Springen naar inhoud

reductie 2,4-dichloro-6-nitrophenol


  • Log in om te kunnen reageren

#1

joost87_CF

    joost87_CF


  • 0 - 25 berichten
  • 3 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 21 februari 2007 - 23:49

hallo allemaal,

voor een project op school doen wij een synthese, de eerste stap in deze synthese is het reduceren van de nitro groep in de verbinding 2,4-dichloro-6-nitrophenol, naar een amine, waarbij het product dus 2,4-dichloro-6-aminophenol is.

nou voerden wij deze reactie min of meer als test uit met Zink en gec. zoutzuur.
dit hebben wij 2 uur gerefluxed onder roeren en daarna een nacht laten doorroeren.
na deze nacht was alle zink opgelost door het zuur.

tijdens het opwerken moet het gevormde ammonium zout omgezet worden naar de amine, dit doen we met 4N natronloog, het probleem is hierbij ontstaat dus waarschijnelijk zinkhydroxide, nog erger is dat zowel het beginproduct als het eindproduct in water oplossen.

er wordt dus geen neerslag gevormt (anders dan de zinkhydroxide).

nou hebben we geprobeert om het product eruit te halen m.b.v extractie met Ether, en een met dichloormetaan.

hier de producten moeizaam in op waardoor er liters oplosmiddel nodig zouden zijn om al het product uit het water te krijgen.

het product wat we eruit gehaalt hebben ziet er op de IR goed uit, GC's heb ik nog niet maar veel stof heb ik ook niet.

is er iemand die met een briljante manier van opwerken komt waardoor ik minder moeite hoef te doen en toch een goede opbrengst heb, en waar ik geen uren mee bezig ben.

alvast bedank.

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

DrQuico

    DrQuico


  • >1k berichten
  • 2952 berichten
  • VIP

Geplaatst op 22 februari 2007 - 00:14

De (basische) waterlaag indampen (aan de rotavap of vriesdrogen) en vervolgens het residu (een aantal malen) met een organisch oplosmiddel extraheren.

of

De waterlaag verzadigen met keukenzout en extraheren.

#3

Napoleon1981

    Napoleon1981


  • >1k berichten
  • 2399 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 22 februari 2007 - 04:00

Dit is volgens mij heel gemakkelijk te reduceren met sodiumdithionite (Na2S2O4). Ik heb deze reactie velen malen toegepast om 3-nitrotyrosine en nitrophenol etc te reduceren (gebruikte een molaire overmaat van 100x). De reactie zal plaats vinden op kamer temperatuur en is klaar in 10 minuten. Gebruik een basische buffer +- pH 9. Gooi het zaakje daarna even door een preparatieve LC kolom en je maakt grammen in notime :oops:.

Veranderd door Napoleon1981, 22 februari 2007 - 04:04


#4

DrQuico

    DrQuico


  • >1k berichten
  • 2952 berichten
  • VIP

Geplaatst op 22 februari 2007 - 08:56

Als ik de reductie uit zou voeren zou ik kiezen voor H2 (1 bar) en Pd/C in methanol. Enkel affiltreren, indampen en klaar. Er is geen waterige opwerking nodig. De reactie verloopt schoon en kwantitatief.





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures