Cyclohexanon

Moderator: ArcherBarry

Reageer
Berichten: 15

Cyclohexanon

Beste mensen,

Voor een project bij ons op school is het de bedoeling dat we een synthese uitvoeren. We willen cyclohexanon bereiden. Dit gebeurt dmv een oxidatie van cyclohexanol.

Nu het volgende probleem:

Deze oxidatie gebeurt met een dichromaat (Na2Cr2O7) als oxidator. Deze stof is carcinogeen en wordt liever niet toegestaan op de labzalen op onze hogeschool. We moeten dus een alternatieve oxidator gebruiken. De vraag is wat is een geschikte alternatief?

Een docent dacht aan kaliumpermagnaat, maar deze is te sterk. Het maakt het cyclohexanon kapot, een zuur ontstaat. Dit is dus geen goed alternatief.

Groetjes Johan

Berichten: 840

Re: Cyclohexanon

Ag+ ?

die slaat dan gelijk neer als zilver wat je kunt wegfiltreren.

Re: Cyclohexanon

Deze stof is carcinogeen en wordt niet toegestaan op de labzalen op onze hogeschool


Ik vindt het verbazingwekkend wat er allemaal verboden wordt in de opleiding, kan iemand mij uitleggen hoe mensen leren om te gaan met gevaarlijke stoffen die ze na hun opleiding in de praktijk tegenkomen?

Berichten: 264

Re: Cyclohexanon

ik dacht meteen aan een DMSO oxidatie (dimethylsulfoxide), minder toxisch en ook een oxidans. dimethylsulfoxide wordt gereduceerd tot dimethylsulfide, wat gasvormig is en er dus voor zorgt dat de reactie aflopend is.

Om zelf je oxidans te synthetiseren kun je DMSO met oxalylchloride laten reageren, zodat je een goede leaving groep hebt. Het intermediair is een sulfoniumverbinding.

Moest ik het mechanisme op de computer hebben staan zou ik het posten, maar dat is dus jammer genoeg niet zo. (iemand anders misschien?)

wat wikipedia linkjes:

swern-oxidatie

DMSO

Gebruikersavatar
Berichten: 2.953

Re: Cyclohexanon

Raffino schreef: Beste mensen,

Voor een project bij ons op school is het de bedoeling dat we een synthese uitvoeren. We willen cyclohexanon bereiden. Dit gebeurt dmv een oxidatie van cyclohexanol.

Nu het volgende probleem:

Deze oxidatie gebeurt met een dichromaat als oxidator. Deze stof is carcinogeen en wordt niet toegestaan op de labzalen op onze hogeschool. We moeten dus een alternatieve oxidator gebruiken. De vraag is wat is een geschikte alternatief?

Een docent dacht aan kaliumpermagnaat, maar deze is te sterk. Het maakt het cyclohexanon kapot, een zuur ontstaat. Dit is dus geen goed alternatief.

Groetjes Johan
Voor dit type oxidatie zijn er tientallen alternatieven.

Wat voorbeelden met relatief onschuldige chemicaliën:

-NaOCl en HOAc

-DMSO, oxalylchloride en NEt3 (swern oxidatie)

-Ag2CO3, celite

-FeCl3 en licht

-O2, PdCl2, NaOAc

Op deze methodes zijn ook nog variaties mogelijk

Berichten: 111

Re: Cyclohexanon

Deze stof is carcinogeen en wordt niet toegestaan op de labzalen op onze hogeschool


Ik vindt het verbazingwekkend wat er allemaal verboden wordt in de opleiding, kan iemand mij uitleggen hoe mensen leren om te gaan met gevaarlijke stoffen die ze na hun opleiding in de praktijk tegenkomen?
Inderdaad. Als ze alles wat carcinogeen is, gaan verbieden, zal er niet veel meer overschieten om mee te spelen.

Berichten: 364

Re: Cyclohexanon

ik snap niet dat ze op een hogeschool stoffen zoals kaliumdichromaat verbieden. op mijn school zelf mogen wij zelfs met KCN werken, zelfs CCl4 hebben ze hier nog staan. In een deftige chemie-opleiding mogen ze zulke stoffen niet bannen vind ik (behalve als er veiligere alternatieven zijn, bv in het geval van CCl4)

Berichten: 15

Re: Cyclohexanon

Gerard schreef:
Deze stof is carcinogeen en wordt niet toegestaan op de labzalen op onze hogeschool
Ik vindt het verbazingwekkend wat er allemaal verboden wordt in de opleiding, kan iemand mij uitleggen hoe mensen leren om te gaan met gevaarlijke stoffen die ze na hun opleiding in de praktijk tegenkomen?
Inderdaad. Als ze alles wat carcinogeen is, gaan verbieden, zal er niet veel meer overschieten om mee te spelen.
Ja kijk het feit dat de school geen dichromaten gebruikt of aan studenten wil geven kan ik ook niets aan helpen. Tis niet anders.

En ik bedoelde er ook niet mee dat alle carcinogene stoffen geweerd worden. Ik zoek alleen een alternatief.

Berichten: 448

Re: Cyclohexanon

Raffino schreef: Deze oxidatie gebeurt met een dichromaat als oxidator. Deze stof is carcinogeen en wordt niet toegestaan op de labzalen op onze hogeschool. We moeten dus een alternatieve oxidator gebruiken. De vraag is wat is een geschikte alternatief?
Wij hebben in het middelbaar zelfs gewerkt met K2Cr2O7. Ik gebruik K2Cr2O7 zelfs thuis. Nu in mijn eerste jaar aan de unif hebben we met KCN gewerkt.

Wat voor een school is dat??? :oops:

K2Cr2O7 is heel veilig om mee te werken. Je moet het enkel niet inslikken of inademen.

Berichten: 3.145

Re: Cyclohexanon

Ach... ook hier weer gevalletje chemofobie. Over een jaar of 10 weet niemand meer hier in Nederland hoe het allemaal in elkaar steekt. De mensen in India weten daar wel raad mee. Nu de IT, over 10 jaar de chemie?

Reageer