Springen naar inhoud

reactiemechanisme alfa-hydroxylering


  • Log in om te kunnen reageren

#1

Dante_CF

    Dante_CF


  • >250 berichten
  • 592 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 01 mei 2007 - 17:15

Hoe gebeurt deze reactie:
De alfa-hydroxylering van carbonylverbindingen door gebruik met iood
Deze reactie gaat door in methanol, het carbonyl is op het einde beschermd door de twee methoxygroepen (ketal). er is ook KOH aanwezig

Blijkbaar zou een joodmolecule adderen op de alfapositie. dus na deprotonering van de alfapositie zou de negatieve lading een joodmolecule opsplitsen en iood laten adderen. Maar hoe moet het dan verder? Waarom gebeurt substitutie van iood met een hydroxylgroep en niet met een methoxygroep. En hoe gebeurt de bescherming van de carbonylgroep dan?

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Dante_CF

    Dante_CF


  • >250 berichten
  • 592 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 03 mei 2007 - 09:13

Heeft er niemand dan ook maar een ideetje, opmerking, bijkomende vraag?

#3

DrQuico

    DrQuico


  • >1k berichten
  • 2952 berichten
  • VIP

Geplaatst op 03 mei 2007 - 09:31

Kun je iets preciezer zijn hoe je dit precies uitvoerd? Gebeurt dit allemaal in één pot of zijn het drie afzonderlijke stappen? Ook is het mij niet duidelijk in welke volgorde je de stappen uitvoerd (toevoegen reagentia).

#4

Dante_CF

    Dante_CF


  • >250 berichten
  • 592 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 05 mei 2007 - 16:53

alles in 1 pot

dus cyclohexanon in een pot + Meoh als solvent + KOH
Iood toedruppelen

iodering op alfa positie snap ik, maar hoe gebeurt dan die substitutie
gewoon nucleofiel en is de bescherming van keton als ketal dan een aparte reactie?





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures