Springen naar inhoud

"anti-Markovnikov" additie


  • Log in om te kunnen reageren

#1

Elfjels

    Elfjels


  • 0 - 25 berichten
  • 3 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 03 april 2007 - 16:43

Hallo,
Ik had een klein vraagje ivm met mijn cursus chemie.

Volgens de regel van Markovnikov gaat, een polair midden, bij een additiereactie van een waterstofhalogenide, het waterstof-atoom eerst reageren, en zich zo adderen op het C-atoom met het meeste H-atomen. (correct?), waarna het halogenide addeert op het andere C-atoom.

Bij de anti-markovnikov regel staat in mijn cursus:
"Hier gebeurt dan eerst de additie van het Br. radicaal, op dusdanige wijze dat het meest stabiele intermediair radicaal ontstaat. Het ongepaard elektron wordt dan uiteraard het best gestabiliseerd op hetzelfde C-atoom van de oorspronkelijke dubbele C=C binding als bij de heterolytische additie"

Dat laatste kan ik wel nog snappen, maar mijn vraag was, waarom gaat in polair middan eerste het H-atoom adderen, en vervolgens het halogenide, terwijl dit in niet-polair midden omgekeerd is?

Mvg
Els

Veranderd door Elfjels, 03 april 2007 - 16:44


Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

noepje

    noepje


  • >100 berichten
  • 106 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 03 april 2007 - 21:17

wat bedoel je met polair midden en niet-polair midden??

want een van de algemen mechanisme regels van markovnikov is dat het H-atoom simpel gezegd aan het C-atoom met de meeste H-atomen eraan gaat zitten.
Dit staat duidelijk beschreven in elk organisch chemie boek.

#3

Elfjels

    Elfjels


  • 0 - 25 berichten
  • 3 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 04 april 2007 - 15:05

Dat weet ik, dat deel van de cursus had ik begrepen. Maar er blijkt ook zoiets te bestaan als de anti-Markovnikov additie. Ik quote alleen maar uit mijn cursus, aangezien ik dat stuk niet snap. Ik zal even meer verduidelijken...

"Omgekeerde additie van H-Br ("anti-Markovnikov" additie) op de dubbele C=C binding kan ook plaats vinden in niet-polair midden, in aanwezigheid van een radicaalinitiator, die Br. radicalen voortbrengt uit H-Br. Deze reactie vindt dan homolytisch plaats." (vervolg van de tekst was hierboven al gequote)

Ben je hier meer mee?

Groeten, Els

#4

jana_CF

    jana_CF


  • >250 berichten
  • 264 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 04 april 2007 - 21:46

Els,

ik snap ook niet goed wat je bedoelt met dat polair midden maar ik heb zelf net wat gezien over die anti-markovnikov additie, misschien ben je er wat mee.

ik heb genoteerd in de les dat er twee redenen zijn voor een anti-markovnikov additie (bij een voorbeeld van de hydroboratie van 1-methylcyclopenteen)
1. elektronische reden:in de transitietoestand is de partiëel positieve lading beter gestabiliseerd op een tertiair C-atoom dan op een secundair C-atoom, wat ervoor zorgt dat de eerste de transitietoestand is die optreedt.
2. Sterische reden: er zit een methylgroep in de weg om een markovnikov additie te doen

beide geven aanleiding tot de regioselectiviteit (vermits het een syn-additie is) en daarom is het een anti-markovnikov additie

ja, ik weet dus niet of je er wat mee bent maar ik was dus net bezig met die anti-markovnikov toestanden, en ik dacht: laat ik even mn zonet verworven wijsheid delen 8-[

anderen... als ik het fout heb, zeg het mij dan he :oops:
zo leren we allemaal bij...

edit: nog even een wikipedia link:
markovnikov

Veranderd door jana, 04 april 2007 - 21:49


#5

Elfjels

    Elfjels


  • 0 - 25 berichten
  • 3 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 05 april 2007 - 12:57

Ik denk dat ik het begin te snappen.
Omdat het niet om sterische redenen kan zijn (de cursus geeft gewoon twee keer hetzelfde voorbeeld, éénmaal in polair en éénmaal in apolair midden), wilt dat zeggen dat het te maken heeft met de hogere stabiliteit van het intermediair.

Ik heb het nog niet volledig beet, maar het begint zinniger te klinken.. Als ik ooit zover geraak dat ik het helemaal snap, laat ik jullie weten hoe het zit :oops:

Bedankt!!

#6

jana_CF

    jana_CF


  • >250 berichten
  • 264 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 05 april 2007 - 19:40

ik snap het dus ook nog niet volledig :oops:
(juist begonnen met organische, het is de bedoeling om er tegen juni mee weg te zijn)

misschien komen we er samen wel uit 8-[

als ik het beter snap kom ik ook nog wel es terug naar dit markovnikov topic Geplaatste afbeelding





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures