Springen naar inhoud

oefening NMR


  • Log in om te kunnen reageren

#1

apothekeresje

    apothekeresje


  • 0 - 25 berichten
  • 21 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 25 mei 2007 - 07:53

Hey!

Ik zou graag aan jullie eens een mening vragen. We hebben van onze professor een oefening gekregen. Twee van mijn vriendinnen zeggen zus, maar ik zeg zo :oops: Dus, graag een mening van een professional! 8-[

Het gaat om de molecule 1-chloor-4-nitro-benzeen. De vraag is, welke delta-waarde (in het NMR spectrum) is het grootste? Deze van de protonen het dichste bij chloor (laten we deze H(chloor) noemen, of deze van de protonen het dichtste bij de nitro-groep, laten we deze H(nitro) noemen.

Het antwoord stond er al bij. Namelijk delta H(nitro) > delta H(chloor). Nu komt het hť: Verklaar.

Mijn theorie is:
Als je de drie mesomere (dit is toch hetzelfste als resontantiestructuren, dus als gevolg van conjugatie????) structuren optekent (nitro trekt de elektronen naar zich toe), dan kan je zien dat de + zich bevindt aan de C-Cl of aan de C-H(nitro). M.a.w. Deze H(nitro) zijn sterk deshielded en hebben bijgevolg een hoge delta-waarde.
Hetzelfde bij chloor, die elektronen gaat duwen als het om mesomeer effect gaat. waardoor H(chloor) een meer elektronenrijke omgeving krijgen. Dus een lagere delta-waarde.

De theorie van mijn vriendinnen:
De nitro-groep heeft een groter inductief (elektronenzuigend) effect dan de chloor-groep. Dus de H(nitro) zullen zich in een elektron-armere omgeving bevinden dat de H(chloor). Daardoor is delta H(nitro) > delta H(chloor).

Ok, wie heeft er nu eigenlijk gelijk? Het lijken me alletwee wel mooie theoriŽn.
Moet men nu rekening houden met mesomeer effect of met inductief effect?

Help!

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

jana_CF

    jana_CF


  • >250 berichten
  • 264 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 25 mei 2007 - 08:49

hallo,

ik ben ook juist bezig met dat stuk in mn cursus te leren :oops:
wat ik ondertussen al weet:
Het mesomeer elektronengevend effect van halogenen is minder sterk dan het inductief zuigend effect. Dit staat letterlijk in mijn boek.


Dus als ik het zou moeten verklaren zou ik het toch eerder op vlak van de inductieve effecten doen, omdat die sterker zijn (en dus de overhand hebben)
Best ook eens horen wat de rest zegt, want ik ben er ook nog maar net mee bezig 8-[

om op je laatste vraag terug te komen, je houdt best met alletwee rekening door te kijken wat het sterkste is. Wij hebben zo van die figuren waar ze op een schaal van minder sterk naar sterk staan.
Ik ben zeker dat er goeie websites te vinden zijn met zo'n tabellen op.
Nog veel succes!

#3

apothekeresje

    apothekeresje


  • 0 - 25 berichten
  • 21 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 25 mei 2007 - 09:02

Dan moet je zogezegd rekening houden met
* het inductief effect van Cl (elektronenzuigend)
* het mesomeer effect van de nitro-groep (elektronenduwend)

Dus:
* chloor heeft een deshielding effect op H(chloor)
* nitro-groep heeft een deshielding effect op H(nitro)

Welk van deze twee laatste effecten is dan het sterkste?

Groetjes

#4

apothekeresje

    apothekeresje


  • 0 - 25 berichten
  • 21 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 25 mei 2007 - 09:03

Ik bedoel dus
mesomeer effect van nitro-groep (elektronenzuigend)

#5

apothekeresje

    apothekeresje


  • 0 - 25 berichten
  • 21 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 26 mei 2007 - 15:54

Niemand? :oops:

#6

rob18

    rob18


  • >25 berichten
  • 37 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 02 juni 2007 - 11:42

Hoi,

Vergeleken met een naakt proton zal een shielded proton een hoger toegepaste veldsterkte benodigen - en een deshielded een lager toegepaste veldsterkte - om die effectieve veld sterkte te krijgen die zorgt voor absorptie. Shielding schuift de absorptie upfield en deshielding dus downfield (van de 0.0 af).

De Chloor zal een electronzuigend effect hebben en de protonen is zn nabijheid een lagere electronendichtheid bezorgen en zorgen voor deshielding en dus ook een shift downfield. Wat jij bedoeld is het mesomere effect van chloor dat deze een dubbele binding aangaat met de ring waardoor de chloor een positieve lading krijgt en dus de electronen zal gaan delen met de ring oftewel de ring zal electronen stuwen naar de chloor en de chloor zal deze electronen naar zich toetrekken (inductief zuigen.)

De Nitro groep zal ook een inductief zuigend effect hebben en waarschijnlijk is dit effect wat kleiner dan de chloor vanwege die mesomerie. Dus de protonen het dichtst bij de chloor zullen een lager toegepaste veldsterkte nodig hebben dan de protonen het dichts bij de nitro groep.

Ik hoop zo je vraag beantwoord te hebben, misschien dat DrQuico nog es zn licht hierover kan laten schijnen ;)

#7

DrQuico

    DrQuico


  • >1k berichten
  • 2952 berichten
  • VIP

Geplaatst op 02 juni 2007 - 12:43

De nitro-groep heeft zowel een sterk inductief als sterk mesomeer electronzuigend effect. De nitro trekt dus zowel mesomeer als inductief electronendichtheid weg uit de ring.

De chloor-substituent heeft een sterk inductief electronzuigend effect. Het heeft echter een zwak mesomeer electrondonerend effect. (De resonantiestruktuur waarbij het chlooratoom een tweevoudige binding met de ring heeft stuwt electronen de ring in). Het sterke inductieve effect wordt dus voor een deel opgeheven door het zwakke mesomere effect.

De effecten van een substituent zijn het meest merkbaar op de orthopositie (mesomere effecten ook op de para-positie). Netto heeft de nitro-groep een sterker electronzuigend effect dan de chloorsubstituent. De protonen ortho ten opzichte van de nitrogroep zullen daardoor bij lager veld (hogere ppm-waarde) liggen dan de protonen ortho ten opzichte van de chloor-substituent.

Een simulatie van het NMR-spectrum van 4-chloornitrobenzeen laat dit ook zien:
Geplaatste afbeelding





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures