synthese van tri-joodthyronine

Moderator: ArcherBarry

Reageer
Berichten: 7

synthese van tri-joodthyronine

hallo,

weet er iemand hoe de synthese van tri-joodthyrosine gebeurd ( vertrekkend vanuit thyroxine)

groetjes,

andy

Berichten: 2.337

Re: synthese van tri-joodthyronine

Voor alle duidelijkheid: In je bericht bedoel je zeker ook tri-joodthyronine zoals in de titel en niet zoals in je bericht thyrosine. :)

Berichten: 7

Re: synthese van tri-joodthyronine

ja, inderdaad

naamsverwarring omdat ik vertrek van thyroxine

het is dus inderdaad: tri-joodthyronine

einig idee hoe die synthese best kan uitgevoerd worden in praktijk?

Berichten: 364

Re: synthese van tri-joodthyronine

op wikipedia vindt ik een mogelijke synthese via Type II-deiodinasen

http://en.wikipedia.org/wiki/Thyroxine

http://en.wikipedia.org/wiki/Triiodothyronine

Gebruikersavatar
Berichten: 2.953

Re: synthese van tri-joodthyronine

mijn bedoeling is om in het labo het zeer actieve trijodothyronine te bereiden.

ik vertrek vanaf het aminozuur L-tyrosine

nu ben ik op zoek naar een bereidingswijze (synthetsch,hiermee bedoel ik niet via bio-katalysatie,indien zoiets mogelijk is)

(mocht iemand weten hoe je daarna synthetisch het thyroxine de-ioniseert zodat er slechts 3 ipv 4 iodiumatomen aanwezig zijn in de molecule ipv 4,indien zoiets mogelijk is)
Er zijn bijzonder veel methodes om aryl halides (iodides) te reduceren tot de Aryl-H, al zijn ze niet allen compatibel met de overige functionele groepen in je molecuul.

Het probleem is echter dat je selectief 1 jood-substituent wilt verwijderen. De verwachting is wel dat de minst sterisch gehinderde (de 5' of 3') het eerst gaat, maar waarschijnlijk krijg je bij een niet-enzymatische route toch mengsels gevormd.

Voor verhoogde selectiviteit maak je een betere kans wanneer je een bulky reagens/katalysator gebruikt. Ik zou in dit geval gaan voor: tetrakis(trifenylfosfine)palladium(0) (katalysator) in combinatie met natrium formaat (JOC 51 (1986), 734) of triethylammonium formaat (JOC 42 (1977), 3491)

Reageer