Springen naar inhoud

Citroenzure tri-ester van glycerol


  • Log in om te kunnen reageren

#1

jhullaert

    jhullaert


  • >1k berichten
  • 2337 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 12 maart 2007 - 19:22

Hallo ik probeer de structuurformule te vinden van de citroenzure triglyceride.
Kan iemand mij helpen? en ook kan deze stof gemaakt worden?

Alvast bedankt

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

DrQuico

    DrQuico


  • >1k berichten
  • 2952 berichten
  • VIP

Geplaatst op 12 maart 2007 - 20:47

Geplaatste afbeelding

Deze struktuur zou je kunnen bedoelen. Je kunt hier ook nog een isomeer van tekenen. Je zou dit kunnen maken via een zuur-gekatalyseerde verestering waarbij je het gevormde water continu verwijderd (azeotropische destillatie met tolueen of zo).

#3

jhullaert

    jhullaert


  • >1k berichten
  • 2337 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 13 maart 2007 - 18:41

Heel erg bedankt 8-[
Ik zat structuren te tekenen met meer dan 50 atomen. :oops:
Kwam niet goed dus. ;)

#4

onnorienstra

    onnorienstra


  • 0 - 25 berichten
  • 9 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 26 maart 2007 - 14:02

DrQuico en Chemaniac,

Een citroenzure triglyceride is nog niet zo makkelijk te maken.
Een normale triglyceride bestaat uit 1 mol glycerine en 3 mol vetzuur.
Nu is citroenzuur echter niet 1-waardig maar een 3-functioneel zuur.
De verschillende zuurgroepen van citroenzuur kunnen dus met alcoholgroepen van het zelfde glycerine-molecuul reageren, maar ook met die van andere glycerine-moleculen.
Het gevolg is een polymeer. En doordat beide functionaliteiten groter zijn dan 2 krijg je geen lineair polymeer (één lange keten), maar een netwerk.
Oftewel als je citroenzuur en glycerine 1 op 1 in de kolf doet en opstookt om te veresteren, dan heb je het op een gegeven moment als een vaste, onoplosbare klont in je kolf zitten!

De kans dat je het molecuul krijgt wat DrQuico getekend heeft, is zo goed als nul!
De middelste alcoholgroep van glycerine is namelijk een secundair alcohol, wat veel langzamer reageert dan de 2 andere (primaire) groepen. Ditzelfde geldt ook voor de middelste (secundaire) zuurgroep van citroenzuur.
En dan hebben we het nog niet eens over de sterische hindering, die er is wanneer de 2 primaire groepen al hebben gereageerd!

Wat wel mogelijk zou moeten zijn, is een glycerine molecuul waarvan elke alcoholfunctie veresterd is met 1 citroenzuurmolecuul.
Je krijgt dan 1 mol glycerine op 3 mol citroenzuur.
Je kunt dit bereiken door een zeer grote overmaat citroenzuur te gebruiken.
(de kans dat 1 citroenzuurmolecuul dan met 2 alcoholfuncties zal reageren is zo goed als nihil). Vervolgens zul je wel je product moeten zuiveren om van de grote overmaat citroenzuur af te komen.

#5

jhullaert

    jhullaert


  • >1k berichten
  • 2337 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 26 maart 2007 - 18:14

Ok bedankt voor de hoogstaande uitleg :oops:
Mijn probleem was inderdaad dat ik met een tertair zuur zat en een tertaire alcohol.

#6

onnorienstra

    onnorienstra


  • 0 - 25 berichten
  • 9 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 26 maart 2007 - 20:55

Om precies te zijn zat je met een 3-waardig (3-functioneel) zuur en alcohol. Geplaatste afbeelding
Tertiair zuur of alcohol zou namelijk betekenen dat je een functionele groep hebt zitten aan een koolstof-atoom dat in ieder geval met nog 3 koolstof-atomen een covalente binding zou hebben.
Als je goed kijkt naar de alcohol-functionaliteit die je aan je citroenzuur hebt zitten, dan zie je dat die tertiair is.

Dus eigenlijk heb je 3 zuurgroepen en 4 alcoholgroepen.
Alleen de tertiare alcohol van je citroenzuur is zo sterisch afgeschermd dat deze waarschijnlijk nauwelijks zal reageren. Zeker niet als er nog primaire of secundaire alcoholen aanwezig zijn.





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures