Springen naar inhoud

Omesteren/ Transesterificatie


  • Log in om te kunnen reageren

#1

Lee89

    Lee89


  • 0 - 25 berichten
  • 2 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 10 februari 2007 - 21:12

Hallo,

Ik heb een vloeibaar zeep van KOH met olijfolie (met een vetzuurgroep aan de glycerol C18H34O2)

Om de vetzuren in dit zeep te analyseren mbv de gaschromatograaf. Heb ik 15 mL van dit zeep met 30 mL 2 M methanolische KOH gedaan en 10 minuten moeten koken in een bolkoeler (reflux-opstelling).

Nu las ik elders op dit forum:

Hydrolyse van het vet/olie:
H2C-O-R H2C-OH
| |
HC-O-R + 3 H2O --> 3 ROH + HC-OH
| |
H2C-O-R H2C-OH

Reactie tussen vetzuren en OH-

ROH + KOH --> ROK + H2O

1. Klop het dat het zeep (= kaliumzout van het vetzuur) dus kan worden weergegeven als ROK (met R dus de restgroep, afhankelijk van het gebruikte vet/olie)?

2. Ik heb geen idee hoe ik de reactie die bij de omestering plaatsvindt kan weergeven in molecuulformules en structuurformules. Kan iemand mij daarbij helpen? Ik heb het hele forum afgezocht en daarnaast vele internetsites maar ik denk dat ik het principe niet helemaal begrijp.

Dit is nodig om op mijn posterpresentatie van mijn onderzoek te zetten. In mijn onderzoek analyseer ik de vetzuren in verschillende zepen.

3. Als zeep als ROK wordt weergegeven, waarom moeten we dan met methanolische NaOH koken om de vetzuren te verkrijgen? Wordt er daardoor een O en een H aan het kaliumzout toegevoegd (voor de COOH-groep) en het kaliumion afgesplitst waardoor het zuivere vetzuur ontstaat of zie ik dat verkeerd?

Alvast ontzettend bedankt als iemand mij hiermee verder kan helpen,

Leander
I LoVe YoU HaGi !
Her Zaman, Her Yerde, En BŁyŁk Cimbom

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Lee89

    Lee89


  • 0 - 25 berichten
  • 2 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 10 februari 2007 - 21:19

Ik bedoel zo:

Hydrolyse van het vet/olie:
vet + water --> 3 vetzuren + glycerol

De vergelijking was niet helemaal duidelijk omdat het nogal door elkaar staat.

En ik heb nog een toevoeging:

Kan het soms zo zijn dat je methylesters maakt uit het zeep en die door de gaschromatograaf stuurt waarna je uit het resultaat kun opmaken welke vetzuren erin zitten?
I LoVe YoU HaGi !
Her Zaman, Her Yerde, En BŁyŁk Cimbom

#3

rob18

    rob18


  • >25 berichten
  • 37 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 11 februari 2007 - 17:06

Het principe van omestering of transesterificatie is dat je van een ester de R- groep afpakt en er een andere R-groep aanzet, in jouw geval een methyl groep.
Verder is zo'n reactie altijd zuur gekatalyseerd, dus je doet er gwoon wat zwavelzuur bij.

Het mechanisme is als volgt te beschrijven:

Eerst valt een H+ deeltje aan op esterA(je begin ester), dat H deeltje gaat zitten op je dubbele binding van de ester en op die manier wordt de nieuwe verbinding positief geladen, hierna valt een alcohol B(methanol) aan op dat nieuwe deeltje. dan krijg je een beetje ingewikkelde structuur, waarbij de alcohol substitueert aan de koolstof van de dubbele binding (die inmiddels dus een alcohol is gworden) en die OR''H is postitief geladen (de zuurstof is positief geladen.)Hierna vind een 1,2hydride shift plaats wat niet veel meer wil zeggen dan dat de H van de alcohol die gesubstitueerd is naar de OR' gaat die er al origineel aan zat(hierdoor gaat deze er makkelijker af), hierna splitst de originele R'OH af en krijg je je nieuwe ester met de CH3 eraan.

dus RCOCH3 + H+ (want die wordt immers niet verbruikt het is een katalysator).

Ik hoop dat et zo duidelijker is maar dit is misschien wel erg ingewikkeld. Het gaat er gwoon om dat een nieuwe alcohol aan de carbonyl(de C=O) gaat zitten en de ouwe eraf gaat. Anders moet je eens kijken in Morrison & Boyd;)Organic Chemistry daar staat het mechanisme precies in onder transesterification. Veel succes nog.

#4

mb.

    mb.


  • 0 - 25 berichten
  • 3 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 19 februari 2008 - 16:05

Hoezo heeft dat vet dubbele bindingen? Een koolstofatoom kan toch maar 4 bindingen aangaan? In die structuurformule die jij hebt gemaakt hebben ze zelfs 5 en 6 bindingen. En boven en onder dat water heb je koolstofatomen staan die maar 3 bindingen hebben? Volgens mij klopt die structuurformule niet helemaal, misschien kun je hem uitleggen/verbeteren? Als die structuurformule niet klopt, dan klopt die uitleg ook niet helemaal, aangezien er dan geen dubbele bindingen zijn. Tenzij het vet onverzadigd is, maar dan zitten de dubbele bindingen in de R-groep, en zijn dus niet van belang.

Veranderd door mb., 19 februari 2008 - 16:10


#5

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 19 februari 2008 - 16:20

Je kunt in een forum lastig structuurformules tekenen omdat elke dubbele spatie verwijderd wordt. Hiertussen stonden 10 spaties. Quote mijn bericht maar eens, daar zie je ze gewoon instaan.

Veranderd door FsWd, 19 februari 2008 - 16:21


#6

ArcherBarry

    ArcherBarry


  • >1k berichten
  • 3331 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 19 februari 2008 - 17:25

de dubbele bindingen zijn trouwens heel belangrijk voor een struktuur formule. omdat een dubbele binding (cis) een hele scherpe knik heb verandert de steruktuur van een vet molecuul of zeep drastisch en daarmee ook de smelt en indien van toepassing de penetratie eigenschappen


(met penetratie eigenschappen bedoel ik de eigenschappen van een zeep of monoglyceride om in het oog van de helix van een zetmeel molecuul te komen)

Veranderd door ArcherBarry, 19 februari 2008 - 17:25

Niet geschoten is altijd mis, en te snel schieten vaak ook.

 

Pas op! Chocolade kan je kleding laten krimpen!


#7

mb.

    mb.


  • 0 - 25 berichten
  • 3 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 19 februari 2008 - 20:28

Je kunt in een forum lastig structuurformules tekenen omdat elke dubbele spatie verwijderd wordt. Hiertussen stonden 10 spaties. Quote mijn bericht maar eens, daar zie je ze gewoon instaan.

oke, dat verklaart een hele hoop ;)





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures