Springen naar inhoud

[scheikunde] koolhydraten


  • Log in om te kunnen reageren

#1

jonny_CF

    jonny_CF


  • 0 - 25 berichten
  • 7 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 24 februari 2007 - 19:50

Fantastisch dit forum. Ik hoop dat het werkt.
Ik heb grote problemen met het uit elkaar houden van de benamingen van molecules.
Ik vraag mij af wat het verschil is tussen furanose, furanosyl en furanoside. Wanneer gebruik je het ene en wanneer gebruik je de andere termen?
Kan iemand mij dat uileggen?

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Jeffrey_Buter

    Jeffrey_Buter


  • >250 berichten
  • 857 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 24 februari 2007 - 20:15

Ik vraag mij af wat het verschil is tussen furanose, furanosyl en furanoside.

zoek de structuurformules van de stoffen eens op. Hoogstwaarschijnlijk zit het verschil hierin.

#3

jonny_CF

    jonny_CF


  • 0 - 25 berichten
  • 7 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 24 februari 2007 - 21:01

Bedankt voor je reactie.
Ik denk niet dat het structuurformules zijn.
Ik weet dat furanosyl een ring is van 4 koolstofatomen en 1 zuurstofatoom.
In mijn boek wordt wel gesproken over β-D-fructofuranosyl, maar er wordt geen structuurformule bij gezet.
Er wordt wel een structuurformule gegeven van β-D-fructofuranose. Ik zie dan ook een ring van 4 koolstofatomen en 1 zuurstofatoom, maar waarom heet het nu ineens een furanose?
Verderop in het boek kom ik dan weer het woord fructofuranoside tegen, zonder structuurformules. Snap je mijn verwarring?

#4

rwwh

    rwwh


  • >5k berichten
  • 6847 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 24 februari 2007 - 21:22

Fructose kan in open vorm en in ringvorm voorkomen. Als losse suiker is er een evenwicht tussen de twee. Maar als je hem aan een andere suiker koppelt zodat de ring niet meer open kan, dan blijft het dus een ringvorm, en kun je er ook de ringnaam aan hangen. Fructose in ringvorm heet "fructofuranose". Helpt dat?

Lees monosacharide op Wikipedia eens.

#5

jonny_CF

    jonny_CF


  • 0 - 25 berichten
  • 7 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 24 februari 2007 - 21:49

Er begint mij nu iets te dagen.
Aan de β-D-Fructofuranose is inderdaad een ander molecuul gekoppeld. De volledige naam is:
5-C-α-D-glucopyranosyl-β-D-fructofuranose. Er is dus aan het 5e C-atoom een glucosemolecuul in ringvorm (5 koolstofatomen en 1 zuurstofatoom) gekoppeld.

De eerste molecuul is dus fructose en de tweede molecuul glucose.
Als ik het nu net andersom was geweest (stel dat dat kan) kan ik dan spreken van
4-C-β-D-fructofuranosyl-α-D-glucopyranose.
Is het verschil tussen fructofuranose en fructofuranosyl de plaats van het fructose molecuul in de disaccharide (als 1e of als laatste)? Zie ik dat goed?
Maar wat is fructofuranoside dan?

#6

rwwh

    rwwh


  • >5k berichten
  • 6847 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 24 februari 2007 - 23:18

Oei, zo goed ken ik het nu ook weer niet....

De standaard binding tussen twee suikers heet een "glycoside binding". Deze kan α of β zijn, en wordt gekarakteriseerd door de nummers van de -OH groepen die er bij betrokken zijn in de twee monomeren. Bijvoorbeeld een α(1->4) glycoside binding. Als je die omdraait, kun je volgens mij gewoon de twee suikers verwisselen, en dan wordt het een α(4->1). Welke van de twee de voorkeur heeft weet ik zo ook niet.

-osyl en -ose hebben te maken met de plaats in de naam, niet zozeer de plaats in het molecuul. Vergelijk dit maar met een alkylalkaan: methylpropaan.

"....-oside" lijkt mij een uitdrukking voor "iets wat lijkt op een ....". Furanoside zou dus betekenen "lijkt op een furanose". Maar wat dat precies inhoudt weet ik ook niet.

#7

jonny_CF

    jonny_CF


  • 0 - 25 berichten
  • 7 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 25 februari 2007 - 16:11

Die link met de benaming van alkylalkaan had ik nog niet gelegd. Bedankt hiervoor. Ik weet voorlopig genoeg.

#8

jonny_CF

    jonny_CF


  • 0 - 25 berichten
  • 7 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 26 februari 2007 - 20:36

even twee nieuwe vragen over koolhydraten.

Ik ben de α- en β-vormen van koolhydraten aan het bestuderen. Het is mij duidelijk dat je spreekt van een α-vorm als bij het eerste C-atoom de H-atoom boven staat en de OH-atoom onder. Bij de β-vorm is het andersom. Nu staan er diverse structuurformules in mijn boek, waarvan ik moet zeggen of het een α-vorm is of een β-vorm. Meestal lukt mij dat alleen bij de formule van sucrose niet.

De molecuulformule is 5-C-α-D-glucopyranosyl-β-D-fructofuranose.
Als ik naar de structuurformule kijk van de glucosemolecuul dan snap ik dat het een α-vorm is, nl bij de eerste C-atoom staat de H-atoom boven.
Kijk ik echter naar de structuurformule van de fructosemolecuul dan zie ik ook bij de eerste C-atoom een H-atoom boven staan, maar dan zegt men dat het de β-vorm is.

Wat zie ik nu niet goed?

Kunt u mij ook vertellen waar die grote C in de formule voor staat? Soms kom ik in een formule ook een grote O tegen (bijv 4-O-α-D-glucopyranosyl-β-D-glucopyranose is de molecuulformule voor maltose). Waar staat die O voor?

#9

rwwh

    rwwh


  • >5k berichten
  • 6847 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 26 februari 2007 - 22:26

Ik ben hier helemaal niet goed in, maar zal toch proberen een antwoord te gokken:

Sucrose is een heel apart molecuul omdat het de reducerende einden van zowel de fructose als de glucose-eenheid met elkaar verbindt. Je moet dus voor het beoordelen van de fructose het plaatje even omkeren.

4-O lijkt aan te geven dat de binding aan de zuurstof van het 4e koolstofatoom zit. 4-C is dan een binding aan het 4e koolstofatoom zelf. Dit heb ik zelf nog nooit gezien.

#10

jonny_CF

    jonny_CF


  • 0 - 25 berichten
  • 7 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 27 februari 2007 - 15:51

Na lang puzzelen en wat ruimtelijk inzicht zie ik inderdaad dat de keten van fructose naar links omklapt om zich te koppelen aan de glucose. Ik klapte de keten de keten rechtsom en dan geef je de koolstofatomen de verkeerde nummers.

Uw antwoord op mijn vraag over die grote C en O helpt mij helaas nog niet verder.
Bij sucrose (5-C-α-D-glucopyranosyl-β-D-fructofuranose) zit de O gekoppeld tussen de 1e koolstofatoom van de glucose en de 2e koolstofatoom van de fructose.
Bij lactose (4-O-β-D-galactopyranosyl-α-D-glucopyranose) zit de O gekoppeld tussen de 1e koolstofatoom van galactose en de 4e koolstofatoom van glucose.

Kunt u aub nog een poging wagen?

#11

rwwh

    rwwh


  • >5k berichten
  • 6847 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 27 februari 2007 - 18:09

Ja, maar helemaal begrijpen doe ik het zelf niet. Probeer het eens op: http://www.chem.qmul...c/2carb/36.html

#12

jonny_CF

    jonny_CF


  • 0 - 25 berichten
  • 7 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 27 februari 2007 - 18:40

Ik heb de site bekeken. Het is inderdaad zo dat de 4-O staat voor het feit dat de 1e koolstofatoom van galactose dmv een O gekoppeld is aan de 4e koolstofatoom van glucose.
Bij sucrose is de 1e koolstofatoom van glucose dmv een O gekoppeld aan de 5e koolstofatoom van fructose. Ik laat bij de telling van de fructosekoolstoffen dan wel de oorspronkelijke telling van koolstofatomen los. Ik bedoel dat de fructoseketen links om gekoppeld is tot een keten. Dus de atoomnummering moet eigenlijk van links naar rechts geschieden.
Zou in het boek dan de C in de molecuulformule van sucrose eigenlijk een O moeten zijn?
Op de site kom ook nergens de grote C tegen.





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures