Wetenschapsforum

Hallo,

Voor school mag ik nu een eigen onderzoek doen. Hiervoor wil ik onderzoek doen naar de chemoluminiscente stof Cyalum.

Mijn school vond deze proef echter te simpel en als voorbereiding hierop moet ik 2,4,6-trichloorfenol gaan synthetiseren. Dit is de beginstof voor cyalum.

Ik had zelf al bedacht om via een Riemer-tiemann reactie 2 chloors aan de orthoplaatsen van fenol te bevestigen.

Ik moet dan alleen nog de paraplaats opvullen met een chloor, hier zit ik dus een beetje vast.

Heeft iemand misschein een voorschrift voor het synthetiseren van 2,4,6-trichloorfenol, mag ook met een andere beginstof zijn ipv fenol.

Of weet iemand misschien hoe ik een chloor kan bevestigen op de para-plaats?

Alvast hartelijk dank...

Volgens mij introduceer je met een Riemer-Tieman een formylgroep aan een fenol en geen chloor-substituenten.

Je kunt een electrofiele aromatische chlorering op de ouderwetse methode met Cl₂ en FeCl₃uitvoeren. Maar dat zou niet mijn eerste keuze zijn omdat werken met chloorgas veel voorzorgsmaatregelen vergt. Je kunt deze chlorering ook met NCS (N-chlorosuccinimide) in de aanwezigheid van FeCl₃ uitvoeren. Hiermee zou het moeten lukken om in één keer 2,4,6-trichloorfenol als hoofdproduct uit fenol te maken.

Na wat zoeken vond ik hier ook nog een chloreringsmethode met NaOCl. Zoiets heb ik zelf nog nooit geprobeerd, maar je weet maar nooit.

Het allerbeste (als de uitgangsstof niks uitmaakt) is het kopen van trichloorfenol. Dan ben je in één keer klaat en bovendien is het erg goedkoop.

bedankt voor je advies.

Het zou inderdaad makkelijk zijn om 2,4,6-trichloorfenol te kopen, maar dat mag dus niet

Die reactie met N-chlorosuccinimide klinkt wel interessant, heb je daar misschien een compleet voorschrift van?

is wel redelijk logisch hè , dat je geen 2,4,6 trichloorfenol mag kopen

hiermee kun je namelijk het giftigste dioxine (TCDD) maken:

2 C₆H₂Cl₃OH >>> C₁₂H₄Cl₄O₂ + 2 HCl

...wat ook een nevenproduct in je eindproduct kan zijn, mocht het mengsel te basisch zijn geweest. Let daar dus op.