Springen naar inhoud

Ester in basisch milieu


  • Log in om te kunnen reageren

#1

PvdB

    PvdB


  • 0 - 25 berichten
  • 9 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 01 februari 2007 - 21:36

Beste sk lezer,

Ik heb een vraag met betrekking op waarom een ester zich in basisch milieu afscheid van de overige stoffen.

Ik heb een sinasappelgeur gemaakt met ethaanzuur en 1-octanol --> octylethanoaat.

Wanneer na het ontstaan van de ester (in rondkolf mbv terugvloeikoeler enz) de ester in een basische oplossing als soda wordt gebracht gaat de ester drijven op de waterlaag en kan zo verwijderd worden..

Dat drijven op de waterlaag komt door de dichteid.. de dichteid van de ester moet dus kleiner zijn dan van de waterlaag. Hierdoor blijft de ester op het water liggen.
Alleen... waarom scheidt de ester zich af van de overige stoffen (de soda opl.+ ethaanzuur en 1-octanol) in een basisch milieu?


ik zou denken dat het iets te maken heeft met de apolaire staart van deze lange ester en de polaire kop maar precies weten doe ik het niet..

Een medeleerling legde me het als volgt uit maar wist zelf niet of ie het goed had.

> Doordat de ester zich in een basisch milieu bevindt, na toevoegen van soda,
> zal het niet kunnen reageren met H+-ionen. De soda-oplossing vangt namelijk
> de H+-ionen weg. Hierdoor ontstaan er geen geladen deeltjes die in een
> zuur/neutraal** milieu wel ontstaan. In een zuur milieu: de dubbelgebonden O
> van octylethanoaat trekt
> H+-ionen aan, omdat de O-C binding polair is*** waarbij de O delta- is. . In een zuur/neutraal milieu
> lost de ester daarom op in water. In een basisch milieu, daarentegen,"veranderen" de esters niet in geladen deeltjes, dus kijk je alleen naar het dipoolmoment van de ester. De ester lost niet op in
> water, vanwege een lange apolaire, dus hydrofobe staart. Het ethaanzuur en
> 1-octanol zullen oplossen in water, omdat zij wel polair, dus hydrofiel
> zijn. Hierdoor scheiden al deze opgeloste stoffen zich van de ester. De
> ester heeft een kleinere dichtheid dan water en komt daarom bovenop te
> drijven**** .

Zelf had ik deze kritische aanmerkingen:
> **Kunnen er wel geladen deeltjes zijn in een neutraal milieu?
> ***Heeft het aantrekken van H+ ionen te maken met oplosbaarheid? doel je op
> H-bruggen?
> ****Na schudden zul je dit het beste waarnemen toch???


We zijn er nog niet beide helemaal uit.
Zou iemand precies kunnen uitleggen waarom de ester zich afscheidt van de overige stoffen in de opl. in een basisch milieu???

Bedankt voor enige hulp die kan geboden worden.

mvg,

Paul

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

DrQuico

    DrQuico


  • >1k berichten
  • 2952 berichten
  • VIP

Geplaatst op 01 februari 2007 - 22:03

Het toevoegen van de sodaoplossing dient een aantal doelen.

1) De ester lost nauwelijks op in water omdat deze vrij apolair is. Dit komt door de apolaire keten. Hiernaast kan een ester veel minder H-bruggen vormen dan de uitgangsstoffen (alcohol en carbonzuur)

2) Vermoedelijk heb je als katalysator bij de reactie wat zwavelzuur (of een ander zuur) toegevoegd. Dit wil je niet als verontreiniging in je product (de ester) hebben. De soda neutraliseert het zwavelzuur (tot natriumsulfaat, water en CO2). De polaire zouten gaan in de waterige laag zitten en worden dus verwijderd uit het produkt.

3) De soda deprotoneerd tevens het carbonzuur (natriumacetaat). De wateroplosbaarheid wordt hierdoor sterk verhoogt. Het zout lost ook niet meer op in de ester.

4) Door waterstofbrugvorming is octanol oplosbaar in water. Door de apolaire staart zal de octanol eveneens in je ester oplossen. Octanol kun je hierdoor in je product als verontreiniging tegenkomen. Wanneer dit het geval is kun je dit verwijderen door het product nog een aantal keer met water te wassen. Echter, voorkomen is beter dan genezen. Wanneer je bij je reactie een ondermaat octanol gebruikt zal dit helemaal wegreageren en dus niet als verontreiniging terug te vinden zijn.

#3

PvdB

    PvdB


  • 0 - 25 berichten
  • 9 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 01 februari 2007 - 22:13

Bedankt voor de hulp!!!!!!!!!

Ik zal het eens laten zien aan mijn mede klasgenoot, maar eerst even zelf kijken of ik het snap :oops:

Vriendelijk bedankt.

Gr. Paul

PS: Iemand die wat toe te voegen heeft,, aanvullende informatie kan geven
Please do so 8-[

Veranderd door PvdB, 01 februari 2007 - 22:14


#4

DrQuico

    DrQuico


  • >1k berichten
  • 2952 berichten
  • VIP

Geplaatst op 03 februari 2007 - 00:15

Nog eentje:

Door de hoge concentratie aan ionen in de soda-oplossing maak je de waterige laag polairder dan wanneer je enkel water zou nemen. Hierdoor verlaag je de oplosbaarheid van de ester in de waterige laag waardoor je een hogere opbrengst kunt halen.

#5

andreatwork

    andreatwork


  • 0 - 25 berichten
  • 18 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 02 maart 2007 - 15:06

Nog eentje:

Door de hoge concentratie aan ionen in de soda-oplossing maak je de waterige laag polairder dan wanneer je enkel water zou nemen. Hierdoor verlaag je de oplosbaarheid van de ester in de waterige laag waardoor je een hogere opbrengst kunt halen.

Dit effect kun je simpel versterken door er een schep(je) keukenzout aan toe te voegen.... (of andere goed oplosbare, niet schadelijke zouten). Op een bepaald moment verbetert de opbrengst niet meer, dan heb je dus het optimum te pakken.





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures