[scheikunde] Substitutie reacties

Moderators: ArcherBarry, Fuzzwood

Reageer
Berichten: 62

[scheikunde] Substitutie reacties

Ik heb vrijdag een pw over naamgeving, en daar komt o.a. ook substitutiereacties aan bod. Nu snap ik niet precies wat dat inhoud. Ik weet dat een H'tje vervangen word door Br of Cl, maar het werd moeilijker uitgelegd en verder snap ik het dus niet echt.

Ook met elektronen werd het uitgelegd wat er gebeurde als je meer H'tjes kon vervangen.

Kan iemand me iets beter uitleggen hoe dat nou in elkaar zit?

Alvast bedankt!

Berichten: 6

Re: [scheikunde] Substitutie reacties

Naamgeving doe je met BINAS en is niet zo moeilijk als je denkt. Ik denk dat je vooral koolstofchemie bedoeld.

Je hebt bijvoorbeeld een koolstofketen met 4 C-atomen die gebonden zijn met enkele bindingen, kijk in binas 66D (geloof ik) daar staat butaan. Dit is dus een molecuul:

CH3CH2CH2CH3

Stel je moet een substitutiereactie doen met chloor (Cl2) Dan krijg je dus butaan + chloor --> 1-chloorbutaan (of 2-chloorbutaan), 3-chloorbutaan bestaat niet want dat is hetzelfde als 2-chloorbutaan (je kunt het molecuul immers omdraaien)

Je kunt ook een koolstofketen met 4 C-atomen hebben die 1 maal een dubbele binding heeft, kijk in BINAS, die stof heet buteen. Maar, waar zit de dubbele binding? Als die tussen de eerste en tweede C zit, dan heet de stof 1-buteen en als die binding tussen de tweede en derde C zit, dan heet de stof 2-buteen. Als je deze stof met chloor laat reageren dan krijg je een additiereactie. De dubbele binding verdwijnt en aan elke C waar de dubbele binding zat, komt een chloor-atoom. De reacties:

1-buteen + Cl2 --> 1,2-dichloorbutaan

Hierbij staat 1,2 voor de plaats van de chlooratomen en de di voor het aantal chlooratomen (2 in dit geval = di)

2-buteen + Cl2 --> 2,3-dichloorbutaan

Stel je krijgt een tekening van een groot molecuul met veel C's en zijtakjes en rare uiteindes, doe dan het volgende:

- zoek de langste C keten

- kijk waar de eerste zijtak begint en nummer de C's, beginnent bij het uiteinde het dichts bij de eerste zijtak

- in BINAS 66E (geloof ik) staan de namen voor bepaalde structuren, onderaan de minst belangrijke, bovenaan de belangrijkste. Zo heb je bijvoorbeeld een zuur-groep (COOH-groep), dan zet je die achteraan (hij staat best hoog in de lijst)

- de belangrijkste groep noem je achteraan, de anderen zet je vooraan met de nummers van de C waar die aangebonden zit. Voor de 'eindnaam' zet je de naam van de koolstofketen

Bijvoorbeeld:

3-methylhexaanzuur

Dit is een koolstofketen met 6 enkelvoudig gebonden C-tjes, aan de eerste C een zuur groep (de C hiervan is meegerekend in de hoeveelheid C-tjes van de koolstofketen) en de derde C een methylgroep (CH3-groep)

Ik hoop dat deze uitleg je helpt en anders zul je toch echt extra uitleg aan je leraar moeten vragen.

Groetjes,

Nicole

Berichten: 857

Re: [scheikunde] Substitutie reacties

Een substitutie reactie is een reactie waarbij je Y uitwisselt met X. Dit kan op verschillende manieren en is ook anders voor alifaten dan voor aromaten.

Hoe dit werkt heeft niets met naamgevingen te maken!!

Als je wilt weten hoe een substitutie reactie verloopt zoek dan:

- Sn1 mechanisme

- Sn2 mechanisme (Walden inversie)

- elektrofiele aromatische substitutie

er is vast iets te vinden op het internet

Berichten: 62

Re: [scheikunde] Substitutie reacties

Hey bedankt voor die uitleg!

Naamgeving gaat denk ik wel lukken, alleen snap ik dat adderen niet echt dus dat een dubbele binding openspringt ofzo.

Berichten: 62

Re: [scheikunde] Substitutie reacties

Ik heb nog een vraagje. Als ik structuurformule heb:

OH-CH2-CH=CH-CH2-CH3

waarom is dit 2-buteen-1-ol

en niet 1-hydroxy-2-buteen? Wanneer moet ik -ol schrijven ipv hydroxy?

EDIT: Er is een beetje haast bij...

Gebruikersavatar
Berichten: 11.177

Re: [scheikunde] Substitutie reacties

Omdat een OH-groep zwaarder weegt (niet qua eenheden, maar qua rang) dan een dubbele binding. Ik vind het trouwens sterk dat je binnen 2 dagen een proefwerk zou hebben... beetje laat begonnen met leren? :oops:

Berichten: 62

Re: [scheikunde] Substitutie reacties

Nou eigenlijk niet, ik snap verder alles wel, maar dit moesten we verbeteren in ons boek (stond fout aangegeven) en ik snapte niet meer waarom dat zo was.

En nog 1 dingetje :oops: als je bijvoorbeeld een cyclopropaan hebt, met aan elke C een OH (beetje moeilijk schrijven hier)

Hoe noem ej dat dan? Want als je 1 OH hebt, dan is dat gewoon cyclopropanol maar als het dus 3 OH bindingen heeft (1 per C) dan (gokje)

is het cyclopropaantriol? (en mocht er een dubbele binding in zitten ofzo dan is het dus cyclopropeentriol?)

Gebruikersavatar
Berichten: 11.177

Re: [scheikunde] Substitutie reacties

Niet helemaal, want op basis van je stofnaam kan ik 2 structuren tekenen: 1,1,2-cyclopropaantriol en 1,2,3-cyclopropaantriol (aan jou even om aan te geven dat 1,2,2-cyclopropaantriol niet bestaat als naam). Zelfde geldt natuurlijk voor de dubbele binding; die zou ik er zo in wiksen: 1,1,2-cycloprop-3-eentriol. Waarom hoeft het nummer bij 1,2,3-cyclopropeentriol niet?

Berichten: 62

Re: [scheikunde] Substitutie reacties

Ik bedoel gewoon aan elke C atoom een OH...

Dus 1,2,3-cyclopropeentriol...wat bedoel je met die vraag? Een dubbele binding heeft toch sowieso voorrang en staat op 1?

Gebruikersavatar
Berichten: 6.853

Re: [scheikunde] Substitutie reacties

Een dubbele binding naast een hydroxylgroep is geen waarschijnlijke stabiele situatie. Deze vertoont keto-enol tautomerie.

Tautomerie op Wikipedia

Berichten: 62

Re: [scheikunde] Substitutie reacties

Ja oke..maar ik moet naamgeving weten :oops:

Wat telt zwaarder mee, een dubbele of driedubbele binding of een zijgroep zoals COOH ofzo?

Berichten: 74

Re: [scheikunde] Substitutie reacties

Dit staat ook in de binas (voor middelbare school scheikunde staat er echt alles in)

Kijk maar eens in tabel 102c.

Hoe verder naar boven des te belangrijker de groep is.

Bij een dubbele binding verandert de volledige naam.

bijvoorbeeld alcoholen van butaan.

geen dubbele binding: butanol

een dubbele binding: buteenol

een driedubbele binding: butynol

Ik hoop dat je er zo uit komt.

Gebruikersavatar
Berichten: 11.177

Re: [scheikunde] Substitutie reacties

Justme17 schreef: Ik bedoel gewoon aan elke C atoom een OH...

Dus 1,2,3-cyclopropeentriol...wat bedoel je met die vraag? Een dubbele binding heeft toch sowieso voorrang en staat op 1?
Tuurlijk, bedoel ik ook, maar in de IUPAC regels bestaat de naam cyclopropanol met aan elke C een OH niet :oops: .

En zou het nut hebben om in een symmetrisch molecuul een "iets" een nummer te geven? met methylpropaan kun je ook maar 1 ding bedoelen, anders is het meteen butaan 8-[

Berichten: 62

Re: [scheikunde] Substitutie reacties

Oh ja die IUPAC regels ken ik niet, weet niet eens wat IUPAC betekent of is 8-[

Ik dacht gewoon dat stel ik krijg dat op een pw, een cyclopropaan, met aan elke C een OH, hoe doe je dat dan? Want 1 OH is natuurlijk niet moeilijk.. (cyclopropanol ;) )

Dus het is eigenlijk, 2-methylpropaan, maar omdat hij toch alleen maar bij de 2 kan, anders word het butaan, laat je het gewoon weg? Oke dat snap ik.

Heb straks het pw...wish me luck :oops:

Gebruikersavatar
Berichten: 6.853

Re: [scheikunde] Substitutie reacties

wish you luck.

IUPAC = International Union of Pure and Applied Chemistry

Google

Reageer