aldehyde synthese
Moderator: ArcherBarry
-
- Berichten: 38
aldehyde synthese
Hoi,
Ik probeer er achter te komen hoe ik bijvoorbeeld propanal kan maken vanuit een secundaire amine;
CH3-CH2-CH=N-R > CH3-CH2-CHO
ik heb geprobeerd de reactie te vinden op internet maar tot nu toe geen sucses daar.
wie weet welke katalysators etc. ik hier voor nodig heb? en waar ik die reactie kan vinden?
alvast bedankt
Ik probeer er achter te komen hoe ik bijvoorbeeld propanal kan maken vanuit een secundaire amine;
CH3-CH2-CH=N-R > CH3-CH2-CHO
ik heb geprobeerd de reactie te vinden op internet maar tot nu toe geen sucses daar.
wie weet welke katalysators etc. ik hier voor nodig heb? en waar ik die reactie kan vinden?
alvast bedankt
-
- Berichten: 364
Re: aldehyde synthese
op www.organic-chemistry.org vind ik enkel deze uitgangsproducten voor de synthese van aldehyden
Oxidation of alcohols reactie
Oxidation of alkenes reactie
Reaction of alkynes reactie
Hydrolysis or deprotection reactie
uitgaande van aminen heb ik nog nergens direct gevonden
Oxidation of alcohols reactie
Oxidation of alkenes reactie
Reaction of alkynes reactie
Hydrolysis or deprotection reactie
uitgaande van aminen heb ik nog nergens direct gevonden
-
- Berichten: 264
Re: aldehyde synthese
Ik zie ook weinig mogelijkheden,
je kunt wel een Hofmann eliminatie uitvoeren tot een alkeen, waar je dan weer mee verder kan.
Het amine wordt gemethyleerd met jodomethaan, dan verwarmd met Ag2O om te elimineren.
Zou je dus een alkeen moeten uitkomen.
Ik ken de reactie ook niet goed maar m'n boek lag hier nog rond te slingeren sinds m'n examen
je kan natuurlijk ook altijd een carbonzuur toevoegen, dan krijg je een amide waar je ook weer wat meer kanten uitkan..
het hangt er dus vanaf in welke context je het nodig hebt, en of het praktisch of theoretisch is.
je kunt wel een Hofmann eliminatie uitvoeren tot een alkeen, waar je dan weer mee verder kan.
Het amine wordt gemethyleerd met jodomethaan, dan verwarmd met Ag2O om te elimineren.
Zou je dus een alkeen moeten uitkomen.
Ik ken de reactie ook niet goed maar m'n boek lag hier nog rond te slingeren sinds m'n examen
je kan natuurlijk ook altijd een carbonzuur toevoegen, dan krijg je een amide waar je ook weer wat meer kanten uitkan..
het hangt er dus vanaf in welke context je het nodig hebt, en of het praktisch of theoretisch is.
-
- Berichten: 38
Re: aldehyde synthese
Ik heb het nodig voor een synthese ster.
Het moet dus in 1 stap gebeuren dus zonder tussenproducten.
Ik had ergens 1x gezien dat het met H20 en H+ kon maar ik kan geen bron meer ervoor vinden.
dus je moet het verzuren maar ik weet alleen niet hoe dat zal uitpakken met tussenvormen.
Ik denk dat het zo gaat kan iemand dit bevestigen?
CH3-CH2-CH=N-R
H+ > CH3-CH2-CH=NH+-R >
H2O > CH3-CH2-CHOH-NH-R >
H+ > CH3-CH2-CHOH-NH2+-R >
H+ > NH3R + CH3-CH2-CHOH+ >
CH3-CH2-CHO
Het moet dus in 1 stap gebeuren dus zonder tussenproducten.
Ik had ergens 1x gezien dat het met H20 en H+ kon maar ik kan geen bron meer ervoor vinden.
dus je moet het verzuren maar ik weet alleen niet hoe dat zal uitpakken met tussenvormen.
Ik denk dat het zo gaat kan iemand dit bevestigen?
CH3-CH2-CH=N-R
H+ > CH3-CH2-CH=NH+-R >
H2O > CH3-CH2-CHOH-NH-R >
H+ > CH3-CH2-CHOH-NH2+-R >
H+ > NH3R + CH3-CH2-CHOH+ >
CH3-CH2-CHO
-
- Berichten: 264
Re: aldehyde synthese
ah, ik zie nu pas dat je een imine bedoelt! ik had niet gekeken naar de structuur die je opgaf
dat is een evenwichtsreactie,
voeg je een primair amine bij een aldehyde, dan is het in evenwicht met het imine
water toevoegen is inderdaad een optie om het evenwicht meer naar links (=aldehyde) te laten doorgaan. omdat in de reactie naar rechts water afgesplitst wordt.
Zoek eens op reacties van aldehyden, bij iminevorming
dat is een evenwichtsreactie,
voeg je een primair amine bij een aldehyde, dan is het in evenwicht met het imine
water toevoegen is inderdaad een optie om het evenwicht meer naar links (=aldehyde) te laten doorgaan. omdat in de reactie naar rechts water afgesplitst wordt.
Zoek eens op reacties van aldehyden, bij iminevorming
-
- Berichten: 38
Re: aldehyde synthese
Hé bedankt,
nu heb ik ze allemaal.
moest uiteindelijk dus een imine hydrolysis doen of deformation
maar ik heb hem dus bedankt
nu heb ik ze allemaal.
moest uiteindelijk dus een imine hydrolysis doen of deformation
maar ik heb hem dus bedankt