Springen naar inhoud

Reactiemechan. voor synthese ether uit alcoholen


  • Log in om te kunnen reageren

#1

Final Art

    Final Art


  • >25 berichten
  • 31 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 06 maart 2007 - 17:01

Hallo,

Ik het de afgelopen weken al een aantal colleges gehad over substitutie, eliminatie en additie reacties, maar nu moet ik voor een experiment de vorming van een ether uit twee alcoholen verklaren in een zuur milieu. Iemand enig idee hoe het reactiemechanisme verloopt? Is het zuur er soms om n van de alcoholen te protoneren zodat er water ontstaat? Maar als dat zo zou zijn, wat gebeurd er dan met dat andere alcohol? Of heb ik nu een totaal verkeerd beeld en is dat zuur er voor een andere reden (OH- neutraliseren ofzo?)

Alvast bedankt.

Veranderd door Final Art, 06 maart 2007 - 17:33


Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Jeffrey_Buter

    Jeffrey_Buter


  • >250 berichten
  • 857 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 06 maart 2007 - 18:24

Zover mijn kennis over ethers rijkt kan je deze het makkelijkste maken via de Williamson synthese en dit is niet bepaald in een zuur milieu. Hierbij laat je een alcohol met een alkoxide reageren tot een ether.


De reactie waarin een zuur gebruikt wordt is mogelijk. De reactie kan op 2 manieren via een Sn2 of Sn1 mechanisme. Het verschil tussen de mechanismes ken je als het goed is.
Bij de reactie wordt inderdaad water afgestaan maar wat je denk ik over het hoofd ziet is dat het zuur een katalysator is en dus H+ in een reactiestap wordt afgestaan.

Lukt het met deze informatie om de reactie uit te schrijven?

Veranderd door JeffreyButer, 06 maart 2007 - 18:50


#3

jhullaert

    jhullaert


  • >1k berichten
  • 2337 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 06 maart 2007 - 18:35

Op wikipedia staat bij ethers dat de reactie met 2 alcoholen voorkomt onder extreme omstandigheden. hoge druk en temperatuur.

#4

Final Art

    Final Art


  • >25 berichten
  • 31 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 06 maart 2007 - 18:48

Dit heb ik dus gevonden op Wikipedia, zoals je al zei Chemaniac:

R-OH + R-OH → R-O-R + H2O
Deze (directe) reactie verloopt enkel onder extreme omstandigheden (hoge temperatuur en lage pH).

Maaja, nu vraag ik mij dus nog steeds af wat het precieze reactiemechanisme is. Wat doet het zuur, wat valt wat aan, waar gaan de elektronen heen.

#5

Jeffrey_Buter

    Jeffrey_Buter


  • >250 berichten
  • 857 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 06 maart 2007 - 18:53

Zie mijn bewerkte 1ste post voor hints.

#6

DrQuico

    DrQuico


  • >1k berichten
  • 2952 berichten
  • VIP

Geplaatst op 06 maart 2007 - 19:06

Een plaatje:

Geplaatste afbeelding

#7

Final Art

    Final Art


  • >25 berichten
  • 31 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 06 maart 2007 - 19:29

Heel erg bedankt voor de reactie JeffreyButer en DrQuico!

Ik had al wel een vermoeden dat het zuur de alcohol protoneert en er water af zou splitsen, ik wist alleen niet hoe dan vervolgens de andere alcohol zou binden, maar het plaatje maakt alles duidelijk. JeffreyButer, je zegt dat er een Sn1 n een Sn2 substitutie mogelijk is. Het plaatje geeft een Sn2 substitutie aan, hoe zou de Sn1 substitutie dan verlopen? Splitst hier soms het water al af vrdat de andere alcohol bindt?

Veranderd door Final Art, 06 maart 2007 - 19:46


#8

Final Art

    Final Art


  • >25 berichten
  • 31 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 06 maart 2007 - 20:55

Is dit het juiste mechanisme?

Geplaatste afbeelding

#9

Jeffrey_Buter

    Jeffrey_Buter


  • >250 berichten
  • 857 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 06 maart 2007 - 22:30

Het mechanisme dat jij net gaf is gelijk aan die van DrQuico alleen gebruik jij in de reactie H3O+ ipv H+.
H3O+ is wat netter aangezien een proton niet los voorkomt maar altijd gebonden aan water. Het is alleen extra tekenwerk en kan alleen maar verwarring brengen. H+ is het meest gebruikelijke om mee te werken.

De reactie voor een Sn2 mechanisme verloopt door protonatie van het alcohol. Door de protonatie van het alcohol zal je (primaire!!) alkylketen een wat meer elektrofiel karakter aannemen. Deze alkylketen ( R ) heeft een δ+ lading en valt aan op het zuurstof-atoom van een ongeprotoneerd alcohol. Het zal deels binden aan dit zuurstof-atoom en het OH2+ gedeelte zal deels los laten netzoals in ieder Sn2-mechanisme. Er wordt nu eerst water afgesplitst waarna je R-O(H+)-R overhoudt. De ether wordt gevormt door afspltising van het proton

1) R-OH2+ + R-OH --> R-O(H)---R---OH2+ --> R-O(H+)-R + H2O
2) R-O(H+)-R ---> R-O-R + H+

Zo duidelijker?

Veranderd door JeffreyButer, 06 maart 2007 - 22:32


#10

Final Art

    Final Art


  • >25 berichten
  • 31 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 06 maart 2007 - 23:22

Ja, het is me nu helemaal duidelijk, bedankt JeffreyButer en DrQuico.

Ik had mijn mechanisme idd overgenomen van DrQuico, maar gezien ik een andere stof heb en gezien ik elke binding en elektronoverdracht zichtbaar wilde maken en H3O+ wilde gebruiken, wilde ik toch nog een keer om bevestiging vragen.

Bedankt!

Veranderd door Final Art, 06 maart 2007 - 23:23






0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures