Springen naar inhoud

benzylering/acetylering van guanine


  • Log in om te kunnen reageren

#1

melanie_CF

    melanie_CF


  • 0 - 25 berichten
  • 16 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 05 juni 2007 - 09:18

In een synthesereactie komt volgende stap voor:

guanine wordt gelijktijdig geacetyleerd en gebenzyleerd. de reactieproducten zijn: guanine, Ac2O, NMP en BnBr (80%). De twee amines in de vijfring (positie 7 en 9) worden gebenzyleerd, en de amine op positie 2 wordt geacetyleerd. Hoe komt het dat niet alle amines hetzelfde reageren (het zijn toch allemaal nucleofielen), en waarvoor dient hier NMP?

alvast bedankt!!
Pardon one offence and you commision many - Publius Syrus -

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Marjanne

    Marjanne


  • >1k berichten
  • 4771 berichten
  • VIP

Geplaatst op 05 juni 2007 - 11:46

Guanine heeft drie aminegroepen: twee in een zesring en één in een vijfring. Dus welke wordt nu gebenzyleerd en welke geacetyleerd?

Verder kan ik Ac2O en BnBr nog wel vermoeden: azijnzuuranhydride en benzylbromide? Maar waar staat NMP voor?

#3

melanie_CF

    melanie_CF


  • 0 - 25 berichten
  • 16 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 05 juni 2007 - 12:48

NMP = N-methylpyrrolidon

guanine: 2 N in vijfring, 2N in zesring. Beide stikstoffen in de vijfring worden gebenzyleerd.
In de zesring wordt de stikstof op positie 2 (primair amine) geacetyleerd
Pardon one offence and you commision many - Publius Syrus -

#4

tequila boy

    tequila boy


  • >1k berichten
  • 1490 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 05 juni 2007 - 12:52

Geplaatste afbeelding
even voor de duidelijkheid: de stuctuur van guanine ;)

Veranderd door tequila boy, 05 juni 2007 - 12:55


#5

DrQuico

    DrQuico


  • >1k berichten
  • 2952 berichten
  • VIP

Geplaatst op 05 juni 2007 - 16:06

NMP is het oplosmiddel van deze reactie. Het is een niet protisch, maar wel zeer polair oplosmiddel. Erg geschikt voor substitutiereacties.





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures