Dicarbonylverbinding uit suiker

scientist 1

Is het mogelijk dat uit suiker (b.v. glucose) een dicarbonylverbinding ontstaat op devolgende mannier:

- Eliminatie van water van het 2^de en 3^de C-atoom. Waardoor er tussen deze C-atomen een dubbele binding ontstaat.

- Keto-enol automerie de dubbele binding tussen beide C-atomen gaat naar het 2^de C-atoom waar het de hydroxylgroep omzet tot een carbonylgroep en de waterstof van de hydroxyl gaat dan naar het 3^de C-atoom.

Ik probeer het reactiemechanisme voor de vorming van acrylamide uit glucose en asparagine op te stellen.

Afbeelding

Fuzzwood

Probeer het eens in plaatjes uit te beelden, desnoods in paint aub.

Bedoel je met carbonyl in dit geval een keton (C-(C=O)-C) of een aldehyde (C-(C=O)H) ?

scientist 1

Acrylamide ontstaat bij verhitting in voedingswaren door de reactie tussen asparagine en een reducerende suiker zoals glucose.

Ik wou het reactiemechanisme kennen en zocht dit op.

Afbeelding

Nu deze reactie vertrekt van een aminozuur en een dicarbonylverbinding. Dus dacht ik dat deze dicarbonylverbinding moest verder komen uit de suiker.

Dus dan ben ik gaan zoeken hoe je hieraan kunt komen uitgaande van glucose.

Code: Selecteer alles

 

            ---C---C---

                ||   ||

                O   O

Mijn idee was dat eerst water afsplitste. En daarna een keto-enol tautomerie.

Code: Selecteer alles


            O=C-H                             O=C-H                   O=C-H

                 |                                      |                            |

             H-C-OH                                C-OH                     C=O

                 |                                      ||                           |

           HO-C-H                -->             C-H     -->          H-C-H

                 |                                       |                           |

             H-C-OH                              H-C-OH                 H-C-OH

                 |                                       |                           |

             H-C-OH                              H-C-OH                 H-C-OH

                 |                                        |                           |

                CH2OH                               CH2OH                  CH2OH

Waarna het gevormde product reageert met het aminozuur zoals op de afbeelding van op het internet.

PS: mijn excuses voor de slechte kwaliteit van mijn afbeeldingen.

Fuzzwood

Het zal in dit geval sterk in de enolvorm blijven, gewoon omdat 2 carbonylen naast elkaar erg onstabiel is. Als je een dicarbonyl verwarmt, stook je de koolstofmonoxide er gewoon uit.

Wetenschapsforum

Laatste berichten

Nieuwsberichten

Dicarbonylverbinding uit suiker

Dicarbonylverbinding uit suiker

Re: Dicarbonylverbinding uit suiker

Re: Dicarbonylverbinding uit suiker

Re: Dicarbonylverbinding uit suiker