synthese van tri-joodthyronine
Moderator: ArcherBarry
-
- Berichten: 7
synthese van tri-joodthyronine
hallo,
weet er iemand hoe de synthese van tri-joodthyrosine gebeurd ( vertrekkend vanuit thyroxine)
groetjes,
andy
weet er iemand hoe de synthese van tri-joodthyrosine gebeurd ( vertrekkend vanuit thyroxine)
groetjes,
andy
-
- Berichten: 2.337
Re: synthese van tri-joodthyronine
Voor alle duidelijkheid: In je bericht bedoel je zeker ook tri-joodthyronine zoals in de titel en niet zoals in je bericht thyrosine.
-
- Berichten: 7
Re: synthese van tri-joodthyronine
ja, inderdaad
naamsverwarring omdat ik vertrek van thyroxine
het is dus inderdaad: tri-joodthyronine
einig idee hoe die synthese best kan uitgevoerd worden in praktijk?
naamsverwarring omdat ik vertrek van thyroxine
het is dus inderdaad: tri-joodthyronine
einig idee hoe die synthese best kan uitgevoerd worden in praktijk?
-
- Berichten: 364
Re: synthese van tri-joodthyronine
op wikipedia vindt ik een mogelijke synthese via Type II-deiodinasen
http://en.wikipedia.org/wiki/Thyroxine
http://en.wikipedia.org/wiki/Triiodothyronine
http://en.wikipedia.org/wiki/Thyroxine
http://en.wikipedia.org/wiki/Triiodothyronine
- Berichten: 2.953
Re: synthese van tri-joodthyronine
Er zijn bijzonder veel methodes om aryl halides (iodides) te reduceren tot de Aryl-H, al zijn ze niet allen compatibel met de overige functionele groepen in je molecuul.mijn bedoeling is om in het labo het zeer actieve trijodothyronine te bereiden.
ik vertrek vanaf het aminozuur L-tyrosine
nu ben ik op zoek naar een bereidingswijze (synthetsch,hiermee bedoel ik niet via bio-katalysatie,indien zoiets mogelijk is)
(mocht iemand weten hoe je daarna synthetisch het thyroxine de-ioniseert zodat er slechts 3 ipv 4 iodiumatomen aanwezig zijn in de molecule ipv 4,indien zoiets mogelijk is)
Het probleem is echter dat je selectief 1 jood-substituent wilt verwijderen. De verwachting is wel dat de minst sterisch gehinderde (de 5' of 3') het eerst gaat, maar waarschijnlijk krijg je bij een niet-enzymatische route toch mengsels gevormd.
Voor verhoogde selectiviteit maak je een betere kans wanneer je een bulky reagens/katalysator gebruikt. Ik zou in dit geval gaan voor: tetrakis(trifenylfosfine)palladium(0) (katalysator) in combinatie met natrium formaat (JOC 51 (1986), 734) of triethylammonium formaat (JOC 42 (1977), 3491)