-Br + R'-SH --(base)--> R-CH(-CH3)-S-R'
R-CH=CH2 + mCPBA --> R-CH(-O-)-CH2 (epoxide) + R'-SH --> R-CH(-OH)-CH2-S-R' / R-CH(-CH2-OH)-S-R'
De thiol (-SH) is een zeer goed nucleofiel,
je dient dus de alkeen (-R-CH=CH2) in een extra stap, of stappen, in een reactieve verbinding (electrofiel) om te zetten, zoals in de twee voorbeelden boven (R-halogenide of een epoxide). Je zou ook de alkeen eerst kunnen oxideren (zie literatuur + eventueel reduceren tot een alcohol), de alcohol via de mesylate/tosylate activeren (goede leaving-groep / electrofiel);- denk aan de (anti-)Markovnikov regels.
Ik zelf ken géén directe reactie tussen een alkeen (~ nucleofiel) en een thiol (= nucleofile)
.Gegroet,
OMS
