Springen naar inhoud

Isomerisatie 1,4-hexadien-3-ol


  • Log in om te kunnen reageren

#1

Devo_CF

    Devo_CF


  • 0 - 25 berichten
  • 8 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 15 april 2007 - 19:43

Wanneer 1,4-hexadien-3-ol wordt opgelost is zwavelzuur wordt hij bijna compleet omgezet in 3,5-hexadien-2-ol.

Heeft iemand hier een verklaring/mechanisme voor??

BVD,

Devo

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Devo_CF

    Devo_CF


  • 0 - 25 berichten
  • 8 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 15 april 2007 - 20:29

Iemand?? Ik heb morgen een tentamen over dit onderwerp . Reacties worden zeer op prijs gesteld.

#3

Peperos

    Peperos


  • 0 - 25 berichten
  • 16 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 15 april 2007 - 21:09

De isomerisatie vindt plaats omdat de dubbele bindingen dan in resonantie komen te staan. Verder draait de nummering om tijdens de isomerisatie, koolstof 1 wordt 6 en zoverder. Zo moet je er wel uit raken denk ik...

#4

Devo_CF

    Devo_CF


  • 0 - 25 berichten
  • 8 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 15 april 2007 - 21:20

Waarom de nummering omdraait is me niet geheel duidelijk, kan je het toelichten?
Dat er resonantie optreedt begrijp ik, maar ik had verwacht dat er iets zou gebeuren met de hydroxyl-groep; dat deze bijvoorbeeld af zou splitsen als OH2+. Dit is niet het geval want de configuratie verandert alleen maar..

#5

Peperos

    Peperos


  • 0 - 25 berichten
  • 16 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 15 april 2007 - 22:06

de OH gaat van koolstof 3 naar koolstof 4, door het volgen van de naamgevingsregels wordt koolstof 4 echter koolstof 2. Dus koolstof 4 in het beginproduct is koolstof 2 in het reactieproduct.

Je redenering klopt verder wel, door het sterke zuur wordt OH2 gevormd, een goede leaving group. De dubbele binding verspringt, inderdaad owv resonantie. Op de positief geladen koolstof 4 valt H2O aan, en na deprotonatie krijg je je product.

Ja naamgeving kan je soms op een verkeerd spoor zetten.

Succes morgen!

Veranderd door Peperos, 16 april 2007 - 17:04


#6

acidboy

    acidboy


  • 0 - 25 berichten
  • 23 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 25 april 2007 - 14:54

Kijk is op http://www.organic-c...namedreactions/





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures