Springen naar inhoud

pKa's verklaren aan de hand van de structuur


  • Log in om te kunnen reageren

#1

Sjorre

    Sjorre


  • 0 - 25 berichten
  • 7 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 31 mei 2007 - 18:04

Hallo,

Ik moet de pKa van de volgende stoffen verklaren aan de hand van de structurele eigenschappen maar ik kom er echt niet uit.

Geplaatste afbeelding
Cimetidine:

pKa van 6,8.

Hieraan dragen bij:
De imidazoolgroep (basisch pKa 7)

maar verder kom ik niet...

Hetzelfde bij
Geplaatste afbeelding

pKa: 2,3 en 8,2

Zou iemand mij hierbij kunnen helpen???

Bvd

Veranderd door Sjorre, 31 mei 2007 - 18:05


Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 31 mei 2007 - 21:38

Ben je bekend met de term resonantiestructuur?

#3

Napoleon1981

    Napoleon1981


  • >1k berichten
  • 2399 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 01 juni 2007 - 17:54

Heb je alle pKa`s wel gegeven? Ik tel er meer....

#4

Sjorre

    Sjorre


  • 0 - 25 berichten
  • 7 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 03 juni 2007 - 19:03

Ik ben bekend met de term, maar zou iemand mij de beide moleculen volledig kunnen verklaren? Ik snap het dus echt niet...

Zie idd wel meerdere functionele groepen maar in meerdere bronnen staan slechts 2 pKa's vermeld.

Zou hier erg mee geholpen zijn, met het oog op komend tentamen ;)

#5

Pink Panther

    Pink Panther


  • >250 berichten
  • 516 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 03 juni 2007 - 20:49

ik vind enkel dat die laatste stof ranitidine heet, maar dat wist je waarschijnlijk zelf ook al! voorts heb ik niet echt andere pKa-waardes gevonden, dus ik denk dat je die al wel hebt... ze uitleggen kan ik echter niet, sorry. :oops:

#6

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 03 juni 2007 - 21:00

Nou als ik van een NH-groep een proton wegneem en met een effectieve negatieve lading zit, waar kan die allemaal heen? :)

#7

Sjorre

    Sjorre


  • 0 - 25 berichten
  • 7 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 04 juni 2007 - 16:53

Nou als ik van een NH-groep een proton wegneem en met een effectieve negatieve lading zit, waar kan die allemaal heen? :)

Die wordt dmv resonantie met de dubbele binding geneutraliseerd... En heeft het dus geen effect op de pKa, dus bij cimetidine is alleen de imidazoolgroep van belang?

Iets in deze richting?

*zoekt nog steeds naar scpreekwoordelijke lichtknopje*

#8

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 04 juni 2007 - 17:36

Er knikkert een zuur proton vanaf en dat heeft dan geen pKa? Dan zou volgens die redenering azijnzuur ook geen zuur zijn :P

Daarom dan ook: Heb je alle pKa`s wel gegeven? Ik tel er meer....

Dat jij ze niet allemaal weet, betekent niet dat ze er niet zijn.

Veranderd door FsWd, 04 juni 2007 - 17:37


#9

Sjorre

    Sjorre


  • 0 - 25 berichten
  • 7 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 04 juni 2007 - 18:18

Er knikkert een zuur proton vanaf en dat heeft dan geen pKa? Dan zou volgens die redenering azijnzuur ook geen zuur zijn :P

Daarom dan ook: Heb je alle pKa`s wel gegeven? Ik tel er meer....

Dat jij ze niet allemaal weet, betekent niet dat ze er niet zijn.

Dat is dan ook het grote probleem...

Voor de pKa's heb ik Clarke geraadpleegd:
Cimetidine
Ranitidine

Maar kijkend naar de groepen welke pKa's zijn er dan allemaal aanwezig???



Btw. bedankt alvast voor de hulp, ben hier nogal een n00b in... :cry:

#10

Napoleon1981

    Napoleon1981


  • >1k berichten
  • 2399 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 04 juni 2007 - 18:32

Of het opnemen van een proton, ik denk dat dat meer van toepassing is in dit geval. Kijkent naar de pKa waarden denk dat het om het opnemen van een proton gaat.

#11

Sjorre

    Sjorre


  • 0 - 25 berichten
  • 7 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 04 juni 2007 - 19:06

Maar als jullie gewoon kijken naar de structuurformule, welke pKa's verwachten jullie dan???

#12

Napoleon1981

    Napoleon1981


  • >1k berichten
  • 2399 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 04 juni 2007 - 19:19

Geef eens aan, welke zure of basische groepen zie JIJ in het molecuul. Wat is hun pKa normaal gesproken?

Voorbeeld:
Carboxylic acid: 5
Hydroxy groep aan een alkaan: 15

Veranderd door Napoleon1981, 04 juni 2007 - 19:20


#13

Sjorre

    Sjorre


  • 0 - 25 berichten
  • 7 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 04 juni 2007 - 19:27

Ik zie:

Cimetidine:

Imidazool pKa 7
2 amines pKa 10

Ranitidine:
2 amines pKa 10

#14

Napoleon1981

    Napoleon1981


  • >1k berichten
  • 2399 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 04 juni 2007 - 20:48

Precies, ik denk dat die van de imidazool 7 is. De andere schatting is inderdaad die van amines. Dus zover zit je al aardig goed!

Nu kom ik bij de resonantie structuur, welke mogelijkheden zie je om een positieve lading te spreiden, zou dit de pKa wat verder omhoog kunnen brengen? Welk molecuul zou dit het beste kunnen? Deze opmerkingen gaan wat meer over kleine pKa veranderingen vanuit jouw uitgangspunt, ik weet niet of je dit moet kunnen of niet.

#15

Sjorre

    Sjorre


  • 0 - 25 berichten
  • 7 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 04 juni 2007 - 21:52

Nu kom ik bij de resonantie structuur, welke mogelijkheden zie je om een positieve lading te spreiden, zou dit de pKa wat verder omhoog kunnen brengen? Welk molecuul zou dit het beste kunnen? Deze opmerkingen gaan wat meer over kleine pKa veranderingen vanuit jouw uitgangspunt, ik weet niet of je dit moet kunnen of niet.

De positieve lading kan langs de dubbele binding resoneren... Maar dan wordt het dus stabieler waardoor de pKa omhoog gaat terwijl mijn gevonden pKa's lager liggen...

Bij ranitidine wordt de 2,3 veroorzaakt door de NO2 groep en de 8,3 door de tertiare amine... Is dit een juiste veronderstelling?





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures