pKa's verklaren aan de hand van de structuur
Moderator: ArcherBarry
-
- Berichten: 7
pKa's verklaren aan de hand van de structuur
Hallo,
Ik moet de pKa van de volgende stoffen verklaren aan de hand van de structurele eigenschappen maar ik kom er echt niet uit.
Cimetidine:
pKa van 6,8.
Hieraan dragen bij:
De imidazoolgroep (basisch pKa 7)
maar verder kom ik niet...
Hetzelfde bij
pKa: 2,3 en 8,2
Zou iemand mij hierbij kunnen helpen???
Bvd
Ik moet de pKa van de volgende stoffen verklaren aan de hand van de structurele eigenschappen maar ik kom er echt niet uit.
Cimetidine:
pKa van 6,8.
Hieraan dragen bij:
De imidazoolgroep (basisch pKa 7)
maar verder kom ik niet...
Hetzelfde bij
pKa: 2,3 en 8,2
Zou iemand mij hierbij kunnen helpen???
Bvd
- Berichten: 11.177
Re: pKa's verklaren aan de hand van de structuur
Ben je bekend met de term resonantiestructuur?
-
- Berichten: 2.399
Re: pKa's verklaren aan de hand van de structuur
Heb je alle pKa`s wel gegeven? Ik tel er meer....
-
- Berichten: 7
Re: pKa's verklaren aan de hand van de structuur
Ik ben bekend met de term, maar zou iemand mij de beide moleculen volledig kunnen verklaren? Ik snap het dus echt niet...
Zie idd wel meerdere functionele groepen maar in meerdere bronnen staan slechts 2 pKa's vermeld.
Zou hier erg mee geholpen zijn, met het oog op komend tentamen
Zie idd wel meerdere functionele groepen maar in meerdere bronnen staan slechts 2 pKa's vermeld.
Zou hier erg mee geholpen zijn, met het oog op komend tentamen
-
- Berichten: 516
Re: pKa's verklaren aan de hand van de structuur
ik vind enkel dat die laatste stof ranitidine heet, maar dat wist je waarschijnlijk zelf ook al! voorts heb ik niet echt andere pKa-waardes gevonden, dus ik denk dat je die al wel hebt... ze uitleggen kan ik echter niet, sorry.
- Berichten: 11.177
Re: pKa's verklaren aan de hand van de structuur
Nou als ik van een NH-groep een proton wegneem en met een effectieve negatieve lading zit, waar kan die allemaal heen?
-
- Berichten: 7
Re: pKa's verklaren aan de hand van de structuur
Die wordt dmv resonantie met de dubbele binding geneutraliseerd... En heeft het dus geen effect op de pKa, dus bij cimetidine is alleen de imidazoolgroep van belang?Nou als ik van een NH-groep een proton wegneem en met een effectieve negatieve lading zit, waar kan die allemaal heen?
Iets in deze richting?
*zoekt nog steeds naar scpreekwoordelijke lichtknopje*
- Berichten: 11.177
Re: pKa's verklaren aan de hand van de structuur
Er knikkert een zuur proton vanaf en dat heeft dan geen pKa? Dan zou volgens die redenering azijnzuur ook geen zuur zijn
Daarom dan ook: Heb je alle pKa`s wel gegeven? Ik tel er meer....
Dat jij ze niet allemaal weet, betekent niet dat ze er niet zijn.
Daarom dan ook: Heb je alle pKa`s wel gegeven? Ik tel er meer....
Dat jij ze niet allemaal weet, betekent niet dat ze er niet zijn.
-
- Berichten: 7
Re: pKa's verklaren aan de hand van de structuur
Dat is dan ook het grote probleem...FsWd schreef: Er knikkert een zuur proton vanaf en dat heeft dan geen pKa? Dan zou volgens die redenering azijnzuur ook geen zuur zijn
Daarom dan ook: Heb je alle pKa`s wel gegeven? Ik tel er meer....
Dat jij ze niet allemaal weet, betekent niet dat ze er niet zijn.
Voor de pKa's heb ik Clarke geraadpleegd:
Cimetidine
Ranitidine
Maar kijkend naar de groepen welke pKa's zijn er dan allemaal aanwezig???
Btw. bedankt alvast voor de hulp, ben hier nogal een n00b in...
-
- Berichten: 2.399
Re: pKa's verklaren aan de hand van de structuur
Of het opnemen van een proton, ik denk dat dat meer van toepassing is in dit geval. Kijkent naar de pKa waarden denk dat het om het opnemen van een proton gaat.
-
- Berichten: 7
Re: pKa's verklaren aan de hand van de structuur
Maar als jullie gewoon kijken naar de structuurformule, welke pKa's verwachten jullie dan???
-
- Berichten: 2.399
Re: pKa's verklaren aan de hand van de structuur
Geef eens aan, welke zure of basische groepen zie JIJ in het molecuul. Wat is hun pKa normaal gesproken?
Voorbeeld:
Carboxylic acid: 5
Hydroxy groep aan een alkaan: 15
Voorbeeld:
Carboxylic acid: 5
Hydroxy groep aan een alkaan: 15
-
- Berichten: 7
Re: pKa's verklaren aan de hand van de structuur
Ik zie:
Cimetidine:
Imidazool pKa 7
2 amines pKa 10
Ranitidine:
2 amines pKa 10
Cimetidine:
Imidazool pKa 7
2 amines pKa 10
Ranitidine:
2 amines pKa 10
-
- Berichten: 2.399
Re: pKa's verklaren aan de hand van de structuur
Precies, ik denk dat die van de imidazool 7 is. De andere schatting is inderdaad die van amines. Dus zover zit je al aardig goed!
Nu kom ik bij de resonantie structuur, welke mogelijkheden zie je om een positieve lading te spreiden, zou dit de pKa wat verder omhoog kunnen brengen? Welk molecuul zou dit het beste kunnen? Deze opmerkingen gaan wat meer over kleine pKa veranderingen vanuit jouw uitgangspunt, ik weet niet of je dit moet kunnen of niet.
Nu kom ik bij de resonantie structuur, welke mogelijkheden zie je om een positieve lading te spreiden, zou dit de pKa wat verder omhoog kunnen brengen? Welk molecuul zou dit het beste kunnen? Deze opmerkingen gaan wat meer over kleine pKa veranderingen vanuit jouw uitgangspunt, ik weet niet of je dit moet kunnen of niet.
-
- Berichten: 7
Re: pKa's verklaren aan de hand van de structuur
De positieve lading kan langs de dubbele binding resoneren... Maar dan wordt het dus stabieler waardoor de pKa omhoog gaat terwijl mijn gevonden pKa's lager liggen...Nu kom ik bij de resonantie structuur, welke mogelijkheden zie je om een positieve lading te spreiden, zou dit de pKa wat verder omhoog kunnen brengen? Welk molecuul zou dit het beste kunnen? Deze opmerkingen gaan wat meer over kleine pKa veranderingen vanuit jouw uitgangspunt, ik weet niet of je dit moet kunnen of niet.
Bij ranitidine wordt de 2,3 veroorzaakt door de NO2 groep en de 8,3 door de tertiare amine... Is dit een juiste veronderstelling?