Springen naar inhoud

oxidatie reactie mechanisme


  • Log in om te kunnen reageren

#1

tomvanl

    tomvanl


  • 0 - 25 berichten
  • 3 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 08 april 2007 - 19:13

hoi,

ik zit met een probleem.
Het betreft een oxidatie reactie van een alcohol naar een keton/aldehyde met bleek (NAOCl). Ik moet weten hoe het reactie mechanisme eruit ziet. graag zou ik hier wat hulp bij krijgen.

alvast bedankt,

groeten marleen

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

TomWaits

    TomWaits


  • >25 berichten
  • 71 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 11 april 2007 - 00:50

Je kan allesinds geen aldehydes maken met natriumhypochloriet, omdat het een enorm krachtig oxidatiemiddel is dat nog een stuk krachtiger is dan permanganaten.

Als je natriumhypochloriet zou toevoegen aan een alcohol, dan krijg je misschien een carbonzuur maar het is ook mogelijk dat de organische molecule gewoonweg wordt herleid tot CO2 en H2O.
Hitting it... by chance?

#3

woelen

    woelen


  • >1k berichten
  • 3145 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 11 april 2007 - 08:29

Hypochloriet oxideert de meeste organics helemaal kapot. Onder heel goed gecontroleerde omstandigheden kun je de hypochloriet ester van ethanol krijgen, maar dit is wel erg instabiel en ontleedt heel gemakkelijk.

#4

G.i.B.

    G.i.B.


  • >250 berichten
  • 387 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 11 april 2007 - 10:54

Hypochloriet oxideert de meeste organics helemaal kapot

Is dit ook zo bij een benzeen ring ? (benzeen/tolueen)

#5

DrQuico

    DrQuico


  • >1k berichten
  • 2952 berichten
  • VIP

Geplaatst op 11 april 2007 - 18:02

Nou, je moet de oxidatieve kracht van NaOCl ook weer niet overdrijven. Alles hangt natuurlijk af van de reactiecondities die je gebruikt.
Een secundair alcohol kun je hiermee prima tot het keton oxideren. Dit wordt veelal in azijnzuur uitgevoerd. Primaire alcoholen schieten daarentegen wel door naar het carbonzuur bij oxidatie. Om aldehydes te maken heb je een mildere oxidant nodig (MnO2, PCC).
Om een relatief stabiel organisch molecuul volledig stuk te oxideren met NaOCl moet je de boel wel flink opstoken.

Het mechanisme van de oxidatie van een secundair alcohol naar het keton verloopt via een mechanisme wat analoog is aan een E2 reactie.





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures