Synthese van een ester

midg

Hey,

op school moeten we een product maken waarin een ester is verwerkt. De ester moeten we zelf maken en we mogen zelf weten welke.

Nu is mijn vraag of iemand hier weet of er op internet een site is waar op staat hoe verschillende esters gemaakt kunnen worden?

Alvast bedankt,

groetjes Dennis.

Nomen Nescio_CF

Een ester is een combinatie van een zuur en een alcohol, meestal organische. Omdat de reactie tussen die twee heel langzaam verloopt, dient deze plaats te vinden in een extreem zuur milieu met geconcentreerd zoutzuur of geconcentreerd zwavelzuur (minimaal 3%, meer is beter, maar pas op de hittevorming).

Pak een willekeurig, liefst lineair, organisch zuur (korte keten) en ethylalcohol (ethanol) in de verhouding 1:1, voeg 3 tot 5% geconcentreerd zwavelzuur toe, en reflux gedurende een uur of 5. Vervolgens scheiden met de bekende water/ether scheiding en de ether van het produkt scheiden. Omdat zowel het zuur als de alcohol als het zwavelzuur in water oplosbaar zijn, zou de etherlaag 100% produkt zonder bijprodukten moeten bevatten.

Succes!

Jeffrey_Buter

Een veresterings reactie kan natuurlijk ook met een vertakt alcohol of carbonzuur. Een leuke ester om te maken is de reactie tussen azijnzuur (ethaanzuur) en isopentyl alcohol (2-methyl-1-butanol). De ester die je krijgt ruikt naar banaan.

Over de scheiding heb ik nog wel wat te zeggen.

Alvorens de lagen (ester en water) van elkaar gescheiden worden was je de lagen met een bicarbonaat oplossing om alle zuren te neutraliseren. Ookal zijn de zuren oplosbaar in water, ze zullen toch nog in je ester aanwezig zijn. Zonder de neutralisatie is de kans op een zuur ruikende ester zeer sterk aanwezig.

MAAR!!! Was niet met te veel bicarbonaat oplossing. Je ester hydrolyseert in reactie met water tot de begin producten. Het is niet zo dat je geen product overhoud maar het is een belangrijk weetje.

Een andere lekker ruikende ester is de reactie tussen boterzuur (butaanzuur) en ethanol. Deze ester ruikt naar ananas. Een nadeel van deze reactie is dat je met het zwaar stinkende

8-[

boterzuur moet werken. Maar deze reactie is wel weer goed te doen als je eerst de boterzuur met thionylchloride laat reageren tot butaanzuurchloride, en dit laat reageren met een grote overmaat ethanol.

(indien recept nodig..meld het)

midg

Bedankt voor de reacties!

Maar ik denk dat ik m'n vraag iets anders moet stellen...in m'n boek staan een aantal esters:

ananas : ethyl butanoate

frambozen: isobutyl methanoate

sinaasappels: octyl ethanoate

appels: methyl butanoate

kersen: isobutyl acetate of ethyl heptanoate

Ik bedoelde eigenlijk of jullie een handige site weten, waar ik kan vinden hoe ik bovenstaande esters kan maken...

JeffreyButer, zou ik van jou dat voorschrift kunnen krijgen voor de ananasgeur??

Alvast bedankt.

Jeffrey_Buter

DrQuico heeft het mij uitgelegt in het volgende topic:

http://www.chemieforum.nl/forum/index.php?...33&hl=boterzuur

onderaan kan je het recept vinden.

EDIT:

Je vraagt of we een site weten waar beschreven staat hoe je esters maakt maar Nomen Nescio heeft uitgelgt hoe het moet. De complete synthese heb ik alsvolgt gedaan:

1) alcohol + carbonzuur in kolf. De verhouding die ik heb gebruikt is een verhouding waarbij je zuur in overmaat is. Dit doe je zodat vrijwel alle alcohol wegreageert.

2) Voeg 3% geconcentreerd zwavelzuur toe. Nomen Nescio zei dat meer beter is maar dit is niet het geval voor geconcentreerd zwavelzuur. Wanneer je te veel zwavelzuur toevoegt kunnen je stoffen kapot geoxideert en gedehydreert worden.

Zie mijn vraag vraag in de onderstaande link:

http://www.chemieforum.nl/forum/index.php?showtopic=4152&hl=

3) Reflux voor enkele uren. Maak je weinig stof dan hoef je maar kort te refluxen, maak je veel dan moet het langer.

Tevens moet er langer gerefluxed naarmate de ketenlengte van je reactanten langer worden.

4) na het refluxen was je het geheel met een 5% bicarbonaat oplossing om alle zuren te neutraliseren. Als er geen gasvorming (CO₂) meer is, is alle zuur geneutraliseerd.

5) scheid de water en esterlaag van elkaar.

Controlleer wat de waterlaag is door een druppel water aan de bovenste laag toe te voegen. Zakt de druppel door je bovenste laag naar de onderste laag dan is de onderste laag water!!

6) Wanneer je de ester heb gescheiden van de waterlaag, voeg je wat watervrij natriumsulfaat toe om het water af te vangen. .

7) Een destillatie is ook nog mogelijk

Je hebt nu een behoorlijk zuiver product gekregen.

EDIT 2:

http://www.umsl.edu/~orglab/experiments/Bananaoil.html

een link naar hoe je de bananen ester maakt

Fuzzwood

Een betere manieris uitgaan van zuurchlorides, een der reactieproducten is dan een gas wat uit je oplossing verdwijnt. In zo'n geval loopt de reactie altijd af. Neem wel een overmaat alcohol om het al het zuurchloride weg te reageren, 1:1,1 is een goede verhouding

Om de juiste volumeverhoudingen uit te vissen, moet je uitgaan van de molmassa en de dichtheid.

Wetenschapsforum

Laatste berichten

Nieuwsberichten

Synthese van een ester

Synthese van een ester

Re: Synthese van een ester

Re: Synthese van een ester

Re: Synthese van een ester

Re: Synthese van een ester

Re: Synthese van een ester