Springen naar inhoud

SN1


  • Log in om te kunnen reageren

#1

Annelienvd

    Annelienvd


  • 0 - 25 berichten
  • 7 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 07 mei 2007 - 16:06

Ik zit een beetje vast met de stabiliteit van het carbokation dat in de eerste, snelheidsbepalende stap wordt gevormd. Ik weet dat een tertiair carbokation stabiel is omdat er 3 alkylgroepen opzitten, die optreden als elektronenzuigers. Logischer wijze is een secundair minder stabiel. Stabiel betekent dan toch: lage energie-inhoud en dus een lage activeringsenergie om het te verkrijgen. Nu staat er in mijn cursus dat de reactiviteitssequentie voor een SN1-reactie : tertiair > secundair > primair.
Ik kan deze beide helemaal niet in verband brengen met elkaar. Kan iemand mij helpen?

Groetjes
VUB-studente farmacie

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 07 mei 2007 - 16:37

Stabiel betekent in dit geval dat dat reactiegeval meer ontstaat dan de andere 2, die zullen namelijk meteen omleggen naar de stabielere (kijk, daar komt het vandaan) situatie.

#3

Marjanne

    Marjanne


  • >1k berichten
  • 4771 berichten
  • VIP

Geplaatst op 07 mei 2007 - 17:21

omdat er 3 alkylgroepen opzitten, die optreden als elektronenzuiger


Ik meen ooit geleerd te hebben dat alkylgroepen juist electronstuwend waren...

#4

Annelienvd

    Annelienvd


  • 0 - 25 berichten
  • 7 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 07 mei 2007 - 17:23

Ja, je hebt gelijk ivm met die alkylgroepen, ik had me even vergist.. want de alkylgroepen moeten de positieve lading juist stabiliseren, dus moeten ze elektronen aanbrengen.. :oops:

#5

Annelienvd

    Annelienvd


  • 0 - 25 berichten
  • 7 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 07 mei 2007 - 17:25

Beste FsWd

Bedoel je juist omdat het stabieler is dat het meer zal voorkomen en daardoor ook reactiever is?

#6

Jeffrey_Buter

    Jeffrey_Buter


  • >250 berichten
  • 857 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 07 mei 2007 - 18:41

Bedoel je juist omdat het stabieler is dat het meer zal voorkomen en daardoor ook reactiever is?

Nee. Des te stabieler een carbokathion des minder reactief maar omdat bij de vorming van het kathion het stabielste kathion wordt gevormt zal de reactie voornamelijk via dit kathion verlopen.

Een carbokathion is een geladen deeltjes. In de organische chemie geldt dat een uitgesmeerde lading energetisch het gunstigst is.
Een tertiar carbokathion heeft een positieve lading op C. Dit C-atoom is omringt door 3 alkylketens. Alkylketens zijn elektronenstuwend waarbij de bindingselektronen dus naar de C+ wordt toegeduwd. De C+ neemt een wat negatievere lading aan en de alkylketens een iets positievere lading. De lading is nu uitgesmeerd over een deel het molecuul wat energetisch gunstiger is dan een gecentreerde lading bij CH3+, 1 kathion, 2 kathion.

EDIT:
Nu je dit weet kan je ook begrijpen waarom een primair kathion reactiever (NIET STABIELER!!) is dan tertiar kathion.
Een aanval (door nucleofiel) op gecentreerde positieve lading is makkelijker. De positieve lading zit gecentreerd en hoeft dus niet "gezocht" te worden door het nucleofiel. Een reactie gaat dus sneller met een primair kathion dus is een primair kathion reactiever.

(met "gezocht" worden bedoel ik dat een tertiar carbokathion minder positief is op C+ dan een primair carbokathion)

Veranderd door JeffreyButer, 07 mei 2007 - 18:49


#7

stoker

    stoker


  • >1k berichten
  • 2746 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 07 mei 2007 - 21:27

als de positieve lading op een tertair koolstofatoom beter gestabiliseerd kan worden, dan op een secundair of primair, is het logisch dat een carbokation gemakkelijker kan gevormd worden van een tertiair.

maar stel dat je al op de een of andere manier een primair carbokation zou hebben, dan is die reactiever, want veel minder stabiel, dan een secundair of teriair, en zal dus zo snel mogelijk willen wegreageren.

die twee zaken zijn rechtstreeks aan elkaar gerelateerd, maar dus omgekeerd, belangrijk om het onderscheid te zien.
een primair koolstofatoom zal geen SN1 ondergaan, en heeft dus ook niets aan de reactiviteit van zn kation.

hopelijk is het duidelijk

#8

Annelienvd

    Annelienvd


  • 0 - 25 berichten
  • 7 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 10 mei 2007 - 15:47

Nu begrijp ik het, bedankt voor jullie uitleg..

Groeten





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures