Springen naar inhoud

nitrering


  • Log in om te kunnen reageren

#1

Toni_CF

    Toni_CF


  • 0 - 25 berichten
  • 19 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 17 maart 2007 - 16:18

Ik ben de hele middag al aan t googlen, maar kom er niet uit.
Ik moet een soort voorschrift voor onderstaande reactie hebben. Het is een nitrering van meerder NO2 groepen

ik kan alleen voorschriften vinden van nitering van 1 NO2 groep.. dit gebeurt bij zeer lage temp. maar om meerdere NO2 groepen te adderen moet je geloof ik bij hoge temp. werken. Weet iemand waar ik voorschriften kan vinden waar nitrering van meerdere NO2 groepen in voorkomt.

Geplaatste afbeelding

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

rwwh

    rwwh


  • >5k berichten
  • 6847 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 17 maart 2007 - 16:24

Tijdens het praktikum van mijn studie was een van de opgaven het maken van nitrotolueen. Dit moest inderdaad bij lage temperaturen, beneden 5 graden blijven.

Bij temperaturen boven 5 zou het vanzelf meerdere malen genitreerd worden. Ik denk niet dat dit soort verbindingen heel hoog verhit hoeven te worden. Lijkt me niet echt handig met die nitrogroepen. Deze stof is echter wel behoorlijk druk aan de buitenkant.

Ga je deze synthese van musk xylene ook uitvoeren? Zal gezien de naam wel flink sterk ruiken.....

#3

stoker

    stoker


  • >1k berichten
  • 2746 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 18 maart 2007 - 21:35

Ik weet er niet zoveel van, maar waarom gebeurt de nitrering niet tussen de twee methylgroepen op de ring? Daar heeft het volgens mij minder sterische hindering dan op andere plaatsen ...

#4

Toni_CF

    Toni_CF


  • 0 - 25 berichten
  • 19 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 18 maart 2007 - 22:34

@ kerckhof Het is een ortho,para richter... (dat is volgens mij de reden dat hij op die plaatsen gaat zitten)

@ rwwh De synthese gaan we niet uitvoeren, het is een theoretische opdracht. Maar je denk dus dat je gewoon boven de 5 C moet werken, zodat meerdere NO2 groepen geaddeerd kunnen worden??

#5

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 19 maart 2007 - 07:50

Welke groepen zijn ortho,para richters? In dat geval zijn toch alle plaatsen geactiveerd, ook die tussen de methylgroepen.

#6

Toni_CF

    Toni_CF


  • 0 - 25 berichten
  • 19 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 19 maart 2007 - 10:40

eerlijk gezegd weet ik ook niet waarom ze niet op de methyl groepen gaan zitten...

Ik heb nu een voorschrift, voor adderen van 1 NO2 groep:

Nitering

Doe 1.8 ml van 1-tert-butyl-3,5-dimethylbenzeen in een 25 ml erlenmeyer.
Voeg 4 ml geconcentreerd zwavelzuur toe, onder zwenken in een ijsbad.
In een andere erlenmeyer wordt 5,5ml salpeterzuur gebracht en 1,5 ml zwavelzuur wordt toegevoegd. Meng dit en houd de erlenmeyer tussentijds in ijsbak.
Nu wordt de gemaakte salpeterzuuroplossing toegevoegd aan de 1-tert-butyl-3,5-dimethylbenzeen oplossing, mbv. Pasteurspipet in een ijsbad.
Dit moet langzaam gebeuren, over een tijdsbestek van een half uur.
Laat 10 min staan bij kamer temp.
Zet de erlenmeyer terug in ijsbad en laat het roeren, tot er een korrelachtige stof onstaat. Filter de 1-tert-butyl-3,5-dimethylbenzeen oplossing onder vacuum en was met water. Kristaliseer met ethanol tot een bijna kleurloze vaste stof. Bepaal opbrengst, smeltpunt en IR.

wat zou ik moeten veranderen om er meerdere groepen aan te maken, weet iemand dat??

#7

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 19 maart 2007 - 18:44

Waarom zou je dat willen? Je goedje wordt er alleen maar gevaarlijker door.

#8

Toni_CF

    Toni_CF


  • 0 - 25 berichten
  • 19 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 19 maart 2007 - 20:20

Het is puur theoretisch, het is een soort TNT

#9

Beryllium

    Beryllium


  • >5k berichten
  • 6314 berichten
  • Minicursusauteur

Geplaatst op 19 maart 2007 - 20:34

OK, dan wil ik wel op wijzen dat je in het grijze gebied zit wat betreft de Algemene Regels. Daarom de vraag om het alleen te hebben over de theorie van het nitreren, en niet over de synthese van de stof.
You can't possibly be a scientist if you mind people thinking that you're a fool. (Douglas Adams)

#10

olwe sirfalas

    olwe sirfalas


  • >25 berichten
  • 74 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 19 maart 2007 - 20:38

Ik heb zelf wel eens een dubbele nitro-groep aan fenylethylpyridine geaddeerd.
Dit was een leuk stofje. Het veranderde van kleur onder invloed van licht en reaceerde ook weer terug.

De tweede nitro-groep addert nog vrij eenvoudig. De volgende zul behoorlijk moeten verhitten. De voornaamste reden hiervoor is sterische hindering.
Dit verhitten brengt wel risico's met zich mee.

Veranderd door olwe sirfalas, 19 maart 2007 - 20:39


#11

DrQuico

    DrQuico


  • >1k berichten
  • 2952 berichten
  • VIP

Geplaatst op 19 maart 2007 - 20:48

wat zou ik moeten veranderen om er meerdere groepen aan te maken, weet iemand dat??

De aanwezigheid van een nitrogroep aan een aromatische ring deactiveerd de ring voor verdere electrofiele aromatische substitutie. Dat wil zeggen dat de overgangstoestand (het Wehland intermediair) energetisch ongunstiger is en dus dat de activeringsenergie voor de volgende nitrering hoger is. Na invoering van een tweede nitro-groep is de ring nog verder gedeactiveerd waardoor je een nog hogere activeringsenergie moet overbruggen.

De precieze hoogtes van deze activeringenergieŽn zijn afhankelijk van de overige substituenten en zijn dus voor iedere aromatische verbinding weer anders. Je kunt niet lukraak een uitspraak doen over de reactieomstandigheden die nodig zijn om de dinitro of trinitro verbinding te maken. Aangezien je bij nitreringen potentieel explosieve verbindingen maakt is het als onervaren chemicus geen goed idee om zo maar wat te proberen of gebruik te maken van een voorschrift voor een andere verbinding. Beter kun je een synthesevoorschrift voor het dinitro- of trinitro-derivaat via Beilstein of Scifinder in de chemische literatuur opzoeken. Als je die niet kan vinden moet je zeker niet zomaar wat proberen!

#12

Toni_CF

    Toni_CF


  • 0 - 25 berichten
  • 19 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 20 maart 2007 - 00:26

Ik wil jullie allen bedanken voor de reacties. excuses als het niet helemaal aan de richtlijnen voldeed. Ik heb wel een soort van voorschrift gevonden...
linkje

Bedankt voor jullie hulp!!

#13

DrQuico

    DrQuico


  • >1k berichten
  • 2952 berichten
  • VIP

Geplaatst op 20 maart 2007 - 10:29

In dat voorschrift hebben ze de reactie onder gecontroleerde omstandigheden expres uit de hand laten lopen (Reproducting Experiment of a Runaway Incident of Nitration Reaction). Dit is dus niet een voorschrift om op een veilige manier de trinitrering uit te voeren. Dus als je ledematen je lief zijn moet je dit niet op die manier proberen.





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures