Springen naar inhoud

Elektrofiele additie


  • Log in om te kunnen reageren

#1

Majake

    Majake


  • 0 - 25 berichten
  • 22 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 05 juni 2007 - 15:37

De elektrofiele additie van HBr aan 3-methyl-1-buteen geeft uitsluitend 2-methyl-2-butaan. Wat is de verklaring hiervoor??

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Pink Panther

    Pink Panther


  • >250 berichten
  • 516 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 05 juni 2007 - 15:57

additie van waterstofhalogeniden op een alkeen volgt de regel van Markovnikov, dat wil zeggen dat er in hoofdzaak maar 1 isomeer gevormd wordt.
eerst bindt de waterstof, en bij niet symmetrische alkenen, zal de waterstof aanvallen op de C met het meeste H's reeds gebonden, het halogeen zal bijgevolg aanvallen op de C met het kleinst aantal waterstoffen. de reden hiervoor is gewoon omdat een positieve lading in een keten net wat stabieler is dan een positieve lading op een eindstandige koolstof.

maar ik geloof niet dat het product van deze reactie 2-methyl-2-butaan is... (2-butaan... wat is dat trouwens? :P )
hetproduct is 2-broom-3-methylbutaan

begrepen?

Veranderd door Pink Panther, 05 juni 2007 - 16:00


#3

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 05 juni 2007 - 16:57

De elektrofiele additie van HBr aan 3-methyl-1-buteen geeft uitsluitend 2-methyl-2-butaan. Wat is de verklaring hiervoor??

Het leuke van dit voorbeeld is dat het temperatuurafhankelijk is. :P

Bij lage temperatuur krijg je 2-broom-3-methylbutaan <-- kinetisch product
Bij hoge temperatuur (= makkelijker omleggen) 2-broom-2-methylbutaan <-- thermodynamisch product.

De reden dat bij lage temperatuur 2-broom-3-methylbutaan ontstaat, is dat voor de omlegging een 2e energiedrempel moet worden overwonnen. Die energie is er bij een lage temperatuur gewoon niet.

#4

Majake

    Majake


  • 0 - 25 berichten
  • 22 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 07 juni 2007 - 13:07

Het product is 2-broom-2-methyl-butaan, maar er wordt niets gezegd van hogere temperatuur. Welke omlegging gebeurt er dan?

#5

Pink Panther

    Pink Panther


  • >250 berichten
  • 516 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 07 juni 2007 - 13:16

er wordt een proton van de ene C naar de andere 'omgelegd'.

#6

Majake

    Majake


  • 0 - 25 berichten
  • 22 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 07 juni 2007 - 13:39

Ja een hydrideshift, maar zou je dan geen mengsel van producten krijgen? Hier (in mijn cursus) staat dat er uitsluitend 2-broom-2-methyl-butaan wordt gevormd maar niet waarom.

#7

Pink Panther

    Pink Panther


  • >250 berichten
  • 516 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 07 juni 2007 - 13:41

2-broom-2-methyl-butaan is een thermodynamisch product. als de temperatuur van het mengsel dus hoog genoeg is, zal er uitsluitend dit product gevormd worden omdat het thermodynamisch zeeeer stabiel is.

#8

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 07 juni 2007 - 17:09

http://www.chemiefor...&hl=markovnikov

Verduidelijking, een C met drie substituenten (=alles behalve H) zal eerder als kation (C+) reageren dan iets met maar 2 of 1 substituent.

Dit komt omdat substituenten hun elektronen wat verschuiven richting +-lading, deze stabieler wordt. Niet in de zin van lagere reactiviteit, maar kan, als de mogelijkheid bestaat, zelfs gevormd worden door methyl- en hydrideshifts. Het is dus een stabiel tussenproduct.

Op deze +-lading kan dan een nucleofiel aanvallen en binden.

#9

Pink Panther

    Pink Panther


  • >250 berichten
  • 516 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 07 juni 2007 - 17:27

dus eigenlijk is kamertemperatuur al hoog genoeg om deze hydrideshift te promoten?

#10

Majake

    Majake


  • 0 - 25 berichten
  • 22 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 07 juni 2007 - 19:17

En de hydrideshift moet al sneller gebeuren dan de aanval van Br- om uitsluitend dit product te krijgen, maar dat is toch niet zo?

#11

stoker

    stoker


  • >1k berichten
  • 2746 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 07 juni 2007 - 19:26

er zal wel van alle mogelijkheden wat gevormd worden. de vraag is van wat (veruit) het meest

#12

Majake

    Majake


  • 0 - 25 berichten
  • 22 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 07 juni 2007 - 19:28

Ja dat dacht ik ook, maar in een van mijn examenvragen stond er, er wordt uitsluitend dit product gevormd waarom?





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures