pKa's verklaren aan de hand van de structuur

Moderator: ArcherBarry

Berichten: 7

pKa's verklaren aan de hand van de structuur

Hallo,

Ik moet de pKa van de volgende stoffen verklaren aan de hand van de structurele eigenschappen maar ik kom er echt niet uit.

Afbeelding

Cimetidine:

pKa van 6,8.

Hieraan dragen bij:

De imidazoolgroep (basisch pKa 7)

maar verder kom ik niet...

Hetzelfde bij

Afbeelding

pKa: 2,3 en 8,2

Zou iemand mij hierbij kunnen helpen???

Bvd

Gebruikersavatar
Berichten: 11.177

Re: pKa's verklaren aan de hand van de structuur

Ben je bekend met de term resonantiestructuur?

Berichten: 2.399

Re: pKa's verklaren aan de hand van de structuur

Heb je alle pKa`s wel gegeven? Ik tel er meer....

Berichten: 7

Re: pKa's verklaren aan de hand van de structuur

Ik ben bekend met de term, maar zou iemand mij de beide moleculen volledig kunnen verklaren? Ik snap het dus echt niet...

Zie idd wel meerdere functionele groepen maar in meerdere bronnen staan slechts 2 pKa's vermeld.

Zou hier erg mee geholpen zijn, met het oog op komend tentamen ;)

Berichten: 516

Re: pKa's verklaren aan de hand van de structuur

ik vind enkel dat die laatste stof ranitidine heet, maar dat wist je waarschijnlijk zelf ook al! voorts heb ik niet echt andere pKa-waardes gevonden, dus ik denk dat je die al wel hebt... ze uitleggen kan ik echter niet, sorry. :oops:

Gebruikersavatar
Berichten: 11.177

Re: pKa's verklaren aan de hand van de structuur

Nou als ik van een NH-groep een proton wegneem en met een effectieve negatieve lading zit, waar kan die allemaal heen? :)

Berichten: 7

Re: pKa's verklaren aan de hand van de structuur

Nou als ik van een NH-groep een proton wegneem en met een effectieve negatieve lading zit, waar kan die allemaal heen? :)
Die wordt dmv resonantie met de dubbele binding geneutraliseerd... En heeft het dus geen effect op de pKa, dus bij cimetidine is alleen de imidazoolgroep van belang?

Iets in deze richting?

*zoekt nog steeds naar scpreekwoordelijke lichtknopje*

Gebruikersavatar
Berichten: 11.177

Re: pKa's verklaren aan de hand van de structuur

Er knikkert een zuur proton vanaf en dat heeft dan geen pKa? Dan zou volgens die redenering azijnzuur ook geen zuur zijn :P

Daarom dan ook: Heb je alle pKa`s wel gegeven? Ik tel er meer....

Dat jij ze niet allemaal weet, betekent niet dat ze er niet zijn.

Berichten: 7

Re: pKa's verklaren aan de hand van de structuur

FsWd schreef: Er knikkert een zuur proton vanaf en dat heeft dan geen pKa? Dan zou volgens die redenering azijnzuur ook geen zuur zijn :P

Daarom dan ook: Heb je alle pKa`s wel gegeven? Ik tel er meer....

Dat jij ze niet allemaal weet, betekent niet dat ze er niet zijn.
Dat is dan ook het grote probleem...

Voor de pKa's heb ik Clarke geraadpleegd:

Cimetidine

Ranitidine

Maar kijkend naar de groepen welke pKa's zijn er dan allemaal aanwezig???

Btw. bedankt alvast voor de hulp, ben hier nogal een n00b in... :cry:

Berichten: 2.399

Re: pKa's verklaren aan de hand van de structuur

Of het opnemen van een proton, ik denk dat dat meer van toepassing is in dit geval. Kijkent naar de pKa waarden denk dat het om het opnemen van een proton gaat.

Berichten: 7

Re: pKa's verklaren aan de hand van de structuur

Maar als jullie gewoon kijken naar de structuurformule, welke pKa's verwachten jullie dan???

Berichten: 2.399

Re: pKa's verklaren aan de hand van de structuur

Geef eens aan, welke zure of basische groepen zie JIJ in het molecuul. Wat is hun pKa normaal gesproken?

Voorbeeld:

Carboxylic acid: 5

Hydroxy groep aan een alkaan: 15

Berichten: 7

Re: pKa's verklaren aan de hand van de structuur

Ik zie:

Cimetidine:

Imidazool pKa 7

2 amines pKa 10

Ranitidine:

2 amines pKa 10

Berichten: 2.399

Re: pKa's verklaren aan de hand van de structuur

Precies, ik denk dat die van de imidazool 7 is. De andere schatting is inderdaad die van amines. Dus zover zit je al aardig goed!

Nu kom ik bij de resonantie structuur, welke mogelijkheden zie je om een positieve lading te spreiden, zou dit de pKa wat verder omhoog kunnen brengen? Welk molecuul zou dit het beste kunnen? Deze opmerkingen gaan wat meer over kleine pKa veranderingen vanuit jouw uitgangspunt, ik weet niet of je dit moet kunnen of niet.

Berichten: 7

Re: pKa's verklaren aan de hand van de structuur

Nu kom ik bij de resonantie structuur, welke mogelijkheden zie je om een positieve lading te spreiden, zou dit de pKa wat verder omhoog kunnen brengen? Welk molecuul zou dit het beste kunnen? Deze opmerkingen gaan wat meer over kleine pKa veranderingen vanuit jouw uitgangspunt, ik weet niet of je dit moet kunnen of niet.
De positieve lading kan langs de dubbele binding resoneren... Maar dan wordt het dus stabieler waardoor de pKa omhoog gaat terwijl mijn gevonden pKa's lager liggen...

Bij ranitidine wordt de 2,3 veroorzaakt door de NO2 groep en de 8,3 door de tertiare amine... Is dit een juiste veronderstelling?

Reageer