Springen naar inhoud

katalysatorsterkte


  • Log in om te kunnen reageren

#1

Bender144

    Bender144


  • 0 - 25 berichten
  • 4 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 05 mei 2007 - 14:11

Goeiendag,

voor mijn GIP moet ik nitrobenzeen naar aniline reduceren met enerzijds tin en anderszijds ijzer als katalysator in een zuur milieu. Mijn doel is te weten met welke katalysator je de beste opbrengst hebt. Uit mijn praktische proeven kan ik besluiten dat tin de betere katalystor is (met ijzer wordt namelijk mijn nitrobenzeen niet volledig gereduceerd), het probleem is dat ik dit niet theoretisch kan aantonen.

Volgens de spanningsreeks der metalen zou ijzer een groter oxiderend vermogen hebben, dus een betere reductor zijn dan tin.

Weet er iemand hoe ik theoretisch kan uitleggen dat er met tin een beter resultaat dan met ijzer wordt bekomen?

Alvast bedankt.

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Jeffrey_Buter

    Jeffrey_Buter


  • >250 berichten
  • 857 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 05 mei 2007 - 18:07

Waar je naar moet kijken is het mechanisme. Hoe het mechanisme precies is weet ik niet maar waar je naar kunt kijken is de atoomopbouw. De atoomopbouw (vrije elektronen paren) bepaal hoogstwaarschijnlijk hoe de reactie verloopt.

#3

hzeil

    hzeil


  • >1k berichten
  • 1379 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 05 mei 2007 - 18:37

Wat is in Uw experiment de reductor en wat is de katalysator? Dat moet eerst duidelijk worden!
Uitleggen is beter dan verwijzen naar een website

#4

Bender144

    Bender144


  • 0 - 25 berichten
  • 4 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 05 mei 2007 - 18:54

reductie van nitrobenzeen: C6H5NO2 + 6H+ +6e- ---> C6H5NH2 + 2H2O

in methode 1 met tin
oxidatie van tin: Sn + 2HCl ---> SnCl2 +2H+ +2e-
SnCl2 + 2HCl ----> SnCl4 + 2H+ +2e-

in methode 2 met ijzer
oxidatie van ijzer: 3Fe + 4H20 -----> 3Fe3O4 + 8H+ +8e-

#5

yochem_CF

    yochem_CF


  • >250 berichten
  • 385 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 05 mei 2007 - 19:03

Hoe helpt de katalysator nu, oftewel hoe reageren beide katalysatoren. Dat wordt namelijk nog niet duidelijk.

#6

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 05 mei 2007 - 20:49

Er is geeneens een katalysator, zowel tin als ijzer worden equimolair verbruikt (de tweede oxidatiestap van tin zal namelijk niet gauw voorkomen)

#7

Bender144

    Bender144


  • 0 - 25 berichten
  • 4 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 06 mei 2007 - 01:27

tin en ijzer zijn de katalysatoren:

In mijn eerste proef reageert tin met HCl, zo worden er H+ en e- afgesplitst die ervoor zorgen dat nitrobenzeen naar aniline wordt gereduceerd. Dit lukt perfect.

In mijn tweede proef reageert ijzer met water, zo zouden er ook H+ en e- afgesplitst moeten worden die ervoor zorgen dat nitrobenzeen naar aniline wordt gereduceerd. Dit lukt niet zo goed.

#8

olwe sirfalas

    olwe sirfalas


  • >25 berichten
  • 74 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 06 mei 2007 - 06:59

Je zegt eigenlijk al zelf dat er geen katalysator is.
Tin en ijzer reageren namelijk weg. Aan het einde van de reactie heb je geen tin en ijzer meer over, maar alleen SnCl2 en Fe3O4.

De betekenis van een katalysator is een deeltje dat de reactie versneld, maar zelf NIET wordt verbruikt in de reactie.

#9

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 06 mei 2007 - 10:34

Het zijn gewoon reductoren.

De oxidatiereactie heb je trouwens al opgesteld. Nu de reductiereactie nog.

#10

Bender144

    Bender144


  • 0 - 25 berichten
  • 4 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 06 mei 2007 - 11:11

De reductie van nitrobenzeen staat er toch wel bij.

En ja je hebt gelijk, het zijn reductoren. Dan terug naar mijn oorspronkelijke vraag.

Volgens de spanningsreeks van metalen zou ijzer een beter reductor zijn dan tin.
Maar met tin heb ik juist praktisch een beter resultaat. Heeft het dan te maken met dat de reactie van ijzer + water slecht verloopt of eventueel ook omkeerbaar is?

#11

Marjanne

    Marjanne


  • >1k berichten
  • 4771 berichten
  • VIP

Geplaatst op 06 mei 2007 - 15:05

Ik begrijp nog niet veel van het probleem. :oops:

In je eerste post zeg je dat het gaat om

enerzijds tin en anderszijds ijzer als katalysator in een zuur milieu


maar vervolgens reageert het ijzer met water:

in methode 2 met ijzer
oxidatie van ijzer: 3Fe + 4H20 -----> 3Fe3O4 + 8H+ +8e-


Bij tin gebruik je zoutzuur. Als je dat voor ijzer, naar ik aanneem, ook doet dan reageert ijzer met de H+ van zoutzuur en niet met water. Die reactie gaat tamelijk snel, vergeleken met de reactie van tin. Ik meen dat tin alleen in warm zoutzuur oplost.

Maar goed..., als de reacties zo lopen zoals jij zegt dan ontstaat er, zowel bij tin als bij ijzer, waterstofgas. Niet een aantal H+ en een aantal electronen. Uiteindelijk kan het waterstof er dan misschien voor zorgen dat het nitrobenzeen wordt omgezet naar aniline, maar dit is geen oxidatie/reductie-reactie. Het zou trouwens helemaal een rare reactie zijn.

Ik ben het met hzeil eens: eerst moet duidelijk worden wat de redutor is en wat de eventuele katalysator. Met andere woorden: wat gebeurt er nu precies in je experiment...

#12

hzeil

    hzeil


  • >1k berichten
  • 1379 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 06 mei 2007 - 15:55

Eindelijk gaat er bij mij een beetje licht branden. Ik herinner mij dat SnCl2 al heel lang bekend is als een activator voor een palladiumkatalysator. Dat werd bekend door Brenner toen hij bezig was met de initiatie van het neerslaan van electroless nickel. Het Sn(II) ion werd daarbij geoxydeerd tot Sn(IV) en de katalyse voor de startreaktie kwam door het fijn verdeelde Pd. Het SnCl2 en het H2PdCl4 samen vormden dus daar het katalytische systeem.

Toen ik met Google zocht onder "stannouschloride AND catalyst" kwam ik in de moeilijk leesbare patentliteratuur terecht. Maar wel voor organische stoffen, zoals Bender graag wil. Het kan dus ook zonder Pt of Pd.

Anderzijds reageert zuiver Sn maar langzaam met HCl vanwege de grote waterstof-overspanning aan tin. Maar met een spoortje Pt-chloride of Pd-chloride erbij gaat het direkt weer veel sneller.
Als dan gelijktijdig ook de nitro-verbinding veel sneller gereduceerd wordt noem ik toch het edelmetaal de katalysator. Maar mogelijk heeft tin hier de rol van initiator of activator voor de katalyse. En kan het ijzer misschien die rol niet spelen. Het blijft een moeilijke materie.
Uitleggen is beter dan verwijzen naar een website

#13

TomWaits

    TomWaits


  • >25 berichten
  • 71 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 12 mei 2007 - 23:31

De katalytische werking van tin en ijzer is als volgt:
De waterstoffen (afkomstig van H2) zijn losjes aan het metaaloppervlak van ijzer of tin gehecht en bewegen hier razendsnel over. Als ze dan toevallig in aanraking komen met een zuurstofatoom dat afkomstig is van de nitroverbinding, reageren ze hiermee en vormt zich water. De sterkte waarmee het metaal de waterstoffen tijdelijk zal vasthechten hangt af van het metaal dat je gebruikt. Metalen die de waterstoffen te hard vasthouden (vb. lood) zijn daardoor ongeschikt.

Waarom het ijzerexperiment minder goed lukte heeft waarschijnlijk te maken met de afwezigheid van een voldoende zuur milieu. Hierdoor blijft de reductie op het fenylhydroxylamine steken. Dit kun je afleiden uit het reactiemechanisme van een "dissolving metal reduction" die via een opeenvolging van SET (Single Electron Transfer) en H+ reacties verloopt.

Ook heb ik in green chemistry een artikel gelezen waarbij men aangaf dat de ijzer/water reductie wel werkt als je een ammoniumzout (vb. ammoniumchloride) toevoegt. Wat de functie van dit ammoniumzout is weet ik niet. Misschien levert het de benodigde H+ ionen.

Veranderd door Plutonium, 12 mei 2007 - 23:44

Hitting it... by chance?





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures