Springen naar inhoud

Dicarbonylverbinding uit suiker


  • Log in om te kunnen reageren

#1

scientist 1

    scientist 1


  • >250 berichten
  • 448 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 13 mei 2007 - 14:24

Is het mogelijk dat uit suiker (b.v. glucose) een dicarbonylverbinding ontstaat op devolgende mannier:

- Eliminatie van water van het 2de en 3de C-atoom. Waardoor er tussen deze C-atomen een dubbele binding ontstaat.
- Keto-enol automerie de dubbele binding tussen beide C-atomen gaat naar het 2de C-atoom waar het de hydroxylgroep omzet tot een carbonylgroep en de waterstof van de hydroxyl gaat dan naar het 3de C-atoom.

Ik probeer het reactiemechanisme voor de vorming van acrylamide uit glucose en asparagine op te stellen.

Geplaatste afbeelding

Veranderd door scientist 1, 13 mei 2007 - 14:29


Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 13 mei 2007 - 14:34

Probeer het eens in plaatjes uit te beelden, desnoods in paint aub.

Bedoel je met carbonyl in dit geval een keton (C-(C=O)-C) of een aldehyde (C-(C=O)H) ?

#3

scientist 1

    scientist 1


  • >250 berichten
  • 448 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 13 mei 2007 - 19:00

Acrylamide ontstaat bij verhitting in voedingswaren door de reactie tussen asparagine en een reducerende suiker zoals glucose.
Ik wou het reactiemechanisme kennen en zocht dit op.

Geplaatste afbeelding

Nu deze reactie vertrekt van een aminozuur en een dicarbonylverbinding. Dus dacht ik dat deze dicarbonylverbinding moest verder komen uit de suiker.

Dus dan ben ik gaan zoeken hoe je hieraan kunt komen uitgaande van glucose.

            ---C---C---
                ||   ||
                O   O

Mijn idee was dat eerst water afsplitste. En daarna een keto-enol tautomerie.

            O=C-H                             O=C-H                   O=C-H
                 |                                      |                            |
             H-C-OH                                C-OH                     C=O
                 |                                      ||                           |
           HO-C-H                -->             C-H     -->          H-C-H
                 |                                       |                           |
             H-C-OH                              H-C-OH                 H-C-OH
                 |                                       |                           |
             H-C-OH                              H-C-OH                 H-C-OH
                 |                                        |                           |
                CH2OH                               CH2OH                  CH2OH

Waarna het gevormde product reageert met het aminozuur zoals op de afbeelding van op het internet.

PS: mijn excuses voor de slechte kwaliteit van mijn afbeeldingen.

Veranderd door scientist 1, 13 mei 2007 - 19:04


#4

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 13 mei 2007 - 19:15

Het zal in dit geval sterk in de enolvorm blijven, gewoon omdat 2 carbonylen naast elkaar erg onstabiel is. Als je een dicarbonyl verwarmt, stook je de koolstofmonoxide er gewoon uit.





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures